1956年到1959年皮克林在美国海军服役，后在国务院情报及研究局、武器控制及裁军署工作。1962年到1964年，皮克林在
日内瓦18国裁军大会期间任美国代表的政治顾问。1989年到1992年，皮克林担任
美国驻联合国大使及代表。后在负责向前
苏联的加盟共和国提供小额贷款的欧亚基金会担任总裁。1997年，皮克林担任美国国务次卿，负责政治事务。皮克林退休后，2001年1月被任命为
波音公司高级副总裁，负责国际关系。
皮克林担任过的其它重要职务还包括：美国驻
俄罗斯、
印度、
以色列、
萨尔瓦多、
尼日利亚和
约旦的大使、
美国国务院秘书长、前国务卿威廉姆·罗杰斯及
亨利·基辛格的特别助理。皮克林曾在1983年和1986年两次获得总统杰出奖，1996年获得国务院杰出服务奖，还拥有12所大学授予的荣誉学位。皮克林能讲多国语言，包括
英语、
法语、
西班牙语、
斯瓦希里语、
阿拉伯语和
希伯来语。