苯并[a]芘(外文名:Benzo[a]pyrene 英文缩写BaP),又叫
苯并芘,是由一个
苯环和一个芘分子稠合而成的多环芳烃类化合物,是一种常见的高活性间接致癌物和突变原。公共
化学CID为2336,
分子式为C20H12;
性状为淡黄色、
晶状体;有淡淡的芳香气味。
苯并[a]芘的来源主要有两个方面,一个是工业生产和生活过程中煤炭、石油和天然气等燃料不完全燃烧产生的废气,包括汽车尾气、橡胶生产以及吸烟产生的烟气等,通过对水源、大气和土壤的污染,可以进入到蔬菜、水果、粮食、水产品和肉类等人类赖以生存的食物中;另一个是食物在熏制、
烘焙和煎炸的过程中形成,尤其是食物在烟熏和烘烤过程中发生焦糊现象时,苯并[a]芘的生成量将会比普通食物增加10-20倍。
苯并[a]芘的存在对人体健康有着巨大的威胁,它是强致癌类物质的代表,同时还具有致畸性和致突变性。最值得一提的是,
苯并芘的毒性具有长期和隐匿的特点,当人体接触或摄入苯并[a]芘后即使当时没有不适反应,但也会在体内蓄积,在表现出症状前有较长的潜伏期,一般为20-25年,同时也会使子孙后代受到影响。
苯并[a]芘的检测方法多种多样,主要采用
荧光分析法、高效液相色谱法、气质联用法以及酶联免疫
吸附法(ELISA)等对食物中的苯并[a]芘进行检测。
历史渊源
1928~1929年间,
英国的kennawayt Cook等人发现了第1个人工合成的致癌性多环芳烃——二苯并[ah]。1932年,Cook等又从煤焦油中分离出了另一个具有更强烈致癌性的多环芳烃——苯并[a]芘,从而引起了人们对多环芳烃,特别是BaP致癌性的关注。大量调查研究表明,石油、煤等化石燃料中所含的
有机化合物在不完全燃烧或在高温处理条件下都可能产生BaP,飞机、汽车排放的尾气中当然也含有相当数量的BaP。在日常生活中,吸烟可以产生BaP,这也是吸烟者产生
肺癌的首要因素。有些油脂类食物的煎、烤、熏等烹调过程中也有BaP产生,当人们饮食了含有BaP的食物或水,则有可能诱发
胃癌。在局部地区,癌症、恶性肿瘤高发,死亡率增高多与空气或水中受到BaP等污染有直接的关系。
理化性质
资料来源:
苯并[a]芘的来源
苯并[a]芘在环境中存在广泛,来源主要有两个方面:一是工业生产和生活过程中煤炭、石油和天然气等燃料不完全燃烧产生的废气,包括汽车尾气、橡胶生产以及吸烟产生的烟气等,通过对水源、大气和土壤的污染,可以进入到蔬菜、水果、粮食、水产品和肉类等人类赖以生存的食物中;二是食物在熏制、
烘焙和煎炸过程中,脂肪、胆固醇、
蛋白质和
糖类等在高温条件下会发生热裂解反应,再经过
环化和聚合反应就能够形成包括苯并[a]芘在内的多环芳烃类物质,尤其是当食品在烟熏和烘烤过程中发生焦糊现象时,苯并[a]芘的生成量将会比普通食物增加10~20倍。
苯并[a]芘对人类和动物来说是一种致癌物质,最初发现其可导致
皮肤癌,后经深入研究发现对机体各脏器如肺、肝、食道、胃肠等均可致癌。
苯并[a]芘的危害
人体危害
苯并[a]芘的存在对人体健康有着巨大的威胁,首先它是强致癌类物质的代表,最早于1775年伦敦市烟囱清扫工人
阴囊癌高发开始,苯并[a]芘的致癌性逐渐受到关注。之后,研究人员对动物采用口服、
静脉注射、吸入、
气管滴注等方式给药,证明苯并[a]芘还可引发
肺癌、
胃癌、膀胱癌及
消化道癌等多种癌症。苯并[a]芘还具有致畸性和致突变性,它能通过母体经
胎盘影响子代,从而引起胚胎畸形或死亡以及幼仔免疫功能下降等。致突
