吴晓松的职业生涯始于1975年的“上山下乡”运动，随后在1978年通过高考返回城市。1982年起，他开始了城市规划设计的工作，并自1996年起在中山大学从事教学工作。在长达三十年的城市规划设计、研究及教学工作中，吴晓松教授参与并主持了多项国内外的城镇体系规划、城市总体规划、控制性详细规划、修建性详细规划及城市设计等设计研究工作。他还讲授了多门研究生与本科生的专业课程，包括城市总体规划、居住区规划、城市工程规划、建筑设计、城市设计、景观规划概论与设计、中外城市建设历史、城市历史环境保护规划和城市规划理论与进展等，并开设了区域与城市规划之城市景观发展和旅游景观之人与景观互动规律等通识课程。
吴晓松教授发表了多篇学术论文和著作，其中包括《东北边境口岸城市区域历史基础研究》《东北边境口岸城市发展区域历史基础研究》《东北移民垦殖与近代城市发展》《近代东北工商业发展与城市建设》《交通拓展与近代东北城市建设》《构筑城市景观体系，塑造广州形象》《移民垦殖与近代东北城市建设》《Transportation and Urban Development in Manchuria (Northeast China)》《近代东北城市建设史》《
广州市人口职业结构的空间特征分析》《法定图则与地方发展框架的比较研究》《课程设计中的互动与多媒体教学模式探索》《20世纪以来英格兰城市规划体系发展与演变》《城市景观设计－理论、方法与实践》《城市建设史》课程教研结合教学方法探索教学研究与实践》《中英城市规划体系对比研究》待出版。
吴晓松教授还积极参与学术交流活动，发表过多篇会议论文，如在全国青年科技工作者城市建设与发展研讨会上的《东北边境口岸城市发展区域历史基础研究》，在塑造广州新形象研讨会上的《构筑城市景观体系，塑造广州新形象》，在Urban Futures 2000 Conference上的《From the countryside to the nature city》，以及在The 1st World Planning Schools Congress上的《Transportation and Urban Development in Northeast China》等。
吴晓松教授参与并主持了多个科研项目，涵盖了城市规划的各个方面。他的项目包括但不限于黑龙江省巴彦县镇城市总体规划设计、上海市涌东开发区花木——陆家嘴分区规划研究、广东省阳山县工业大道综合区控制性详细规划、中山大学校园总体规划、成都市城市空间发展战略研究、广州市法定图则审批与执行规定研究、哈尔滨松北城市规划管理体系研究、中英法定规划层面的比较研究等。
吴晓松教授的研究成果获得了业界的认可，他曾获得广州市年度科技
三等奖和全国城乡规划设计三等奖等奖项。