氯乙烷
乙烷的一氯代物
氯乙烷(Chloroethane)是一种有机化合物,常温常压下为无色气体,可压缩为无色易挥发的液体,有类似醚样的气味,极易燃烧,分子式为CH3CH2Cl,分子量为64.5g/摩尔,相对密度(水=1)为0.92,熔点为-138.7℃,沸点为12.5℃,微溶于水,可混溶于多数有机溶剂,氯乙烷在无水分存在时,加热至400℃几乎不发生变化,400-500℃时部分分解成乙烯氯化氢。氯乙烷燃烧时会产生有烟的绿色火焰,并生成氯化氢气体。
氯乙烷的首次应用是在1848年,直到1895年才得到普及。恩布利(Embley)在1906年综述了氯乙烷作为麻醉剂的药理学。工业上通常用氯化氢与由石油热裂所生成的乙烯互相作用来制备氯乙烷,氯乙烷有许多用途,它可以用作冷藏致冷剂,外科手术时的局部麻醉剂,制造四乙基铅抗震剂和乙基纤维素,还可以作为杀虫剂以及磷、硫、树脂等的溶剂使用。此外,氯乙烷在农药工业中可以用于生产甲拌磷
氯乙烷气体和与空气的混合物极易燃烧,具有爆炸性,其属中等毒类。氯乙烷蒸气具有比较弱但极为迅速的麻醉作用。动物实验对肝脏有损害。由呼吸道吸收,仍由呼吸道排出。人吸入50mg/L1分钟,开始有麻醉作用。2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,氯乙烷在3类致癌物清单中。
相关历史
1440年,巴兹尔·瓦伦丁(Basil Valentine)首次通过乙醇和盐酸反应合成了氯乙烷。格劳伯(Glauber)于1648年通过乙醇和氯化锌反应制得。
1847年,爱丁堡的产科学教授詹姆斯·杨·辛普森(James Young Simpson)引入三氯甲烷作为麻醉药物,他以前曾在晚餐派对上使用氯仿和乙醚以供宾客们娱乐。后来,氯乙烷也被用于诱导,它起效迅速,作用时间短。氯乙烷的首次应用是在1848年,直到1895年才得到普及。恩布利(Embley)在1906年综述了该药的药理学
1905年,恩布利发表了另一篇关于氯乙烷的重要论文,氯乙烷用于麻醉诱导持续了半个多世纪。
1945年乙基公司采用乙烷氯气进行气相氯化的方法生产氯乙烷。英国奥克泰尔有限公司于1953年开始在斯坦洛利用附近壳牌石油公司炼油厂含乙烷和乙烯的气体以生产氯乙烷。
理化性质
物理性质
氯乙烷(Chloroethane)是一种有机化合物,常温常压下为无色气体,可压缩为无色易挥发的液体,有类似醚样的气味,极易燃烧,分子式为CH3CH2Cl,分子量为64.5g/摩尔,相对密度(水=1)为0.9,相对蒸汽密度(空气=1)为2.2,熔点为-138.7℃,沸点为12.5℃,临界温度为187.2℃,临界压力为5.23MPa,微溶于水,可混溶于多数有机溶剂
化学性质
氯乙烷在无水分存在时,加热至400℃几乎不发生变化。500-600℃时分解成乙烯氯化氢。金属、金属氯化物和金属氧化物能加速其分解,反应为:
氯乙烷和氢氧化钠乙醇(80%的酒精)溶液反应可以生成乙醇,反应为:
氯乙烷与铅钠合金反应可以得到四乙基铅,反应为:
消去反应
氯乙烷与强碱乙醇溶液共热脱去氯化氢,最后生成乙烯,反应为:
加成反应
氯乙烷与水发生缓慢的加成反应,生成乙醇和氯化氢。这一反应常用于制备乙醇。
烷基化反应
路易斯酸催化下,氯乙烷可与苯发生烷基化反应,生成乙苯。反应为:
燃烧反应
氯乙烷燃烧时产生有烟的绿色火焰,生成二氧化碳、水和氯化氢。
应用领域
医药领域
氯乙烷在临床医药上可以用作短期麻醉,喷施于皮肤时,迅即吸热气化,造成局部冷冻(-20℃)而失去痛觉。适用于小手术,如脓肿切开、拔指甲等局部麻醉。用于吸入性全身麻醉时,主要为辅助乙醚作诱导用,因其安全范围小,故必须由有经验的麻醉师掌握应用。氯乙烷的这种使用方法是基于它的易挥发性及比较大的蒸发热。
农业生产
氯乙烷在农药工业中还可以用于生产甲拌磷。甲拌磷,又称西梅脱或3911。它是一种具有极好的内吸性和持久残效性农药。但对人畜的毒性很高,大白鼠口服致死中量LD50为1.75mg/kg。故主要用于棉花拌种防治早期害虫和蚜螨形总目
工业领域
乙基化剂
氯乙烷用作乙基化剂,主要用于制备四乙基铅乙基纤维素四乙基铅是一种无色油状剧毒液体,常用作汽油的抗震剂,还可以用以提高汽油的辛烷值,可由氯乙烷和铅钠合金反应而成。乙基纤维素是以碱纤维素为原料,与氯乙烷进行醚化而得,因其具有水不溶性,主要用作片剂黏合剂和薄膜包衣材料等,也可用作骨架材料阻滞剂,制备多种类型的骨架缓释片。
