保护基(protecting
基团)是
有机合成中的一个重要概念,指的是在多功能基
有机化合物进行反应时,为了使反应只发生在所希望的基团处,同时抑制其他基团的反应,通过特定试剂将一部分
官能团可逆地转化成惰性基团的策略。保护基的使用提高了有机合成的可操作性和准确性,使得合成更加复杂的分子成为可能。然而,保护基的引入和移除过程可能会降低反应的总产率。尽管避免使用保护基是合成化学家的目标,但在可预见的未来,保护基的使用仍然是有机合成中不可避免的。
有机反应中,有许多官能团存在于同一个分子中,在实验过程中我们只需要特定的在某些
基团或者位置上发生反应,但是所选实验条件会使某些不需要参与反应的基团发生反应,从而产生副产物,甚至得不到目标产物。为此需要对相关的
官能团进行保护。为使基团受到保护,而在该基团上引入的基团称为保护基团。如
酰基可作为
羟基与
氨基的保护基,
酯基可作为
羧基的保护基,偕
二烷氧基(
缩醛)可作为
醛基的保护基。保护基需在所进行的反应中稳定,引入和除去都要简便,
收率高和保护剂价廉易得等。对复杂
有机化合物(如
多肽)的合成,使用使用各种保护基很必要。
要保护某一
基团不得不在原来的合成路线中增加两步反应,即引进保护基和脱去保护基。因此带来操作步骤的增加以及产率的损失,这些都是利用保护
基带来的缺点。换言之,这是由于试剂选择性不高,采用保护基其实是一种不得已的办法。作为理想的保护基通常应该具备如下特点: