吡硫鎓锌
可配制合成外用抗真菌剂
吡硫鎓锌( pyrithione),又称吡啶硫酮锌、奥麦丁锌或2-吡啶硫醇1-氧锌,是一种无色固体,具有抗真菌和抗菌特性。常温中性条件下几乎不溶于水。吡硫鎓锌在20世纪30年代被合成,广泛应用于去头皮屑洗发精中,能抑制革兰氏阴性、阳性细菌以及霉菌生长,有较强的杀菌能力,能杀死产生头屑的真菌,因此也被称为去屑因子。
结构
吡硫鎓锌是一种锌的配位化合物,其结构中,吡硫鎓配体(pyrithione ligands)通过氧和硫中心与Zn2+形成配位键。在结晶状态下,吡硫鎓锌以中心对称的二聚体形式存在,每个锌原子与两个硫原子和三个氧原子结合。然而,在溶液中,二聚体会通过断裂一个O键而解离。吡硫鎓是2-巯基吡啶N-氧化物(CAS# 1121-31-9)的共轭碱,2-巯基吡啶-N-氧化物是吡啶-N-氧化物的衍生物。
用途
医学
吡硫鎓锌可用于治疗头皮屑和脂溢性皮炎。它还具有抗菌特性,对许多链球菌葡萄球菌属的病原体有效。此外,吡硫鎓锌还可用于治疗其他皮炎,如银屑病湿疹、癣、足癣、干性皮肤、异位性皮肤炎花斑癣色素脱失
油漆
吡硫鎓锌因其在中性pH条件下在水中的低溶解度(8 ppm),适用于户外油漆和其他防止霉菌藻类的产品。它是一种杀藻剂,但与依赖金属羧酸盐固化剂的油漆不相容。在含有大量铁的水中使用时,需要使用优先结合铁离子的螯合剂。吡硫鎓锌在紫外线照射下缓慢分解,可提供多年的阳光直射保护。
海绵
吡硫鎓锌是一种用于家用海绵的抗菌处理剂,如3M公司所使用的。
服装
吡硫鎓锌可用于棉质衣物的抗菌处理,1984年在美国获得可洗结果的专利。它还用于防止聚酯中的微生物生长。含有吡硫鎓锌的纺织品可防止产生异味的微生物。
作用机制
吡硫鎓锌的抗真菌作用被认为源于其干扰膜运输的能力,通过阻断为运输机制提供能量的质子泵。
健康影响
吡硫鎓锌在美国被批准用于非处方外用治疗头皮屑,并是多种抗头皮屑洗发水和身体洗液中的活性成分。在工业形式和强度下,吡硫鎓锌可能通过接触或摄入造成危害。在实验室环境中,吡硫鎓锌可能引起皮肤细胞脱氧核糖核酸损伤。
法律地位
自2021年12月起,吡硫鎓锌在欧盟的化妆品中使用被禁止。尽管在不同浓度的冲洗和停留产品中使用吡硫鎓锌被认为是安全的,但由于环境毒性,标准法规规定应考虑替代品,但由于未提交使用申请,吡硫鎓锌被自动禁止使用。
环境影响
一项大型瑞典研究表明,吡硫鎓锌在废水处理厂中被分解,不会释放到水道中。一项丹麦研究表明,吡硫鎓锌迅速生物降解,但船漆中持续渗漏的风险可能导致环境毒性。
基本介绍
吡硫鎓锌亦称吡硫锌、奥麦丁锌或2-吡啶硫醇1-氧锌,是一种无色固体,在常温中性条件下几乎不溶于水。这种锌的配位化合物早在20世纪30年代就被合成并用作外用抗真菌剂或抗菌剂。吡硫鎓锌被大量应用于海伦仙度丝等去头皮屑洗发精之中,可抑制革兰氏阴性、阳性细菌以及霉菌生长,有较强的杀菌能力,能杀死产生头屑的真菌,因此也被称为去屑因子。
目录
概述
结构
用途
医学
油漆
海绵
服装
作用机制
健康影响
法律地位
环境影响
基本介绍
参考资料