制冷剂
氯乙烷气化时要吸收大量的热,因此工业上常将其用作制冷剂。
溶剂
氯乙烷还可以作为磷、硫、树脂等的溶剂使用。
制备方法
乙醇法
乙醇与盐酸混合,在催化剂的作用下,进行取代反应而制备得到,反应为:
乙烯法
大规模制备氯乙烷时可用氯化氢与由石油热裂所生成的乙烯互相作用,此反应可以表示如下式:
精制时,可将粗产品以气体状态通过硫酸,再通过碱溶液,并在冰盐水冷却的冷凝器中冷凝,然后用固体碱干燥,经过纯度测定后注入安瓿瓶中熔封。
乙烷直接氯化法
乙烷直接氯化可以得到氯乙烷,反应为:
乙烷于400℃或更高温度下可以直接进行氯化,副产的盐酸气于高压催化反应器中与乙烯反应制得。
安全事宜
GHS分类
H220(99.81%):极度易燃气体;
H270(20.94%):可能引起或加剧火灾;氧化剂
H280(81.51%):含压气体;加热时可能会爆炸;
H314(21.13%):引起严重的皮肤灼伤和眼睛损伤;
H351(99.81%):疑似致癌;
H412(99.81%):对水生生物有害,影响时间较长。
GHS象形图
应对措施
急救
若不慎吸入,应迅速撤离现场至空气新鲜处,保持呼吸道通畅。保持安静,休息。如呼吸困难,应给予输氧。如呼吸、心跳停止,应立即进行心肺复苏术并及时就医。密切接触者即使无症状,亦应观察24~48h。如不慎发生冻伤,用温水(38~42℃)复温,忌用热水或辐射热,不要揉搓并及时就医。若眼睛不慎接触,立即分开眼睑,用流动清水彻底冲洗5~10min并及时就医。
消防
发生火灾时,消防人员须佩戴空气呼吸器、穿全身防火防毒服,站在上风向灭火。及时切断气源,如对周围环境无危险,让火自行燃烧完全。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷雾状水保持容器冷却,但避免该物质与水接触。喷水保持火场冷却,直至灭火结束。可使用的灭火剂有雾状水、二氧化碳、干粉灭火剂。
泄漏
若不慎发生氯乙烷泄漏,人员迅速从泄漏污染区撤离至上风处,并提醒周边公众进行紧急疏散。立即对泄漏区进行隔离直至气体散尽。另外,在确保安全的情况下,采用关阀、堵漏等措施,尽可能切断泄漏源,合理通风,加速扩散。还可以通过喷雾状水抑制蒸气或改变蒸气云流向,构筑围堤或挖坑收容产生的大量废水。用工业覆盖层吸附/吸收剂盖住泄漏点附近的下水道等地方。泄漏容器要由专业人员处理,修复、检验后再用。
防护措施
建议应急处理人员佩戴自给正压式呼吸器,穿防毒服,从上风处进入现场。
储存和运输
氯乙烷应贮存于阴凉通风良好的地方,避免阳光直射,远离火灾危险性高的区域,并应定期检查。尽量保护容器使其不发生损坏。储存时应首选室外或独立式存储。对于室内储存,应存放在标准的易燃液体储存室中。远离可燃材料或氧化剂,并去除任何点火源、火花或热源。氯乙烷在运输时,一般用耐压钢瓶、槽车、罐车以及贮罐驳船运输。
参考资料
ETHYL CHLORIDE.CAMEO Chemicals.2024-04-09
Chloroethane | C2H5Cl | CID 6337 - PubChem.National Library of Medicine.2024-04-17
https://icsc.brici.ac.cn/card.asp?text01=0132&hid1=icsc_id&botton01=%E6%9F%A5%E8%AF%A2.https://icsc.brici.ac.cn/card.asp?text01=0132&hid1=icsc_id&botton01=%E6%9F%A5%E8%AF%A2.2024-06-11
Chloroethane.Agency for Toxic Substances and Disease Registry.2024-04-09
..2024-06-07
ethyl chloride.Britannica.2024-04-21
..2024-04-21
目录
概述
相关历史
理化性质
物理性质
化学性质
消去反应
加成反应
烷基化反应
燃烧反应
应用领域
医药领域
农业生产
工业领域
乙基化剂
制冷剂
溶剂
制备方法
乙醇法
乙烯法
乙烷直接氯化法
安全事宜
GHS分类
GHS象形图
应对措施
急救
消防
泄漏
防护措施
储存和运输
参考资料