变性和致癌性紧密相关,致癌性强的,大多都有较强的致突变性,在Ames实验及其它细菌突变、细菌
脱氧核糖核酸修复、姐妹染色单体交换、染色体畸变、
哺乳纲细胞培养及
哺乳纲精子畸变等实验中苯并[a]芘均呈阳性反应。最值得一提的是,苯并[a]芘的毒性具有长期和隐匿的特性,当人体接触或摄入苯并[a]芘后即便当时没有不适反应,但也会在体内蓄积,在表现出症状前有较长的潜伏期,一般为20~25年,同时也会使子孙后代受到影响,有些科学家甚至担心苯并[a]芘会阻断人类的进化。
食品危害
食品的安全问题是普遍存在的一类问题,由食品污染所引起的疾病已成为一类广泛关注的安全卫生问题,食品源头类疾病发病率已上升至各种疾病总发病率的第二位,其中由BaP污染所引起的疾病越来越常见。有研究表明,食品在加工过程中产生的BaP是构成食品污染的主要因素,对食品的安全造成很大的危害。由于BaP对人体健康和生命安全造成了各种严重危害,因此世界各国均对食品中BaP的残留量进行了非常严格地限制,制定了BaP的限量标准。
环境危害
苯并[a]芘对水体的污染
由于BaP的特性,在生活用水标准、地面
水环境质量标准和污水综合排放标准等都明确规定了BaP的限值,可由此来监控BaP在水体中的污染水平和作为风险
表征。BaP可
吸附在大气中的颗粒上,而这些颗粒又通过
沉降作用和
降水冲洗作用污染地面水,也可随着工业
废水和生活污水的排放,造成BaP水体污染。由于BaP很难发生
生物降解,随着水体中BaP的积累在不断增多,生物积累作用使BaP的积蓄随
水生生物的生长发育而不断增多,随后通过生物性迁移作用和
生物放大作用,逐渐扩大污染范围,最终危害水生生态系统和人类健康。据研究表明,在人口密集、工业发达的长三角和珠三角地区中,BaP对水体的污染程度要显著高于其它地区,
太湖中的BaP污染程度要稍重于
长江和
辽河,BaP在海洋中的含量明显高于
淡水湖中的含量。
苯并[a]芘对气体的污染
随着工业废气和汽车尾气的大量排放,导致BaP通过这些气体的排放从而扩散到空气中。BaP释放到大气中后,与空气微粒结合形成
气溶胶,一旦被人体吸入后,就会由
呼吸道进入肺部,并经肺进入
血液循环,最终导致
肺癌等一系列呼吸系统疾病。环境中3,4-BaP主要来自煤、石油、机动车尾气和烟草。由于3,4-BaP的
化学性质相对稳定,在环境中广泛存在,并且与其他PAHs化合物的含量具有一定
相关性,因此我国把3,4-BaP作为大气致病物质的代表和环境污染主要监测指标之一。有研究表明,肺癌的高发病率与居住环境内空气中的BaP的污染密切相关,长期暴露在燃烧烟煤的室内,居民患肺癌风险会显著增加,并且BaP的浓度与肺癌死亡率之间呈现明显的正相关关系。
苯并[a]芘残留控制措施
GB2762-2005对食品中的污染物制定了限量标准,其中苯并[a]芘的限量标准是:熏烤肉为5μg/kg;植物油为10μg/kg;粮食为5μg/kg,这和
欧盟、
世界卫生组织制定的标准基本一致。
对
苯并芘的含量限制标准是:生活
饮用水的苯并[a]芘含量在0.01μg/L以下;肉制品、粮食、熏烤动物性食品中苯并[a]芘含量在5μg/kg以下;食用植物油类中苯并[a]芘含量在10μg/kg以下。由于苯并[a]芘来源广泛,其危害性又比较大。
分析方法
关于苯并[a]芘的检测方法多种多样,主要采用
荧光分析法、高效液相色谱法、联用技术及免疫学检测法等。
(1)高效液相色谱法:空气(GB/T15439—1995;徐伯洪,闫慧芳主编.《工作场所有害物质监测方法》);水(GB13198—1991);固定污染源(HJ/T40—1999)
