二甲硝咪唑(英语:Dimetridazole),又称1,2-二
甲基5-硝基咪唑,是一种化学物质,其分子式为C5H7N3O2。它属于5-硝基咪唑衍生物,常用于治疗原生动物感染。
二甲硝咪唑呈类白色或微黄色粉末状态,暴露于光线下会逐渐变为黑色。这种化合物无臭或几乎无臭,且为浅黄色针状体结晶或结晶性粉末。它的
熔点介于138至139
摄氏度之间。二甲硝咪唑易溶于
三氯甲烷、
乙醇、稀碱和稀酸,但不溶于水和
乙醚。此外,甲硝
咪唑盐酸盐则能溶于水和乙醇,但在
丙酮中的
溶解度较小。
二甲硝咪唑的制备通常以
乙二醛作为起始原料,通过与
乙醛和氨的环合反应,首先得到
2-甲基咪唑(C4H5N2)。随后,经过硝化过程,形成2-
甲基5-硝基咪唑(C4H6N3O2)。最终,使用
硫酸二甲酯进行甲基化处理后,即可获得目标产物——二甲硝咪唑。值得注意的是,2-甲基咪唑也可以通过
乙二胺与
乙腈的环合反应产生2-甲基咪唑啉,然后再利用活性
兰尼镍促进脱氢反应来制备。
二甲硝咪唑对于多种
原虫如黑头组织
滴虫性阴道炎、牛毛滴虫、
放射性肠炎小袋虫、
须苔属以及特定种类的细菌如坏死
厌氧丝杆菌、
梭状芽孢杆菌、厌气
葡萄球菌、肠
弧菌、密
螺旋体菌等,都表现出显著的抑制效果。因此,在畜牧业中,它是治疗
火鸡黑头病和猪赤痢的重要药物。