质子化(Protonation)是原子、分子或离子结合质子(H+)的过程,质子化一般发生在有孤对电子的物质中,如H2O结合一个质子变为H3O+。质子化的逆过程是去质子化。质子化是许多化学计量和
催化过程中的重要步骤。
质子化后的
化学微粒增加了一个单位的质量和电荷,亲水性、还原势和光学特性等很多化学性质都发生了变化。质子化的难易程度和酸碱度有关,碱性越强的微粒越容易发生质子化。质子化是很多化学反应最基础的步骤之一。
质子化是向化学物种中添加质子,而
电离则是从化学物种中去除电子或从中获得电子。质子化与
氢化的不同之处在于质子化过程中发生质子化物质电荷的变化,而在氢化过程中电荷不受影响。质子化可能会改变物质的光学性质,
疏水性或反应性,通常是可逆的化学反应。
质子化可能是最基本的化学反应,很多化学计量和
催化过程中的一步。一些多元离子和原子可以进行多次质子化,例如很多生物高分子。
基底经过质子化后,其中每一种粒子的质量和电荷都增加了一个单位。分子质子化或去质子化后,很多化学性质都发生了改变,不仅限于电荷和质量,如亲水性、还原势、光学特性等。在特定的分析步骤中,如电喷雾质谱,质子化是必需的一步。
质子化一般很快,主要是因为质子在水中的浓度很高。质子化的速率与被质子化物质的酸性有关。
弱酸的去质子化速率慢于强酸。当质子化引起重要的结构改变时,质子化和去质子化的速率可能会变得特别慢。
通常,质子化是可逆的,质子化后的共轭
碱基没有改变。但是在一些情况中,质子化导致了异构化。在如催化剂用量的质子化试剂中,顺式
烯烃可以被转化成反式烯烃。很多酶,如
丝氨酸水解酶的正常工作的机理涉及到基底的可逆质子化。
在生物化学中一般来说,一个可质子化的亲核基团的pKa越高,其亲核性就越高。于是,某些
化学修饰剂的专业性取决于pH。