三氯乙氯,具有强烈的刺激性和腐蚀性,能灼伤皮肤,刺激粘膜,腐蚀金属。不溶于水,但遇热水剧烈分解生成
三氯乙酸和
氯化氢;溶于绝大多数有机
溶剂,但被低级醇分解。三氯乙酰氯的合成方法较多,从原料来源、成本、工艺等方面综合考虑,工业上采用在催化剂存在下,由三氯乙酸和
氯化亚砜进行酰氯化反应的路线。
无色透明易流动液体,有刺激性气味,遇潮湿空气
发烟。
沸点118~120℃(0.1Mpa),密度1.6329(20/4℃),折光率nD1.4700。具有强烈的刺激性和腐蚀性,能灼伤皮肤,刺激粘膜,腐蚀金属。不溶于水,但遇热水剧烈分解生成
三氯乙酸和
氯化氢;溶于绝大多数有机
溶剂,但被低级醇分解。
为优良的
酰化剂和有机合成中间体,广泛应用于农药、医药、有机中间体和精细化工产品的合成。农药方面,三氯乙酰氯是合成3,5,6-三氯吡醇钠(
氯吡硫磷的关键中间体)的主要原料,也是合成高效低毒除草剂"骠马"解毒剂和森林除草剂"carIon"的主要原料;医药领域主要用于合成杀菌剂和多环抗菌素;精细化工领域,以三氯乙酰氯和联
苯酚为原料制得的多环芳香醚,是
聚酰胺(
尼龙)和聚两大领域的高档助剂。
三氯乙酰氯的合成方法较多,从原料来源、成本、工艺等方面综合考虑,工业上采用在催化剂存在下,由
三氯乙酸和氯化亚进行酰氯化反应的路线。
在500L搪瓷反应釜中,加入约400kg熔融的三氯乙酸和适量催化剂,在搅拌下升温至80~100℃,慢慢滴加氯化亚砜350kg,生成的HCl和
二氧化硫气体,分别用水和
碱液吸收。加完后回流4h,将生成的三氯乙酰氯蒸出,收集117~120℃淡黄色馏分,即为三氯乙酰氯产品,含量95%以上。由于三氯乙酰氯化学性质活泼,易发生
水解和热分解等副反应,所以反应需在温度≤100℃和无水条件下进行。采用复合催化剂,可显着加快反应速度,提高酰氯化收率。另外,由于副产物
氯化氢和二氧化硫会带出一部分
氯化亚砜,所以氯化亚砜需适当过量。
从减少环境污染等方面考虑,也可在
紫外线催化下,以
四氯乙烯为原料,直接氧化合成三氯乙酰氯。CCl2=CCl2[O2, UV]→CCl3COCl。
口服-大鼠 LD50: 600 毫克/公斤; 吸入-
小鼠 LC50: 445 毫克/立方米
在阴凉、干燥的环境中贮存,密封保存。避免与水、氧化剂、
强碱、
乙醇一块贮运。