将
羰基跟胺反应生成
亚胺(
席夫碱),然后用
硼氢化钠或者基硼氢化钠还原成胺。反应应在
弱酸条件下进行,因为弱酸条件一方面使基质子化增强了亲电性促进了反应,另一方面也避免了胺过度质子化造成亲核性下降的发生。用氰代硼氢化钠比硼氢化钠要好,因为
氰基的吸电诱导效应削弱了硼
氢键的活性,使得氰代硼氢化钠只能选择性地还原西弗碱而不会还原醛、酮的羰基,从而避免了副反应的发生。
生物体内存在类似的过程,是由
吡哆醇(吡哆醛/胺)和NADPH(大自然的
硼氢化钠)来介导的,氨基酸经此可以和酮体(Ketone bodies)相互转换。