(2)
气相色谱法:固体废弃物[中国环境监测总站等译.《固体废弃物试验分析评价手册》);空气(杭士平编.《空气中有害物质的测定方法》(第二版)]
(3)荧光光度法:食品(GB/T5009.27—1996);环境空气(GB8971—1988);水质(GB11895—1989)
(4)现场应急监测方法:HPLC-RF(
荧光)法快速测定水中苯并[a]芘(吴润琴等.《环境监测管理与技术》.2000年4期)
(5)气质联用:气相色谱( Gas chromatography,GC)具有极强的分离能力,而质谱(
质量 Spectrometry,MS)具有极高的灵敏性,对未知物有独特的定性能力,将GC和MS通过接口连接起来,彼此扬长避短,GC将
混合物分离成单组分后再进入 MS 进行分析检测,从而能够快速简便的实现对复杂化合物的分离和检测。
(6)酶联免疫
吸附法:ELISA检测法是免疫学检测的重要方法,其原理是将抗原或抗体吸附在固相载体的表面,再将其与酶标记的二抗结合,根据加入
底物的颜色反应来判定实验结果。
苯并[a]芘的生物毒性效应
苯并[a]芘的氧化应激作用
芳香族化合物受体(aryl hydrocarbon receptor, AhR)是一种
配体激活
转录因子[16]。AhR在
细胞质中与BaP结合后,会转入
细胞核内,与芳香族化合物受体核转运蛋白(Ah receptor nuclear translocator protein,ARNT)结合形成异二聚体,结合在下游靶基因上,而这种激活会引起所对应基因如
细胞色素等的异常表达,从而对细胞产生毒性作用。
苯并[a]芘对细胞周期与DNA的影响
细胞周期中存在两个关键调控点,一个是G1/S转换期,这是DNA复制调控的开始,另一个是位于有丝分裂和
细胞分化前的G2/M调控点,这两个时期中,细胞正在发生一些复杂的分子变化,容易受到外部环境的影响。Ian等研究表明,在经过BaP暴露后,处在分裂间期的
细胞会快速通过G1期,在S期停滞并积累。BaP可以影响细胞周期,导致细胞周期紊乱,且在不同的细胞中的作用也不同,所以会对细胞产生不同的毒性作用。
苯并[a]芘对内分泌的干扰作用
性激素水平的变化是评价生殖内分泌干扰效应的重要指标。卵黄蛋白原(vitellogenin,VTG)是一类复合蛋白,是卵子发生、卵子成熟以及卵黄合成中必不可少的营养物质,是外源雌激素内分泌干扰的一种生物标记物[40]。有研究表明,PAHs会影响水生动物的繁殖,会影响雌鱼
卵巢的发育和排卵,并且可以降低
雌二醇(Estradiol,E2)的水平,BaP作为PAHs中的典型代表,可以通过干扰鱼体内VTG的第3期
苯并芘污染现状及其生物毒性效应51合成,从而阻碍鱼体性腺的发育,对鱼类的生长和繁殖造成危害。
控制措施
生活中的措施
远离油炸、熏烤摊点,外出吃烧烤选通风、抽气条件好的店;
油炸、熏烤食物要限量食用,最好搭配青菜;烤肉时选用烤箱,注意控制温度,千万不要烤糊;
煎炸时最好用
棕榈油和动物油,其次是
花生油和
米糠油,温度控制在160~180℃,炸至淡黄色就好,还要即时清理油中残留的碎屑;
炒菜时抽油烟机要早开晚关,炒完一个菜要即时刷锅。
此外,在生活也要注意以下几点:最好不要在
沥青马路上晾晒粮食,因为
太阳照射产生的高温会使沥青中的有害物质释放出来,
吸附在粮食上面;一定要少抽烟,最好是戒烟,一包烟大约含有0.32μg的
苯并芘。
参考资料
谈谈苯并芘.东莞市卫生健康局.2023-11-10