对氨基苯酸是一种化学物质,其分子式为C6H8AsNO3。俗称为对阿散酸或阿散酸,是一种
有机砷化合物,由苯
砷酸苯环4-位被
氨基取代形成。该化合物最初作为Atoxyl
晶体粉在19世纪末被引入医学领域,其
钠盐在20世纪初被用作第一种有机砷药物,但很快被发现对人类使用具有禁止毒性。对氨基苯砷酸长期被用作促进家禽和猪的生长以及预防或治疗
痢疾的兽药添加剂。2013年,其作为动物药物的批准被其赞助商自愿撤回。尽管仍有时在实验室中使用,但对氨基苯砷酸的影响主要体现在其对
保罗·埃尔利希在推动抗菌化学疗法治疗人类传染病方面的影响。
英文别名:p-Arsanilic acid; Arsonic acid, (4-aminophenyl)-; (4-aminophenyl)arsonic acid
1、由对
1-溴-2-硝基苯砷酸经还原而得。用
硫酸调节对硝基苯胂酸溶液的pH值为2.8-3.2。先将1/3体积的对硝基苯胂酸溶液加入反应锅,在搅拌下加铁粉和食盐,并加热至100℃,保温10-15min,达终点时pH为9以上。在95-100℃,0.5h内将其余2/3体积的对硝基苯胂酸溶液加入,继续在100℃保温40-50min,终点时pH为9以上。加入
氢氧化钠,放置3h以上。过滤,滤液用硫酸调节pH值至4.5。加活性炭,在50-90℃脱色过滤,滤液用
硫酸调节使pH为2.8-3.2,冷却至10℃。过滤、洗涤,得对氨基苯胂酸。工业生产以
苯胺和五氧化二钾为原料,产品纯度98.5%以上。
(2)以苯胺和
砷酸反应,先生成苯胺胂酸盐,然后脱水、重排得对氨基苯胂酸。将74.5g苯胺,
四氯乙烯6.0g,升温至125℃加入
乙二胺四乙酸二钠0.5g,然后滴加砷酸水溶液36g,随砷酸的加入,产生的水
溶剂共沸蒸出,反应温度逐渐升至175℃,此时反应趋于结束,继续回流1h停止反应。反应液冷却后用10%-15%的碱溶液调PH=9,然后于90℃下搅拌1h,分层后水层用活性炭脱色,水蒸气蒸馏脱溶剂。滤液用
盐酸调PH=2,然后于104℃回流8h,
水解完成后再调PH=2-2.5,静置过滤得粗品,母液可以循环利用。粗品用4倍的水溶解,加入活性炭,调PH=8,于100℃脱色30min趁热过滤。滤液调PH=3,静置析出产品。此法工艺路线简单,原料易得,但由于胂化反应活性底,副产物多,反应后处理步骤多,单程收率低。
2.饲用抗菌素。能促进畜禽生长,提高饲料效率。具有杀灭细菌、
原虫及
螺旋体的作用,主要用于治疗家禽细菌感染,对猪和鸡等有促进生长作用。