王庆芳生于
清代光绪十五年（1890年），自幼喜爱练武。清朝末年，先赴
贵阳市入陆军小学堂，后到湖北武昌入陆军中学堂，毕业后考入
保定陆军军官学校。他和贵州籍的
何应钦、谷正伦、
邓汉祥等人是贵阳陆军小学堂和武昌陆军中学堂的同学。
自保定军校毕业回到贵阳时，
中华民国已经成立，王庆芳在黔军任职。
贵州讲武学校成立，何应钦任校长，王庆芳任教官，后来升任教育长。黔军“五旅争权”时，何应钦出走，王庆芳接任贵州讲武学校校长。
袁祖铭、
周西成统治
贵州省时期，王庆芳曾在黔军任
混成旅旅长、师长、四十三军代军长等职务。
1935年，
蒋介石借追击
中国工农红军的机会，削弱贵州军阀势力，加强中央对贵州省的控制。
吴鼎昌被任命为贵州省主席，王庆芳被任命为第三行政督察区（兴仁专区，辖
南盘江流域八县）专员。任内，王庆芳注意发展盘江流域的交通及教育方面，在盘江流域各县间修筑了一些道路。数年后，王庆芳离职赴
昆明市居住。1939年回到家乡
盘州市，准备安度晚年。
1946年，
国民政府根据宪政方案，实行参议会制。王庆芳被盘县各界推为盘县参议会议长。上任后，王庆芳经常在参议会上提出意见和建议，斥责弊政，弹劾官员。故王庆芳逐渐与中国国民党盘县党部、盘县政府、驻县
保安团，特别是中国国民党盘县党部书记长雷振富产生了严重矛盾。雷振富多次借助盘县政府及保安团对王庆芳进行武装挑衅。街邻青年张燕飞（小名张牛毛）自愿出任王庆芳的护卫，在一次武装冲突中被雷振富的手下开枪打死。
1947年，国军在
解放战争中接连遭遇失败，
蒋介石为安定后方，派谷正伦出任
贵州省主席。谷正伦到贵州后，未向老同学王庆芳问候，据说仅派人转为致意。王庆芳不愿亲近谷正伦，并在与他人谈及谷正伦时，多次指称谷正伦为“屠夫”，双方关系很冷淡。
1948年，中共领导的云贵边区纵队龙腾霄部
盘州市游击团多次挫败了贵州保安团的清剿，活跃于盘县西南部。此时王庆芳对
中国国民党的腐败及所行苛政已经日益不满，与雷振富的矛盾日渐加深。据说，王庆芳与游击团中原属于地方势力的钱巴亮、丁伟光、
刘文焕等人曾有旧交，同龙腾霄亦属旧识。盘县的党、政、军领导人曾要王庆芳出面劝说游击团归降，但被王庆芳回绝。
1949年农历正月初九晚间，盘县参议会商界参议员刘子贞在家设宴，王庆芳及盘县政府、
保安团的领导人均获邀请。宴会后，保安团派一名军官“送王参议长回家”。走到王庆芳家门上梯坎时，这名军官从背后接连开枪当场射杀了王庆芳。租住在王家当街房屋的老许听见声音开门，看到王庆芳倒地，连忙呼王庆芳的四弟王芳及王家的弟侄。四弟王鍂芳赶来，见大哥王庆芳已经身亡。
随后，保安团几十名官兵将王庆芳家当街家门围住，以保护王家族人的名义，不让族中弟侄去追拿凶手。不久，有人来王家告称，凶手已被擒获并已在中正桥枪决。根据事后传言及人们私下推断，当时在中正桥枪决的不是真凶，而是从监狱里押出的一名死刑犯作为替代，
盘州市军政当局企图借此造成死无对证的局面，掩盖事件真相。