芳香胺(英语:Aromatic amine)是指具有一个
芳香性取代基的胺——即-NH2、-
Nh或含氮
基团连接到一个
芳香烃上,芳香烃的结构中通常含有一个或多个
苯环。
苯胺是这类化合物最简单的实例。芳香胺分子反应活性较高。芳香胺一般为高
沸点的液体或者低
熔点的固体,具有特殊的气味,毒性较大。
芳香胺的制备一般不能直接通过将
氨基(–NH2)导入芳环上得到,而是经过间接的方法来获得。由于芳香族
硝基化合物容易由
硝化反应得到,因此,芳香族硝基化合物的还原是制备芳香族
伯胺的常用方法。硝基化合物可以在酸性或碱性条件下用
化学还原剂还原为芳香族伯胺,常用的还原剂是由金属和酸组成,金属可用铁、锌、锡、酸可用
盐酸、
食用醋酸和
硫酸等,其中以铁粉和盐酸最便宜,适合工业上大量生产。实验室制备芳胺除使用铁粉和盐酸还原法外,也常用锡和盐酸来还原。
芳香胺为高
沸点的液体或者低
熔点的固体,具有特殊的气味,其毒性很大,如苯胺可以吸入、食入或透过皮肤吸收而致中毒,食入0.25mL就严重中毒。β-胺与
联苯胺是引致恶性肿瘤的物质。
在芳香胺亲电取代反应中,H2N-,R
Nh,R2NH-,ArNH-等都是邻对位定位基,而与之对应的
铵盐H3N+ 等却是间位定位基。
卤代反应1.卤代:
苯胺直接卤代时,除与碘反应生成碘苯胺外,反应很难停留在一代阶段。
磺化反应3.磺化:磺化时
硫酸首先与苯胺成盐,若用
发烟硫酸为磺化试剂,在室温进行反应,主要得间位取代产物,若用
浓硫酸磺化,反应在长时间加热的条件下进行,则主要产物是对位取代产物。
硝化反应4.硝化:直接硝化时,氨基易被
硝酸氧化,转化率较低,为防止氨基氧化,制备时常利用胺的
乙酰化反应来保护氨基,反应后再将
乙酰除去。
2013年2月17日,上海质监部门对涉嫌生产问题学生服的上海欧霞时装有限公司进行立案查处。据了解,供应
浦东新区多家学校的上海欧霞服装厂生产的一款校服被检出
染料含致癌物芳香胺,对人有致癌性。