《上一当》根据梁迈小说《我们的青春纪念册》改编，讲述了代课老师刘杉用自创的方法教育学生，受到学生们的爱戴，但因为突发事件与女友出现感情危机，再加上学校领导以及学生家长的不满被校方辞退，临行前，刘杉与同事甄贞相约，在“上一当”餐厅做最后告别的故事。该影片通过不同人对出国、事业、家庭的态度，反映了在九十年代各种思潮影响下年轻人的复杂心态。
刘杉（
葛优 饰）的父母定居
美国，催他快办移民手续，他的女友
杨梦（
耿歌 饰）也催他尽快出国，刘杉带杨梦到使馆区附近的“上一当”餐厅吃饭，老板娘（
李文玲 饰）劝杨梦不要把刘杉逼得太紧，杨梦气得当场离开。刘杉的老同学是一名中学老师，为了帮朋友的忙，刘杉成为这所学校里的代课老师。因为没有系统学习过如何教书育人，刘杉决定用自创的方式教导学生，没想到受到学生们的爱戴和信任，但之后一连串的突发事件令刘杉和女友杨梦出现了感情危机。
实习老师甄贞（
剧雪 饰）跟刘杉挺合得来，两人还一起到学生家家访。有天
甄贞接到家中电报，请假回家，回校后她的状态很差，刘杉陪她来到“上一当”餐厅，对甄贞产生了一种怜惜之情。周玲的父母离异，母亲改嫁港商，又逼她与其子订婚，结果怀了孕，刘杉陪无助的周玲去医院打胎，结果被人误会，刘杉的行为引起校方领导和学生家长的不满，于是校方以合同到期为由决定辞退他。临行前，刘杉与两情相悦的同事甄贞相约，在“上一当”餐厅对彼此做最后的告别。