氟氯氰菊酯
化合物
氯菊是一种有机化合物化学式为C22H18Cl2FNO3,分子式为CHClFNO,常用于农业上的杀虫剂。它是一种粘稠的、部分结晶的琥珀色油状物,有效成分≥90%,难溶于水,微溶于乙醇,易溶于醚、、甲苯等有机溶剂。氟氯氰菊酯对碱不稳定,对酸稳定。无特殊气味,不挥发。它的别名有百树得、百树氯氟醚菊酯、百治菊酯、(1RS,3RS 1RS,3RS)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸(RS)-α-氰基4-氟-3-苯氧基苯甲基酯等。英文名称有cyfluthrin;beta-cyfluthrin;cyfluthrin-beta;cyano(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl-3-(2,2-dichlo-roethenyl)-2,2-dimeth ylcyclopropanecarboxylate;Baythroid Baytroid Bulldock (RS)-α-Cyano-4-fluoro-3-phenoxybenzyl(1RS,3RS 1RS,3RS)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate。氟氯氰菊酯的主要作用机理是抑制神经递质的释放,从而导致昆虫的麻痹和死亡。然而,由于其对非靶标生物的毒性较高,氟氯氰菊酯的使用受到了一定的限制和监管。WinID:0V9C。
毒性
对哺乳动物毒性较低,大白鼠急性经口LD50雄性为550-750mg/kg,雌性为1200mg/kg,小白鼠雄性为300,雌性为600。大鼠90天饲喂试验无作用剂量125mg/kg饲料。对鱼毒性大,对蜜蜂属也有毒。
用途
具有触杀和胃毒作用,持效期长。适用于棉花、果树、蔬菜、茶树、烟草、大豆等植物的杀虫脒。能有效地防治禾谷类作物、棉花、果树和蔬菜上的鞘翅目半翅目同翅目鳞翅目害虫,如棉铃虫、棉红铃虫、烟芽地老虎、棉铃象鼻虫、苜叶象甲、菜粉蝶尺蛾科苹果蠢蛾、菜青虫、小苹蛾、美洲东方黏虫科罗拉多金花虫蚜虫玉米螟、地老虎等害虫,剂量为0.0125~0.05kg(以有效成分计)/ha。二十世纪后期已作为禁用渔药,禁止在水生动物防病中使用。
生产单位
拜耳集团开发
编号系统
CAS号:68359-37-5
MDL号:MFCD00078636
EINECS号:269-855-7
RTECS号:GZ1253000
BRN号:2788149
PubChem号:24869635  
毒理学数据
1、急性毒性:大鼠(口服)LD50:900mg/kg
大鼠(吸入)LC50:469 mg/m3/4H
小鼠(口服)LD50:300mg/kg
狗(口服)LD50:500mg/kg
鸟(国内)(口服)LD50:250mg/kg
由于食盐的LD50是3,000 mg/kg,BPA的急性毒性程度与食盐同。  
分子结构数据
1、 摩尔折射率:110.23
2、 摩尔体积(m/mol):317.3
3、 等张比容(90.2K):861.3
4、 表面张力(dyne/cm):54.2
5、 极化率(10cm):43.70  
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):6.2
2、 氢键供体数量:0
3、 氢键受体数量:5
4、 可旋转化学键数量:7
5、 拓扑分子极性表面积(TPSA):59.3
6、 重原子数量:29
7、 表面电荷:0
8、 复杂度:679
9、 同位素原子数量:0
10、 确定原子立构中心数量:0
11、 不确定原子立构中心数量:3
12、 确定化学键立构中心数量:0
13、 不确定化学键立构中心数量:0
14、 共价键单元数量:1  
性质与稳定性
远离氧化物。对兔眼睛有轻度刺激,对皮肤无刺激。  
贮存方法
15-30ºC保存。  
合成方法
以苯胺为原料
3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧氯的制备 二氯菊酸的合成可以采用相模法、Farkas法、相模、库拉莱法、环丁酮法、NRDC法等。可以根据不同需要选用。
  相模法(Sagami法) 用3-甲基-2-丁烯醇与原乙酸酯催化剂磷酸存在下,于140~160℃进行缩合,脱去一分子醇,并进行Claisen重排,生成3,3-二甲基-戊烯酸甲酯(贲亭酸甲酯),再与四氯化碳过氧化物存在下反应生成3,3-二甲基-4,6,6,6-四氯己烯酸甲酯,然后在甲醇钠存在下脱氯化氢,环合成生二氯菊酸甲酯。Farkas法 用1,1-二氯-4-甲基1,3-1,4-戊二烯与重氮乙酸酯在铜粉或其他催化剂存在下反应,生成二氯菊酸。
  1,1-二氯-4-甲基-1,3-戊二烯可采用三氯乙醛2-甲基丙烯作用,反应生成物为1,1,1-三氯-4-甲基-3-戊烯-2-醇和1,1,1-三氯-4-甲基-4-戊烯-2-醇。如果以氯化铝催化剂,产物以前者为主。再与乙酸酐作用经乙酰化还原、对甲苯磺酸催化异构化得含共轭双键的1,1-二氯-4-甲基-1,3-戊二烯。
  相模-库拉莱法(Sagami-Kuraray法)这是相模法与Farkas法的结合。
  环丁酮法 利用α-卤代环丁酮在碱性物质存在下发生Favorskii重排,从而环缩小成生顺丁烯二酸二丁酯二氯菊酸。α-氯代环丁酮以2-甲基丙烯四氯化碳丙烯酸为原料制得。
  用环丁酮法生产二卤菊酸,顺式的比例达80% ~90%。
  NRDC法 利用Wittig试剂与相应的菊酸甲醛衍生物反应,得到所需要的菊酸类衍生物。用这种方法可以保持原菊酸类化合物的构型不变。
  二氯菊酸与氯化亚砜作用,得二氯菊酸氯。
  氟氯氰菊酯的合成 将6.8g 3-(2,2-二氯乙烯)-2,2-二甲基环丙羧酰氯和6.5g4-氟-3-苯氧基苯甲醛,在20~25℃滴加到2.25g氰化钠、3.5mL水和150mL己烷及0.75g四丁基溴化铵混合物中。然后,反应混合物在20~25℃搅拌4h, 用800mL甲苯稀释,并用800mL水分2次洗涤有机相用硫酸镁干燥,减压病脱溶,残余的溶剂在60℃/133.3Pa下蒸馏除去,得10.8g氟氯氰菊酯的黏稠油状物,收率76%。
  也可将3-苯氧基-4-氟苯甲醛用亚硫酸氢钠变成相应的磺酸盐,然后再与氰化钠及3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酰氯反应,制得氟氯氰菊酯,收率95%。 
用途
该品杀虫脒高效,对多种鳞目美国白灯蛾有很好效果,亦可有效的防治某些地下害虫。以触杀和胃毒作用为主,无内吸及熏蒸作用。杀虫谱广,作用迅速,持效期长。具用一些杀卵活性,并对某些成虫有拒避作用。  
安全信息
危险运输编码:UN 2811 6.1/PG 3
危险品标志:极毒 危害环境
安全标识:S45S60S61S36/S37/S39
危险标识:R26/28R50/53  
表征图谱
参考资料
目录
概述
毒性
用途
生产单位
编号系统
毒理学数据
分子结构数据
计算化学数据
性质与稳定性
贮存方法
合成方法
以苯胺为原料
用途
安全信息
表征图谱
参考资料