戊二醇
无色透明液体
戊二醇(Pentanediol)又称1,2-戊二醇,是一种二醇,化学式为C5H12O2,是一种易燃、粘稠、无味的无色至淡黄色液体,与水混溶
戊二醇在工业上是合成高效低毒杀菌剂丙环唑的重要中间体,同时也可作为性能优异的保湿剂、增浴剂,广泛的应用于各种日用护理产品中,有一定的防腐作用,可作为抗菌剂使用。
工业上主要是基于化石资源路径生产戊二醇,主要有两种方法:一种是以正戊酸为原料,通过将正戊酸溴代获得2-溴正戊酸,再水解得到2-羟基正戊酸,最后由2-羟基正戊酸还原得到戊二醇;另一种是以1-戊醇为原料,通过脱水制得1-戊烯,环氧化后得到1-环氧正戊烷,再水解得到戊二醇。
简介
中文名称:1,2-戊二醇
中文同义词:戊二醇、Α-正戊二醇、Α-正戊二醇
英文名及同义词:
常用分类:化工\u003e醇类\u003e二醇;化工\u003e醇类\u003e其他醇类;化工\u003e化工中间体\u003e医药中间体;精细化学品\u003e化学试剂\u003e通用有机试剂
制备
用1-戊烯、过氧化氢甲酸为原料,其摩尔比为1∶1.5∶4。该反应平衡混合物是通过下列程序形成的:慢慢地将1-戊烯和过氧化氢(70%)同时在40~55℃加入到甲酸中,加完后,将混合物在55℃搅拌1小时,移入循环反应釜,该反应釜具有循环泵和溢流虹吸管,加热到55℃并进行循环,然后加入1-戊烯和甲酸,由一个加入管加入,过氧化氢从另一加入管加入,此时发生放热反应,温度容许升到62~63℃,按照一定的比例和速度加入这些组分,平衡操作以循环恒温装置控制,进行约8h,反应停止,得到大量1,2-戊二醇的甲酸,减压蒸馏除去甲酸和水,得到的残余物加入25%氢氧化钠溶液进行水解,溶剂萃取脱溶蒸馏而得到1,2-戊二醇,收率可达91%,m p.96~98℃/1.3kPa。
成本
1,2-戊二醇是合成杀菌剂丙环唑的关键原料,全球的消耗量在2000多吨/年。目前国内进口的1,2-戊二醇报价在10万元/吨左右。
现有的文献报道的合成工艺主要有如下的方法:
正戊酸法:正戊酸溴化——\u003e2-溴正戊酸——\u003e2-羟基正戊酸——\u003e1,2-戊二醇。生产成本超过10万元/吨
1-戊醇法:正戊醇脱水——\u003e1-戊烯——\u003e1-环氧正戊烷——\u003e1,2-戊二醇生产成本超过6万元/吨
改进
以1,2-环氧戊的甲酸溶液和石灰乳为起始原料,通过中和、解、过滤干燥、浓缩、萃取、过滤干燥、浓缩、精馏,得到高纯度、高收率的1,2-戊二醇和甲酸钙。1,2-戊二醇的总收率92.8%,含量99.5%;甲酸钙的收率95%,含量≥98%。此法反应条件温和,操作简便,适合工业化生产。
上下游产品
上游原料:甲酸酯、1-戊烯
下游产品:丙环唑
应用
1,2-戊二醇是杀菌剂丙环唑的重要中间体;
性能优异的保湿剂,同时具有防腐作用,可配制无防腐剂的产品,减少防腐剂引起的过敏,但有乙醇的特有气味;
可提高防晒产品配方的抗水性;
溶解难溶的活性成分。用于护肤霜、眼霜、护肤水、婴儿护理产品、防晒产品等各种护肤产品中。
安全数据
风险术语:36/38
安全术语:24/25
WGK Germany:1
RTECS:SA0455000
F:3
参考资料
1,2-Pentanediol | C5H12O2 | CID 93000 - PubChem.National lnstitutes of Health.2024-04-03
目录
概述
简介
制备
成本
改进
上下游产品
应用
安全数据
参考资料