三氯乙酰氯
无色透明易流动的有机原料
三氯乙氯,具有强烈的刺激性和腐蚀性,能灼伤皮肤,刺激粘膜,腐蚀金属。不溶于水,但遇热水剧烈分解生成三氯乙酸氯化氢;溶于绝大多数有机溶剂,但被低级醇分解。三氯乙酰氯的合成方法较多,从原料来源、成本、工艺等方面综合考虑,工业上采用在催化剂存在下,由三氯乙酸和氯化亚砜进行酰氯化反应的路线。
形状
无色透明易流动液体,有刺激性气味,遇潮湿空气发烟沸点118~120℃(0.1Mpa),密度1.6329(20/4℃),折光率nD1.4700。具有强烈的刺激性和腐蚀性,能灼伤皮肤,刺激粘膜,腐蚀金属。不溶于水,但遇热水剧烈分解生成三氯乙酸氯化氢;溶于绝大多数有机溶剂,但被低级醇分解。
用途
为优良的酰化剂和有机合成中间体,广泛应用于农药、医药、有机中间体和精细化工产品的合成。农药方面,三氯乙酰氯是合成3,5,6-三氯吡醇钠(氯吡硫磷的关键中间体)的主要原料,也是合成高效低毒除草剂"骠马"解毒剂和森林除草剂"carIon"的主要原料;医药领域主要用于合成杀菌剂和多环抗菌素;精细化工领域,以三氯乙酰氯和联苯酚为原料制得的多环芳香醚,是聚酰胺(尼龙)和聚两大领域的高档助剂。
合成方法
三氯乙酰氯的合成方法较多,从原料来源、成本、工艺等方面综合考虑,工业上采用在催化剂存在下,由三氯乙酸和氯化亚进行酰氯化反应的路线。
在500L搪瓷反应釜中,加入约400kg熔融的三氯乙酸和适量催化剂,在搅拌下升温至80~100℃,慢慢滴加氯化亚砜350kg,生成的HCl和二氧化硫气体,分别用水和碱液吸收。加完后回流4h,将生成的三氯乙酰氯蒸出,收集117~120℃淡黄色馏分,即为三氯乙酰氯产品,含量95%以上。由于三氯乙酰氯化学性质活泼,易发生水解和热分解等副反应,所以反应需在温度≤100℃和无水条件下进行。采用复合催化剂,可显着加快反应速度,提高酰氯化收率。另外,由于副产物氯化氢和二氧化硫会带出一部分氯化亚砜,所以氯化亚砜需适当过量。
从减少环境污染等方面考虑,也可在紫外线催化下,以四氯乙烯为原料,直接氧化合成三氯乙酰氯。CCl2=CCl2[O2, UV]→CCl3COCl。
安全信息
类别
腐蚀物品
毒性分级
中毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 600 毫克/公斤; 吸入-小鼠 LC50: 445 毫克/立方米
可燃性危险特性
可燃; 遇水放出有毒氯化氢气体
储运特性
库房通风低温干燥; 与碱、氧化剂分开存放
灭火剂
砂土、干粉、二氧化碳
贮运
在阴凉、干燥的环境中贮存,密封保存。避免与水、氧化剂、强碱乙醇一块贮运。
参考资料

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目录
概述
形状
用途
合成方法
安全信息
类别
毒性分级
急性毒性
可燃性危险特性
储运特性
灭火剂
贮运
参考资料