羟胺
分子式为NH2OH的有机化合物
羟胺(Hydroxylamine),是一种常温下为无色结晶固体的有机化合物分子式为NH2OH或H3NO。
羟胺极易吸潮,极易溶于水。在热水中分解,微溶于乙醚、苯、二硫化碳三氯甲烷熔点32.05℃,沸点70℃(1.33kPa)。羟胺具有两性,既可以发生酸性反应,也可以发生碱性反应。它可以和酸反应生成盐,也可以和碱反应生成胺类化合物。它也是一种强还原剂,它能够和氧气发生剧烈的反应。
羟胺是一种多功能化合物,能作为反应剂、还原剂、防锈剂抗氧化剂。它具有广泛的应用领域,包括化学合成、还原反应、防锈和抗氧化等方面。但由于其具有较高的活性和危险性,使用时需要注意安全操作。
性质
不稳定的白色大片状或针状结晶。极易吸潮,极易溶于水。当浓度
为100%、10%、20%、30%、40%、50%时水溶液的相对密度分别为:1.2040、1.0192、1.0410、1.0637、1.0875、1.1122。该品在热水中分解,微溶于乙醚、苯、二硫化碳三氯甲烷熔点32.05℃,沸点70℃(1.33kPa)。
制备方法
1.用盐酸羟胺乙醇溶液加乙醇钠,将析出的氯化钠迅速滤出,滤液冷至-18℃结晶,过滤,得羟胺。将磷酸羟胺加热蒸馏(1.73kPa下操作),收集135-137℃馏分,亦可得羟胺粗品。
2.制备羟胺常有两种方法,一是将某些羟胺化合物加热分解,另一种方法是盐酸羟胺与醇钠的反应。在带有搅拌器、滴液漏斗和出气管的三颈烧瓶中装入70g(1mol)干燥的盐酸胲0.02gphenolphthalein和100mL丁醇。搅拌10min后,从滴液漏斗滴入丁醇钠(预先用23.5g和300mL丁醇,在装有回流冷凝器的烧瓶中加热制备)并强烈搅拌。滴加速度应使指示剂不遗留颜色为准。抽吸过滤除去NaCl。用15mL丁醇洗涤一次,然后用乙醇洗3~4次(加入乙醚可降低羟胺的溶解度),将滤液转入磨口的烧瓶密封起来。冷却到-10℃,令羟胺析出结晶,抽滤并用预先冷却好的碘化钠乙醚洗涤。可得产品21?0g(理论量的63?5%),密封保存。(*滴液漏斗外设计加热管子可防止内装试剂固化
性质与安全性
不稳定,室温下吸收水汽和二氧化碳式气枪时,迅速分解。加热时猛烈爆炸。易溶于水、液氮甲醇
羟胺对呼吸系统、皮肤、眼部及黏膜具刺激性,吞食有害,为潜在的诱变剂
反应
羟胺与亲电试剂,如基化试剂反应生成N或O取代产物:
R-X + NH2OH → R NH2+ HX
R-X + NH2OH → R-NHOH + HX
与醛或反应成:
R2C=O + NH2OH∙HCl , 氢氧化钠 → R2C=NOH + NaCl + 2H2O
肟通常是具有固定熔点的固体,其生成与分解反应可用于纯化羰基化合物丁二酮肟等肟类也是常用的配体试剂。
羟胺与氯磺酸反应生成羟胺-O-磺酸,是生产己内酰胺的原料之一:
HOSO2Cl + NH2OH → NH2OSO2OH + HCl
羟胺-O-磺酸应于0°C储存,使用时也需要用碘量法来测定纯度。
还原羟胺及衍生物(R-NHOH)得到胺:
NH2OH (Zn/HCl) → NH3
R-NHOH (Zn/HCl) → R-NH2
羟胺可与金属离子配位,且生成的配位化合物具有键合异构:M ←NH2OH 和 M ←ONH3。
用途
有机合成中用作还原剂;与基化合物缩合生成肟(很多肟用于指示剂,如丁二酮肟用于检验离子,甲醛肟用于检验锰离子)。
羟胺能专一地裂解天冬胺和甘氨酸之间的肽键(Asn—Gly)。在酸性条件下裂解天门冬酰胺和L-脯氨酸之间的肽键(Asn—Pro)。天冬酰胺和亮氨酸之间的肽键(Asn—Leu)与天冬酰胺和丙氨酸之间的肽键(Asn—Ala)也能部分裂解。
储运条件
库房通风低温干燥; 与可燃物分开存放。
安全信息
符号:ghs05GHS07GHS08GHS09
信号词:危险
危害声明:H290; H302 + H312; H315; H317; H318; H335; H351; H371; H373; H400
警示性声明:P260; P273; P280; P305 + P351 + P338; P308 + P311
包装等级:II
危险类别:8
危险品运输编码:UN 3082 9/PG 3
WGK Germany:3
危险类别码:R5; R22; R37/38; R41; R43; R48/22; R50
安全说明:S23-S26-S36/37/39-S47-S61-S22
危险品标志:Xn; N
参考资料
Hydroxylamine | NH2OH | CID 787 - PubChem.National Library of Medicine.2024-02-14
羟胺.化工百科.2024-02-14
目录
概述
性质
制备方法
性质与安全性
反应
用途
储运条件
安全信息
参考资料