希夫的职业生涯始于《波士顿凤凰报》，在那里他担任首席电影评论家和电影编辑。他在1983年成为
普利策评论奖的决赛选手，并在同年晚些时候被任命为《名利场》的大评论家。他在《
纽约客》工作期间，专门撰写文化人物
特写。希夫的电影剧本创作生涯始于1995年，他被要求为
弗拉基米尔·纳博科夫的小说《
洛丽塔》编写剧本。他在2013年成为FX电视系列《美国人》的编剧和顾问制片人，并在剧集的六季中一直担任这个职务。希夫的工作在《美国人》中获得了多项奖项。他还是极限运动纪录片系列《Ultimate Rush》的编剧和执行制片人。希夫在美国编剧工会东部的管理委员会上任职了四届，并担任了编剧工会的全国主席。他还担任神话和传统研究协会董事会的主席，并为
哈佛大学出版社的标志性学术汇编《美国新文学史》撰写了关于
弗拉基米尔·纳博科夫的《
洛丽塔》的批评性论文。2018年11月，希夫被
卢卡斯影业聘为《Andor》电视系列的主创。他是Showtime电视系列《Super Pumped》的执行制片人和编剧。2022年2月27日，担任编剧的电视剧《
》在美国首播。9月21日，担任编剧的电视剧《安多 第一季》在美国首播。