胡椒醛,
化学式为
碳八芳烃H6
臭氧,是一种
有机化合物,常用于香水及食品中香料的添加剂。天然品少量存在于笃斯越橘、
香瓜、香胡椒、
雪莉酒、
刺槐属等花油和香荚兰豆等中。白色或黄白色闪光结晶,在空气中露光后呈
红棕色,具有洋
茉莉花芳香,难溶于水和
丙三醇,易溶于
乙醇、
乙醚、
苯甲酸苯甲酯、苯二甲酸二
乙酯,溶于丙二醇。胡椒醛的分子结构与其他芳香族、醛化合物如
苯甲醛、
香草醛相似。
胡椒醛在天然品少量存在于笃斯
越橘、甜瓜、香胡椒、鸡、雪莉酒、刺槐属等花油和香荚兰豆等中。为白色或黄白色闪光结晶,在空气中露光后呈红棕色。呈甜的
香草和
车厘子似香气。
熔点37℃,
沸点264℃,蒸气压 1mmHg(87℃) 。极易溶于乙醇和乙醚,溶于丙二醇和大多数非挥发性油,微溶于
矿物油,不溶于
丙三醇和水。可被氧化成
胡椒酸,可燃。
合法用途:该品具有类似香水草花(俗称
向日葵属,
南美天芥菜)的香气,主要用于葵花、
百合、
紫罗兰等多种花香型和幻想型化妆品香精中,在食品、烟草中变有应用。
天芥菜精还和合成法
小檗碱的中间体。也用作农药增效剂和电镀添加剂。
广泛用于食品香精、烟用香精、皂用以及日用化妆品香精中。不仅是洋茉莉花香型香精的调和主剂,同时也是定香剂,在葵花、百合、紫罗兰等许多花香精中都有应用。还用作食品的杀虫剂、电镀工业中的光亮剂等。
先在高压釜中加入6.42g(0.02mo1)
溴化四丁、100mL
二氯甲烷(1.56mo1)和200mL水,然后慢慢加入15g(0.1362mo1)
苯二酚和15.9g(0.3975mo1)
氢氧化钠。反应温度保持在70℃,压力最大不超过0.25MPa。反应完成后分出有机相,回收过量的二氯甲后
蒸馏得到13.8g邻苯二酚亚甲醚,收率为83%。
将103g
多聚甲醛溶解于1L的浓盐酸中,随后加入535g
邻苯二酚亚甲醚,在19~20℃下搅拌反应1h。静置后分出有机相,用水洗涤后即得粗胡椒基
氯化物。
搅拌下依次将
冰醋、
乌洛托品和水投入反应锅,在20℃下滴加胡椒基氯化物,温度不超过35℃,加完后在40~42℃继续反应1h。然后加水,升温至100~102℃,回流
水解2.5h,冷却至40℃后用
三氯甲烷提取4次,提取液减压蒸馏回收氯仿后收集100~120℃(533~800Pa)馏分,即为
洋茉莉醛,收率61%。
在反应锅中加入1.0份黄樟油素与6份50%的
氢氧化钾乙醇溶液,然后加热至170℃,在
减压病下回流6h左右。当反应液的
折射率达到1.578时,异构化反应即完成。冷却后用水洗涤至中性,
蒸馏回收乙醇,
分馏得异黄樟油素。
158份
重铬酸钠、2.7份
4-氨基苯磺酸、100份异黄樟油素和840份水加入反应釜中,在不断搅拌下慢慢加入660份32%的
硫酸溶液,控制温度在50℃以下,硫酸加完后升温至60℃,再搅拌反应1h;反应完毕后用苯提取两次,提取液用水洗涤除去
重铬酸盐,再用碳酸氢钠溶液洗涤至中性,最后用盐水洗涤一次。洗净的油状物用水蒸气蒸馏回收苯,再减压蒸馏得半固态
洋茉莉醛粗品,收率约为85%。粗品倒入结晶盘中,置于冷冻室过夜,结晶出的固体经甩滤分离去母液,并用95%的
乙醇洗涤结晶,甩干得白色洋茉莉醛结晶。将结晶熔化后再进行二次冷冻结晶,即得精制洋茉莉醛。重铬酸盐法技术上成熟,成本低,但天然黄樟油素来源有限,生产中产生的含铬废水污染严重。用
臭氧作为
氧化剂在日本获得了成功。
1.急性毒性:大鼠经口LD50:2700mg/kg,大鼠经皮下LD50:5mg/kg,大鼠腹膜腔LD50:1500mg/kg,
小鼠腹膜腔LD50:480mg/kg,狗经口LD50:5mg/kg,
豚鼠经口LD50:2 mg/kg,兔子经口LD50:5mg/kg。
胡椒醛为GB2076-2011规定的允许使用的食品用合成香料,可用于制备
香荚兰、
车厘子香精
合法用途:广泛用于香水、香料、樱桃与香草味的调味剂。也可用于
有机化合物的合成。
毒害物质数据:120-57-0(Hazardous Substances
数据)。