智力管理大学的老校长因还不起向江湖飘（李罗饰演）所借的债务，于是希望江湖飘能接下校长的职务，让学校能继续经营下去。江湖飘当然拒绝，他对学校一窍不通，而且更重要的是，他可是江湖大哥，如果他接了学校，传出去的话他的脸可不知要往哪儿摆。江湖他还能混吗？！毕竟江湖飘是在江湖的资历已经深的大哥了，他很快地判断接下学校对“公司”的经营是没有任何助益的。还是决定将整个学校的校舍拆掉，重建高级别墅。
江晴美（
曾之乔饰演），江湖飘的宝贝女儿，自从一场绑架案中与王
藤原拓海（小鬼饰演）相遇，拓海的英雄救美，让晴美对他一见钟情，偶尔机会下，得知拓海就读智立管理学院，晴美当然毫不考虑转过去智立管理学院。可是她拿什么理由跟父亲提要转校的事呢？虽然父亲从小对他溺爱有加，但矮骡子脾气的老爸唯独对学校、对她的教育大小事可是一板一眼，她知道老爸是绝对不会轻易答应她转学的，除非～爷爷-江上（
吴孟达饰演）以及文雄（
张佑天饰演）、武雄（
申东靖饰演）的帮忙。
就在江湖飘思考文雄的建议之时，江上感叹地对儿子表示，家长也愿意花钱在孩子身上！不过～小孩子“教育”会有问题，以后没有竞争力！在几经推敲、思考、衡量得失后，江湖飘，这个在地下世界响当当的人物，决定接下智立管理学院这个烫手山芋！很快地召开临时董事会后，江湖飘正式接管了学校，而且兼任校长一职。
江湖飘接管学校后，才深知买学校容易，经营不易的问题。但飘哥的治学自有一套哲学，虽然有时很像黑道的法则，也闹出不少笑话，但我们不得不承认，这个打鸭子上架的校长，愈来愈有校长的架势。当学校一切都按部就班之时，只有一个班级却仍依然故我，丝毫没有改变的样子。这一班就是观光管理系四年级。
该剧是台湾
云林县县政府首度赞助拍摄的
偶像，2010年7月13日，剧组人员抵达云林县府，县长
苏治芬鼓励他们透过偶像剧，将云林营销国际。
曾制作《
龙兄虎弟》、《
开心舞台》等节目的制作人
赖勋彪是虎尾人；
王梦麟在剧中饰演警察，他说，《流氓校长》是真实故事，只是拍的地方不一样，希望借由戏剧扭转社会乱象，这出戏描述一个“混兄弟”的人因当上校长而必须改变过去的流氓习性，才能把教育办好，更有正面意义。
2010年12月03日该剧于
中国电视事业股份有限公司首播，也正式宣告中视加入“周五戏剧时段”收视率战局。