烷基锂能对基化合物进行加成反应,还能对活泼氢进行置换反应,以及卤素-锂交换反应,其反应性能比一般格利雅试剂要广泛而多样化。它与多种金属
有机化合物形成的金属锂衍生物广泛用于有机合成。
甲基锂和甲基亚铜在醚类溶液中组成了
二甲基铜锂Me2CuLi(Me为甲基),是一个极其重要的甲基化试剂,它对不饱和的或芳香族的
卤素化合物都能进行甲基置换卤素的反应。锂与
三甲基一氯硅烷反应生成的Me3SiLi是重要的硅化试剂,对保护
烯醇或羟基有多种用途。
正丁基锂可从
1-氯丁烷和金属锂在
正戊烷或其他液体
烷烃中反应制得,锂取代了分子中的氯,另一原子锂和氯生成
氯化锂而从烷烃中沉淀除去。正丁基锂的制备是在气保护下进行的,制得的丁基锂试剂需要经过酸碱滴定来测定其含量,并可在低温下长期保存。
甲基锂、苯基锂等可从相应的
卤代烃来制备,现做现用,它们的活性同格利雅试剂相似。甲基锂在溶液中为四聚体,常需要加N,N,N′,N′-
四甲基乙二胺来解聚活化。
B.J.Wakefield,The
化学 of Organolithium Compounds,Pergamon,Oxford,
伦敦,1974.