在东汉末年动荡的政治局势中,伍习曾奉命执行郭汜的命令,焚烧学舍以施加压力于汉献帝。然而,伍习并非一直忠诚于郭汜。他在郿县发动反叛,并率军成功袭杀了郭汜。此后,伍习选择向曹操投降,并被曹操任命为征西将军,成为曹魏政权的一员重要将领。在曹魏与蜀汉的对抗中,伍习与蜀汉将领王平交手,伍习被王平刺于马下而亡。
(兴平二年)冬十月
戊戌,郭汜使其将伍习夜烧所幸学舍,逼胁乘舆。——《后汉书·孝献帝纪》
(
建安二年)郭汜为其将伍习所杀。——《后汉书·董卓列传》
却说
曹操引军回
许都,人报
段煨杀了
李傕,伍习杀了
郭汜,将头来献。段煨并将李合族老小二百余口活解入
许昌市。操令分于各门处斩,传首号令,人民称快。天子升殿,会集文武,作太平筵宴。封段煨为荡寇将军、伍习为殄虏将军,各引兵镇守
长安。二人谢恩而去。——《三国演义·第十七回·袁公路大起七军 曹孟德会合三将》