氯菊是一种
有机化合物,
化学式为C22H18Cl2FNO3,
分子式为CHClFNO,常用于农业上的杀虫剂。它是一种粘稠的、部分结晶的琥珀色油状物,
有效成分≥90%,难溶于水,微溶于
乙醇,易溶于醚、、
甲苯等有机
溶剂。氟氯氰菊酯对碱不稳定,对酸稳定。无特殊气味,不挥发。它的别名有百树得、百树
氯氟醚菊酯、百治菊酯、(1RS,3RS 1RS,3RS)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二
甲基环丙烷
羧酸(RS)-α-
氰基4-氟-3-苯氧基苯甲基酯等。英文名称有cyfluthrin;beta-cyfluthrin;cyfluthrin-beta;cyano(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl-3-(2,2-dichlo-roethenyl)-2,2-dimeth ylcyclopropanecarboxylate;Baythroid Baytroid Bulldock (RS)-α-Cyano-4-fluoro-3-phenoxybenzyl(1RS,3RS 1RS,3RS)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate。氟氯氰菊酯的主要作用机理是抑制神经递质的释放,从而导致昆虫的麻痹和死亡。然而,由于其对非靶标生物的毒性较高,氟氯氰菊酯的使用受到了一定的限制和监管。WinID:0V9C。
对哺乳动物毒性较低,
大白鼠急性经口LD50
雄性为550-750mg/kg,
雌性为1200mg/kg,小白鼠雄性为300,雌性为600。大鼠90天饲喂试验无作用剂量125mg/kg饲料。对鱼毒性大,对
蜜蜂属也有毒。
具有触杀和胃毒作用,持效期长。适用于棉花、果树、蔬菜、茶树、烟草、大豆等植物的
杀虫脒。能有效地防治禾谷类作物、棉花、果树和蔬菜上的
鞘翅目、
半翅目、
同翅目和
鳞翅目害虫,如
棉铃虫、
棉红铃虫、烟芽
地老虎、棉铃
象鼻虫、苜叶象甲、
菜粉蝶、
尺蛾科、
苹果蠢蛾、菜青虫、小苹蛾、美洲
东方黏虫、
科罗拉多金花虫、
蚜虫、
玉米螟、地老虎等害虫,剂量为0.0125~0.05kg(以
有效成分计)/ha。二十世纪后期已作为禁用渔药,禁止在水生动物防病中使用。
3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二
甲基环丙烷羧氯的制备 二氯菊酸的合成可以采用相模法、Farkas法、相模、库拉莱法、
环丁酮法、NRDC法等。可以根据不同需要选用。
相模法(Sagami法) 用3-甲基-
2-丁烯醇与原
乙酸酯在
催化剂磷酸存在下,于140~160℃进行缩合,脱去一分子醇,并进行Claisen重排,生成3,3-二甲基-
戊烯酸甲酯(
贲亭酸甲酯),再与
四氯化碳在
过氧化物存在下反应生成3,3-二甲基-4,6,6,6-四氯己烯酸甲酯,然后在
甲醇钠存在下脱
氯化氢,环合成生二氯菊酸甲酯。Farkas法 用1,1-二氯-4-
甲基1,3-
1,4-戊二烯与重氮乙酸酯在
铜粉或其他催化剂存在下反应,生成二氯菊酸。
1,1-二氯-4-甲基-1,3-戊二烯可采用
三氯乙醛与
2-甲基丙烯作用,反应生成物为1,1,1-三氯-4-甲基-3-戊烯-2-醇和1,1,1-三氯-4-甲基-4-戊烯-2-醇。如果以
氯化铝为
催化剂,产物以前者为主。再与
乙酸酐作用经
乙酰化、
锌还原、
对甲苯磺酸催化异构化得含共轭
双键的1,1-二氯-4-甲基-1,3-戊二烯。
环丁酮法 利用α-卤代环丁酮在碱性物质存在下发生Favorskii重排,从而环缩小成生
顺丁烯二酸二丁酯二氯菊酸。α-氯代环丁酮以
2-甲基丙烯、
四氯化碳、
丙烯酸为原料制得。
NRDC法 利用Wittig试剂与相应的菊酸甲醛
衍生物反应,得到所需要的菊酸类衍生物。用这种方法可以保持原菊酸类化合物的构型不变。
氟氯氰菊酯的合成 将6.8g 3-(2,2-
二氯乙烯)-2,2-二
甲基环丙羧
酰氯和6.5g4-氟-3-苯氧基
苯甲醛,在20~25℃滴加到2.25g
氰化钠、3.5mL水和150mL
己烷及0.75g
四丁基溴化铵的
混合物中。然后,反应混合物在20~25℃搅拌4h, 用800mL
甲苯稀释,并用800mL水分2次洗涤有机相用
硫酸镁干燥,
减压病脱溶,残余的
溶剂在60℃/133.3Pa下
蒸馏除去,得10.8g氟氯氰菊酯的黏稠油状物,
收率76%。
也可将3-苯氧基-4-
氟苯甲醛用
亚硫酸氢钠变成相应的
磺酸盐,然后再与氰化钠及3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二
甲基环丙烷羧酰氯反应,制得氟氯氰菊酯,收率95%。
该品
杀虫脒高效,对多种鳞目
美国白灯蛾有很好效果,亦可有效的防治某些地下害虫。以触杀和胃毒作用为主,无内吸及熏蒸作用。杀虫谱广,作用迅速,持效期长。具用一些杀卵活性,并对某些成虫有拒避作用。