在1532年秋天，23岁的托马索·卡瓦列里在圣安杰洛与
米开朗基罗初次见面。他翩翩的风度立即吸引了米开朗基罗对男体的敏感，与近乎痴狂的热爱。
1532年，米开朗基罗写信给他：“如果我不爱你用我全部的心，如果我有任何其他的感情！我可能失去我的灵魂。”，热情告白。1533年1月1日，米开朗基罗收到卡瓦列里的回信。23岁的卡瓦列里谈吐谨慎，但带着感动而忠诚的口吻。他赞美米开朗基罗的天才举世无双，而且答了一句：“我从未如爱你一般爱过别人，我从没有如希翼你的友谊般希翼别人。”当天，
米开朗基罗立刻回信，写了三份草稿才寄出，其中一份草稿中，米开朗基罗道：他本来想用一个词，但“为了礼貌，这封信里不能用”。
在见到卡瓦切里的几个月内，米开朗基罗画出了他最好的几幅素描《对提堤俄斯的惩罚》，有驾驶金马车的
法厄同，有被
秃鹫不断啄食肝脏的
提图斯·弗拉维乌斯·维斯帕西亚努斯，有为
宙斯斟酒的美少年伽尼墨得斯。这四幅画的同一主题，是俊美的少年或巨人，被一个带翅膀的事物追逐。那是米开朗基罗的风格：古希腊式的、英雄的、健美又刺痛的。他无法轻描淡写表达自己的感情。就连在为美第奇礼拜堂制作朱理亚诺公爵雕像时，也像是卡瓦切里的脸容。
几乎可以确定，他们从来没有睡在一起，但不是
米开朗基罗不想，而是：“你的所有是我内心深处的渴望，/几乎不能被常人的头脑理解。”
他强烈的欲望是贵族的情色猎物：“我为什么要努力减轻强烈的欲望，/伴随着更悲伤的泪水和空谈的话?/如果只是锁链和绑带可以让我祝福，/没有奇迹，如果我只是独自赤裸的离去，/一个武装骑兵的俘虏和奴隶的坦白。”这里的“骑兵人”(Cavaliere)是卡瓦列里(Cavalieri)的双关语。