酰基化反应
化学反应之一
基化反应是一种化学反应,在伯、
仲胺
与
酰氯
、
酸酐
或
羧酸
等酰基化试剂反应中,
氨基
的氢原子可被酰基取代,生成N―取代
酰胺
或N,N-二取代酰胺,这一过程称之为酰基化反应。
概况
伯、仲胺与酰氯、酸酐或羧酸等酰基化试剂反应,氨基的氢原子可被酰基取代,生成N―取代酰胺或N,N-二取代酰胺。
叔胺
不能进行酰基化反应。另外,在
氯化铝
的
催化
下,芳烃与酰氯、酸酐或羧酸等酰基化试剂作用,环上的氢原子被酰基取代,也是酰基化反应。
应用
有重要意义N―取代酰胺是
晶体
,有确定的
熔点
,故酰基化反应可鉴定胺
酰胺基不易被氧化,芳胺酰化反应在有机合成中用于
氨基
的保护或降低氨基对芳环的致活能力,反应结束后再使酰胺
水解
恢复为原来的胺
引入永久性
酰基
。是合成许多药物时常用的反应
如:
对乙酰氨基酚
(对羟基
乙酰苯胺
)的合成(一种解热镇痛药),其制备经过
乙酰
化反应
异氰酸酯
的合成及应用
——合成 芳香族
伯胺
与
氧氯化碳
(俗称
光气
)依次进行酰化、脱
氯化氢
生成异酸
C-酰基化反应
影响反应的主要因素
(1)被酰化物结构——芳核:
呋喃
\u003e苯\u003e
吡啶
芳环上取代基:给电子基易,吸电子基难
(2)
酰化剂
:
酰卤
\u003e
酸酐
\u003e
羧酸
(3)催化剂和
溶剂
催化剂:活性—Lewis\u003e质子酸
适用条件:
酰氯
、酸酐——Lewis酸(
氯化铝
, BF3 ,ZnCl2)
羧酸——质子酸(HF ,
硫酸
,H3PO4)
溶剂:收率和引入位置
参考资料
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362
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目录
概述
概况
应用
影响反应的主要因素
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