1968 年，他奔赴
陕西省开启了插队生活，之后又辗转来到
山西省、
内蒙古自治区继续插队岁月。在少年时期，他便对相声萌生了深厚的喜爱之情。1978 年回到北京后，他毅然踏上了专业
相声表演艺术之路。先后在北京青年文工团、昆明军区文工团、
中国铁路文工团有限公司说唱团担任相声演员。在此期间，他倾心创作并精彩演绎了一系列相声作品，诸如《六弦琴之歌》《叱咤乒坛》《哨卡欢歌》《破财找灾》《生财无道》《发财有术》等。同时，还创作了众多令人捧腹的小品，包括《石记婚介公司》《石记饭馆》《石记宠物门诊》《两头忙》《石记理发店》等。这些作品凭借独特的创意、幽默的语言和生动的表演，在观众心中留下了难以磨灭的印记。
十八年前，石小杰别出心裁地将
相声艺术独有的幽默机智与流行歌曲巧妙融合，同时借鉴台湾歌手
张帝的随机点唱表演方式，成功创造出了别具一格的幽默演唱独特艺术形式。在那一年，于北京展览剧场举办的《笑星石小杰幽默演唱会》连续演出十九场，场场爆满。在北京地区更是演出近百场，皆呈现出座无虚席的盛况。随后，全国巡演的脚步走遍大江南北，演出场次高达 500 场，缔造了当时演出界的惊人纪录。全国上百家媒体纷纷跟踪报道，自此，石小杰的名字红遍全国，深深征服了一代人。在演出中，他现场演唱三十多首幽默歌曲，观众还能够以现场提问的形式尽情欣赏即兴演唱。同年，发行了《公园风波》《济公新传》《迟到的一休》和《笑星石小杰歌唱红太阳》四张专辑。其中，《济公新传》的发行量达到 150 万盘，创造了当时
盒式录音磁带发行市场的奇迹。其主要幽默歌曲有《欢迎曲》《楼下行》《胖人的烦恼》《发财的的士》《我们家昨天夜里的一把火》《公园风波》《济公新传》《迟到的一休》《倒霉的爸爸》《侃爷就是你》《炒鱿鱼》等四十余首。
2004 年，石小杰参演了《北京大剧院栏目》《精彩大放送》以及《
南北笑星火辣辣》等栏目。在他的精彩演绎下，这些栏目创下了
北京电视台（BTV）收视率的新高。鉴于广大观众的强烈要求，北京电视台的《北京大剧院》将《笑星石小杰 — 幽默演唱会》特定为 2005 年
元旦特别节目，奉献给北京以及全国的电视观众。
2012 年，石小杰再度于北京展览剧场举办《笑星石小杰幽默演唱会》。同年，他发行了《公园风波》《济公新传》《迟到的一休》和《笑星石小杰歌唱红太阳》四张专辑，为观众带来了一场场充满欢乐与创意的视听盛宴。
2004 年，石小杰的幽默演唱再度亮相电视荧屏，其精彩表演多次在北京电视台的《北京大剧院栏目》《精彩大放送》以及《
南北笑星火辣辣》等栏目播出。这些节目一经播出，便受到广大观众的热烈喜爱，赢得了充分的肯定与好评。在石小杰的精彩演绎加持下，这些栏目更是创下了
北京电视台（BTV）收视率的崭新高度。应广大观众的强烈要求，北京电视台的《北京大剧院》特意将《笑星石小杰 — 幽默演唱会》选定为 2005 年
元旦特别节目，奉献给北京乃至全国的电视观众，为他们带来一场充满欢乐与惊喜的视听盛宴。