1995年，曾国城参演喜剧《我们一家都是人》。2004年7月，
偶像《
我的宠物老公》开播，曾国城在剧中饰演天性风流的齐四。2006年12月，曾国城靠节目《小气大财神》获得第41届
台湾电视金钟奖综艺节目最佳主持人奖。2007年，主持博弈类综艺节目《小气大财神》。随后，由曾国城参与的综艺节目《男人坏坏Why》于2007年4月30日在优酷独播。2009年7月，曾国城主持台湾的一档综艺访谈节目《一袋女王》。2011年，曾国城凭借节目《
型男大主厨》，获得第46届台湾电视金钟奖综艺节目最佳主持人奖。2012年，出演
梁志民导演的舞台剧《再见女郎》。2014年10月25日，
第49届台湾电视金钟奖举行颁奖典礼，曾国城凭借《
天才冲冲冲》获得最佳综艺节目主持人奖。同年12月，在都市爱情剧《天上掉下个林妹妹》中饰演孔手道。2020年，参加纪录片《小儿子 胶囊时光》拍摄，与儿子曾元德一起记录下日常生活。同年9月，曾国城获得第55届金钟奖益智及实境节目主持人奖。
2023年9月28日，曾国城参演的喜剧片《他马克老板》于中国台湾上映。同年10月，曾国城凭借《一字千金 笔武大匯》获得第58届台湾电视金钟奖益智及实境节目主持人奖。2024年10月10日，曾国城参演的电影《
小雁与吴爱丽》在中国台湾上映。举行的
第61届台湾电影金马奖中，曾国城凭借该片入围第61届台湾电影金马奖
金马奖最佳男配角。
1995年，曾国城参演喜剧《我们一家都是人》。1997年与徐乃麟共同主持综艺节目《台湾红不让》。2001年12月，由广木隆一执导的爱情剧《橘子酱男孩》上映，曾国城在剧中饰演小石川仁一角。2003年，由曾国城主持美食节目《美食大三通》，该节目在猫眼评分高达9.1分。2004年1月，同演员那英、赵本山等共同演绎家庭喜剧《家有仙妻2》，扮演赵圣仁，同年7月，在偶像剧《我的宠物老公》中饰演天性风流的齐四籓。
2006年12月，曾国城靠主持博弈综艺类节目《小气大财神》获得第41届台湾电视金钟奖综艺节目最佳主持人奖，同时，主持的《八星报喜》获得第41届台湾电视金钟奖戏剧类最佳男主角奖提名。随后，由曾国城参与的综艺节目《男人坏坏Why》于2007年4月30日在优酷独播，该节目从男人的角度讨论两性问题。2009年7月，曾国城主持台湾的一档综艺访谈节目《一袋女王》。2010年，出演由伍宗德执导的电影《拍卖春天》，在剧中饰演应召站老板。2011年1月，曾国城主持节目《天才冲冲冲》，该节目是一个造成社会流行、大家争相学习的口语节奏游戏，同年，凭借节目《型男大主厨》，获得第46届台湾电视金钟奖综艺节目最佳主持人奖。
2012年6月，曾国城出演都市喜剧《智胜鲜师》，在剧中饰演郑智胜一角，同月20日，主持土豆网原创中心打造的扑克互动游戏节目《明星斗地主》播出。同年，出演
梁志民导演的舞台剧《再见女郎》。2013年8月，由曾国城、郭静联袂主持歌唱选秀节目《超级偶像8》，本节目与台湾索尼音乐娱乐及喜欢音乐合作，从而增添观众可看性。2014年10月25日，第49届台湾电视金钟奖举行颁奖典礼，曾国城凭借《天才冲冲冲》获得最佳综艺节目主持人奖。同年12月，在都市爱情剧《天上掉下个林妹妹》中饰演孔手道。
2017年10月，曾国城主持健康医疗资讯综艺节目《金牌大健谍》。同年出演音乐剧《爱呀！我的妈》2020年8月26日，第55届台湾电视金钟奖入围名单公布，曾国城凭借《一袋女王》入围综艺节目主持人奖。9月27日，曾国城获得第55届金钟奖益智及实境节目主持人奖。同年，参加纪录片《小儿子 胶囊时光》拍摄，与儿子曾元德一起记录下恬淡的日常。2022年出演音乐舞台剧《摘心米其林》2023年9月28日，曾国城参演的喜剧片《他马克老板》于中国台湾上映。2024年10月10日，曾国城参演的电影《
小雁与吴爱丽》在中国台湾上映。曾国城凭借该片入围第61届
台湾电影金马奖金马奖最佳男配角。
2021年2月7日，曾国城被广告导演冯云在
Facebook指控性骚扰。冯云称，她帮曾先生化妆的时候，曾国城用手和腿很故意的乱滑乱磨蹭着她的大腿。冯云表示，曾国城的手应该有故意的碰到她胸部。