对氯苯酚
无色晶体状的化学物质
对氯苯酚,纯品是无色晶体。极微溶于水,溶于苯、乙醇乙醚。用于制染料和药物,也用作酒精的变性剂和精炼矿物油的选择性溶剂等。还可用于显微镜分析、制药工业、植物生长促进剂
物化性状
纯品是无色晶体。工业品是黄色或粉红色。有不愉快的刺激气味。相对密度(40度/4度)1.2651,沸点220度,溶点43度,闪点121度,易燃,微溶于水,水中溶解度(20度)27.1g/l,溶于苯、乙醇、乙醚、丙三醇三氯甲烷、固定油和芳香油。蒸气易挥发。1%溶液使石蕊显酸性。
合成方法
1.亚硫氯法苯酚与亚硫酰氯在铁崔化剂存在下进行反应,即生成对氯(苯)酚【同时有25%~30%的副产物邻氯(苯)酚生成】,经减压蒸馏即得成品。
2.直接氯化法苯酚直接氯化,生成对(邻、间)氯(苯)酚,经分离得对氯(苯)酚。
溶解情况
极微溶于水,溶于苯、乙醇乙醚
检测方法
参见标准HG/T2544-93中规定的方法检测。
1.对氯苯酚含量的测定
将样品溶于乙酸乙酯中,在规定的色谱操作条件下进行分析,用氢火焰离子化检测器检测,采用内标法宣。
2.结晶点的测定
抽样量约15g,按GB/T7533-1933规定的方法测定,样品不经干燥,直接测定。
3.水分的测定
按GB/T6383-1986中的规定进行测定。
用途
对氯苯酚主要用于农药、医药、染料、塑料等工业,也用作乙醇变性剂和精炼矿物油的选择性溶剂等。还可用于显微镜分析、植物生长促进剂
用于合成染料,与硝酸反应生成一、二硝基化物都是染料中间体;可以进一步合成多种染料,例如中性艳绿BL等。在农药工业中主要用于合成粉锈宁、咪菌酮、羊毛杀菌剂对氯苯氧乙酸(多功能植物生长调节剂)、丙虫磷(内吸性杀虫剂)、毒鼠磷、杀虫剂、螨卵(非内吸性杀螨剂)、除螨酯、杀螨醚;在医药工业中用于羧化制5-氯-2-羟基苯甲酸钠,合成安妥明、对氯苯氧异丁酸以及其他药物;它还用于合成抗氧化剂丁基羟基茴香醚(丁基羟基茴香醚)等。
制备或来源
对氯苯酚有多种制法,依据原料的不同可分为以下几种:
1.苯酚直接氯化法:苯酚直接氯化生成对(邻、间)氯(苯)酚三种异构体,经分离得对氯苯酚。按所用的氯化剂溶剂的不同,分为下面三种方法:(A)磺酰氯法:将苯酚加热熔化后,降温至40℃,慢慢加入氯化硫酰,约需40-45min加完,再搅拌4h,升温至30-40℃保温4h,40-45℃保温4h,反应尾气用碱液吸收,反应毕冷至室温,用水、10%碳酸钠溶液、水依次洗涤,减压蒸馏,收集110-115℃(2.67kPa)馏分得对氯酚。该法同时有25-30%的副产邻氯酚生成。(B)苯溶剂法:以苯为溶剂,氯气氯化剂,由苯酚直接氯化可制得本品。(C)无溶剂氯化法:采用铁、溴等为催化剂,将通入熔融苯酚,直接氯化而制得一氯苯酚。反应液经洗涤后,进行减压蒸馏,收集对氯苯酚含量≥95%馏分。
2.对二氯苯水解法:以对二氯苯为原料,以苯为溶剂用水或醇水解制得。
3.由苯酚钠氯化而得邻、对氯酚和2,4-二氯苯酚混合的氯化液。减压病分馏,收集85-132℃(2.0kPa)高沸点馏分,将其冷至10℃以下,则析出对氯苯酚,分离即得。
4.由4-氨基苯酚经重氮化、氯化亚铜置换而得。
【产业链】上游苯酚;下游对氯苯酚、粉锈宁、咪菌、羊毛杀菌剂、对氯苯氧乙酸丙虫磷毒鼠磷、杀虫剂、螨卵酯、、除螨酯、杀螨醚;在医药工业中用于羧化制5-氯-2-羟基苯甲酸钠,合成安妥明、对氯苯氧异丁酸抗氧化剂丁基羟基茴香醚(丁基羟基茴香醚)等。
【参考质量指标】依据沪Q/HG12-459-84:
含量≥99%
沸点216-218℃
凝固点36-42℃
灼烧残渣≤0.1%
配伍变化
本品与铁盐、重金属盐、高锰酸钾过氧化氢、碘、溴、蛋白质硝化纤维素等发生配伍变化。
贮存和运输
对氯苯酚采用内衬塑料膜或牛皮纸开口铁桶密封包装,放置于干燥、通风、阴凉处。远离火种热源,避免与铁盐、重金属盐、高锰酸钾、过氧化氢、碘、溴、蛋白质、火棉胶等混装混运。
化学性质
【CAS登录号】106-48-9
【EINECS登录号】203-402-6
【分子量】128.56
【分子式及结构式】分子式C6H5ClO;化学结构式如右图:
【常见的化学反应】反应性能活泼,兼有苯、苯酚氯苯的一些反应性能,例如苯环上的氢原子可进行取代反应,生成硝基等衍生物。氯原子可进行水解反应,羟基可进行氧化等反应。
【禁配物】本品与铁盐、重金属盐、高锰酸钾过氧化氢、碘、溴、蛋白质硝化纤维素等发生配伍变化。
【聚合危害】无聚合危害。
参考资料
对氯苯酚.pubchem.2024-10-27
目录
概述
物化性状
合成方法
溶解情况
检测方法
用途
制备或来源
配伍变化
贮存和运输
化学性质
参考资料