喃酚又称2,3-二氢-2,2-二
甲苯,它是一种化工中间体,其分子式为C8H4F3
二氧化氮,分子量为203.1181。
主要信息
中文名称:
呋喃酚 中文别名:2,3-二氢-2,2-二
甲基7-羟基苯并呋喃
英文名称:2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol
英文别名:2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-hydroxybenzofuran; carbofuran phenol; Carbonfuran Phenol; 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-
苯并呋喃7-ol; 1-isocyanato-4-(trifluoromethoxy)benzene
CAS号:1563-38-8
EINECS号:216-350-4
分子量:203.1181 InChI:InChI=1/C8H4F3NO2/c9-8(10,11)14-7-3-1-6(2-4-7)12-5-13/h1-4H
分子结构:密度:1.3g/cm3
闪点:70°C
蒸汽压:0.839mmHg at 25°C
物化性质:-
危险品标志:-
风险术语:R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。;
安全术语:S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of
液态水 and seek medical advice.不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S37/39:Wear suitable gloves and eye/face protection戴适当的手套和护目镜或面具。
化学性质
呋喃酚纯品为无色液体,b.p. 78℃/40.0Pa,92℃/267Pa,相对密度 1.101,20℃时黏度为170.12×10-3Pa·s,
比热容为1.40J/(g·℃),汽化热为108.7J/g,燃烧热为5164.6kJ/
摩尔,溶于
二氯甲烷、
甲苯、醇、醚等有机
溶剂,不溶于水。
主要用途
2,3-二氢-2,2-二
甲基7-
羟基苯并
呋喃简称7-羟基呋喃酚、呋喃酚,是合成
克百威(呋喃丹)的重要中间体,是生产农药克百威的主要中间体。
生产方法
在国外,克百威的中间体呋喃酚生产厂除美国
FMC公司以外,还有挪威鲍利葛公司以及日本三菱公司。
匈牙利有少量生产,但质量不理想。
文献报道的呋喃酚合成路线有下述几种:邻硝基酚法、愈创木酚法、
2-氯苯酚法、
羟基苯乙酮法、邻
烷烃酚法、
环己酮法、
苯并呋喃法及
苯二酚法。其中邻苯二酚法反应步骤最少,收率可达64%,原料邻苯二酚在世界上是产量较大的产品,相对来说价廉易得,因此该法是制备呋喃酚较理想的方法。
以邻苯二酚为原料
以邻苯二酚为原料,有三种方法可以合成呋喃酚,其中以邻苯二酚与
甲基1-氯丙烯反应法步骤少,总收率为64%以上,是目前比较合适的合成方法。美国
FMC公司成功地研究开发了这一合成方法,建立了工业生产装置。
MAC的合成
2-甲基丙烯和
氯气经
汽化后分别计量,然后按合适配比通入反应器,反应强烈放热,需严格控制反应接触时间,并在瞬间混合均匀进行反应。反应后物料进入反应蒸发器,移除反应热,再进入吸收冷凝器,将
氯化氢吸收成
盐酸,然后经冷却、
油酸分离,盐酸可作为副产品出售,有机层经
分馏得到
麦金塔产品,含量可达95%~98%。
单醚的合成
将
邻苯二酚、
无水碳酸钠和
溶剂按合理配比加入反应釜中,搅拌下滴加2-
甲基1-氯丙烯(MAC),控制反应温度和时19,分出反应中生成的水,然后将物料冷却,过滤除去盐渣,再
减压病脱溶,得产品单醚。
2,3-二氢-2,2-二甲基-7-羟基苯并
呋喃(简称呋喃酚)的合成将单醚、催化剂、
二甲苯按合适配比加入到闭环釜中,搅拌加热至反应温度进行闭环反应,然后减压脱溶蒸出二甲苯循环套用,脱溶后物料进行减压精馏,所得呋喃酚含量≥95%,精馏残渣送三废处理。
安全信息
危险品标志: Xi
危险类别码:36/37/38
安全说明:26-37/39
WGK Germany:3
RTECS号:DF7708985
毒害物质数据:1563-38-8(Hazardous Substances Data)
参考资料
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