高楼寨之战是一次著名伏击战，1865年（清同治四年）四月
捻军在山东曹州（今
菏泽市）高楼寨歼灭
僧格林沁部，双方主要指挥官是
张宗禹，僧格林沁。
1852年11月，在太平天国革命的影响下，长期活动在安徽、
河南省、
山东省、
江苏省、湖北等省的捻党纷纷起义。至1855年秋，豫皖边的捻军首领齐集
亳州市的雉河集会盟，公推
张乐行为盟主，决定建立五旗军制，推举了各色旗的总首领：黄旗张乐行自兼，白旗
龚得树，红旗侯士维，黑旗
苏天福，蓝旗
韩奇峰。会后，发布文告，痛斥清政府地方官吏视民如仇，起义目的是“救我残黎，除奸诛暴，以减公愤”，并宣布军纪和行军作战条例。从此，
捻军在
淮河南北广大地区不断打击清军，有力地支援了南部太平天国的革命。
但是，由于捻军组织不严密，缺少强有力的统一领导，在和清朝正规军队的作战中多次失利，力量受到很大削弱。
张乐行等著名领袖相继牺牲，捻军的根据地雉河集也于1863年失守，只有
任化邦、
张宗禹等人率部突出清军重围，继续和清军周旋。
1864年11月下旬，太平天国
赖文光赖文光、
淮王邱远才两部
太平军二三千人，于鄂北地区与张宗禹、任化邦等部
捻军二三万人汇合，其他一些被打散的太平军、捻军也陆续前往集中。接着，他们在豫、鄂边境进行合并和改编，组成了一支集中统一的新捻军，张宗禹，任化邦共推赖文光为最高领袖。赖文光沿用太平天国的年号和封号，张宗禹为梁王，任化邦为鲁王，李允为
魏王，牛宏升为荆王，
张禹爵为幼沃王。
军队沿用捻军编制，仍以
中华民国国旗区分，下分大旗、小旗。军事上根据捻军骑兵较多和北方地势平坦等特点，决定易步为骑，加强部队的机动能力。
张宗禹、赖文光等选择邓州西南的唐坡，挖壕筑垒，部署兵力。12日，僧军分左、中、右三路发动进攻。捻军首先打败敌右路步队，然后从侧后抄袭敌人的中、左两路，大败僧军。
1865年1月28日，捻军经
汝阳县（今汝阳）返回鲁山，
僧格林沁又一路追到。
捻军诱敌过滍水（今沙河），然后回军猛击，并以马队从后抄袭。僧军大恐，营总富克精阿、精色布库等率部先逃。捻军乘势奋勇杀敌，先后毙敌
翼长恒龄、营总保青、副都统
舒伦保、营总常顺等多人。僧格林沁在总兵陈国瑞援救下，才幸免于死。
僧格林沁经
邓州市、鲁山两次大败之后，气急败坏，将首先败退的富克精阿、精色
布库处决，借以镇慑所部，他决心猛追捻军，报仇雪耻。
鲁山县获胜后，
捻军经
叶县北走
襄城县、禹州，复经
长葛市，
新郑市，转入
尉氏县境。1865年2月11日，尾随捻军的僧军到达尉氏县城，捻军已南下
鄢陵县。僧军先头部队3000人孤军冒进，追至陵县北阎寨坡。捻军探明追兵单薄，便以少数部队诱敌，大队回马力战，将其击溃。2月中下旬，捻军由
临颍县、
郾城区南下，攻西平，围
汝阳县，
僧格林沁只得于3月5日亲督马队南下。捻军见僧军追来，便挥军南下，进攻信阳州城南关。
在两个多月的时间里，僧格林沁尾随捻军之后穷追不舍，从豫西、豫中、豫东、豫南，一直追到山东，行程数千里，所部被拖得精疲力竭，“将士死亡者数百，军中多怨言”。僧格林沁自己也被拖得“寝食俱废，恒解鞍小憩道左，引火酒两巨，辄上马逐贼”（《捻军》四，第85页）。清廷曾告诫他不能一意跟追，但刚愎自用的
僧格林沁，一意孤行，仍穷追不舍。
1864年（清同治三年）
冬至翌年春，
捻军在
赖文光赖文光、梁王
张宗禹等率领下，在
邓州市、
鲁山县、
鄢陵县等地，多次击败“围剿”的清军。清钦差大臣、
科尔沁区亲王僧格林沁率马步万余跟踪穷追，企图将捻军一举扑灭。捻军则避实击虚，在豫、鲁、苏三省交界地区盘旋打圈，来回奔驰数千里，拖得清军精疲力竭。
1865年5月初，捻军数万再次进入
山东省，在
郓城县、
范县一带汇集当地起义武装后，驰抵
菏泽市西北的高楼寨（今高庄集）地区。这一带地处
黄河南岸，附近河堰纵横，柳林密布，
捻军决定在此设伏，以逸待劳，歼灭追敌。5月17日，
僧格林沁率军追至，扎营于菏泽西面的
解元集，次日拂晓督军向高楼寨进逼。捻军小部队遇敌后且战且走，示弱诱敌。僧格林沁不知是计，分兵三路进击：以
翼长诺林丕勒等马队、总兵
陈国瑞等步队为西路；翼长常星阿等马队为中路；翼长成保等马队、总兵
郭宝昌步队为东路；僧格林沁在后督队。中午，清军进入设伏地域，捻军伏兵突起，马、步并进，亦分三路向敌突击。西路捻军与清军短兵相接，战时许，稍却。此时中路捻军已将常星阿马队击败，随即转兵西向，配合西路捻军夹击清军。清军不支，纷纷溃败。东路清军这时也被
捻军击败。
僧格林沁见败局已定，遂收集马、步残兵，退入高楼寨南的郝胡同（一作葭密寨），负隅顽抗。不久，捻军大队赶到，将清军团团围住，并在四周挖掘长壕，防其逃窜。当夜三更，僧格林沁率部突围，遭捻军截击，死伤惨重，僧格林沁虽冲出长壕，但已身负重伤，在
菏泽市西北的吴家店（今吴庄）被捻军战士杀死。