三苯甲烷
用做有机合成中间体的芳烃
三苯甲(triphenylmethane),一种芳烃,常用做有机合成中间体。三苯甲烷可由苯在无水氯化铝存在下与四氯化碳作用,再用乙醚使反应物分解得到。三苯甲烷分子中的次甲基受三个苯基的影响,有很高的化学活性,能被金属原子置换。氯代三苯甲烷在金属锌作用下,生成三苯甲基,这是首次发现的自由基。一类称为品红染料三苯甲烷染料
物理化学性质
外观:白色结晶
密度:1.014g/cm
熔点:92-94℃
沸点:359℃(25℃,100KPa)
闪点:160.3℃
蒸气压:4.74E-05mmHg(25℃)
折射率:1.59546(20℃)
溶解性:易溶于热乙醇乙醚三氯甲烷,溶于苯、石油醚二硫化碳,微溶于冷
乙醇和冷乙酸,不溶于水。
制备方法
应用付列德尔---克拉夫茨反应,以氯化铝为催化剂制备。具体反应是:
CH+HCCl→CHCl+HCl
CHCl+CH→CHCl+HCl
CHCl+CH→CH+HCl
计算化学数据
分子量:244.33034[g/摩尔]
分子式:CH
疏水参数计算参考值(XlogP):5.3
氢键供体数量:0
氢键受体数量:0
可旋转化学键数量:3
准确质量:244.125201
同位素质量:244.125201
拓扑分子极性表面积(TPSA):0
重原子数量:19
形式电荷:0
复杂度:196
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3d环数量:3
有效转子数量:3
构象异构体抽样RMSD:0.6
CID构象异构体数量:4
分子结构数据
摩尔体积(m/mol):232.6
等张比容(90.2K):591.2
表面张力(dyne/cm):41.6
极化率(10cm):31.70
贮存
密封保存。储存温度2-8℃。按规格使用和贮存,不会发生分解,避免与氧化物接触。
用途
用于染料合成,也用作气相色谱固定液。也可用于有机合成中间体。
三苯甲烷分子中的次甲基受三个苯基的影响,有很高的化学活性,能被金属原子置换。例如,三苯甲烷在液氨溶液中与氨基钠作用,生成红色的钠盐
三苯甲烷在氧化剂作用下生成三苯甲醇(C6H5)3COH;在还原剂作用下生成苯和甲苯。氯代三苯甲烷在金属锌作用下,生成三苯甲基,这是首次发现的自由基。三苯甲烷可由苯在无水氯化铝存在下与四氯化碳作用,再用乙醚使反应物分解得到。一类称为品红染料三苯甲烷染料
安全信息
危险代码:Xi:Irritant
风险术语:R36/37/38对皮肤/眼睛/呼吸系统有刺激性。
安全术语:S22切勿吸入粉尘。S24/25避免与皮肤和眼睛接触。
参考资料

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目录
概述
物理化学性质
制备方法
计算化学数据
分子结构数据
贮存
用途
安全信息
参考资料