曾慧芬在1983年完成新加坡广播公司的第三期艺人戏剧训练课程后开始了她的演艺生涯，并在《新兵小传》中首次亮相。后来，她与她的戏剧课程同学
王玉清一起主演了新加坡广播公司的经典剧《飞鱼》。
她在1986年的大热时期剧《
红头巾》中饰演主角阿桂，使她一举成名。同年参演《调色板》饰莫纪萍。
1996年，她成为第一位在年度星光大奖上被提名三个不同奖项的女演员。她被提名的三个奖项是：《正义医生II》的最佳女主角奖，《
潮州家族》的最佳女配角奖，以及最受欢迎女艺人奖前五名。曾慧芬成功获得了最佳女配角奖。