胸腺嘧啶
DNA碱基组成的成分之一
胸腺(英语:Thymine,简写为 T),学名为2,4-二羟基(酮基)-5-甲基嘧啶,CAS号是65-71-4,化学式为C5H6N2O2。它是脱氧核糖核酸的主要碱基组成成分之一,在转运RNA(tRNA)分子中被发现。
简介
中文名称
5-甲基嘧啶
2,4-二羟基-5-甲基嘧啶
5-甲基脲嘧啶
5-甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二
5-甲基-脲嘧啶
胸腺嘧啶
5-甲基尿嘧啶
胸腺间氮苯
胸腺素
胸腺激素
5-甲脲嘧啶
胸嘧啶
[去氧]胸嘧啶
英文名称
2,4-DIHYDROXY-5-METHYLPYRIMIDINE
2,4-DIHYDROXY-5-METHYLPYRIMIDINE 5-METHYLURACIL
5-甲基1,2,4-DIHYDROXYPYRIMIDINE
5-METHYL-2,4-DIHYDROXYPYRIMIDINE
5-METHYL嘧啶2,4-DIOL
5-METHYLURACIL
D-THYMIDINE
LABOTEST-BB LT00848102
METHYL(5-) 尿嘧啶
THYMIN
THYMINE
2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-甲基
2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione,5-methyl-
2,4-Dihydroxy-5-methylpyrimidin
3h)-pyrimidinedione,5-methyl-4(1h
4(1H,3H)-Pyrimidinedione,5-methyl-2
5-Methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
5-Methyl-2,4-dioxypyrimidine
5-Methyl嘧啶2,4-dione
thymin(purinebase)
CAS
65-71-4
EINECS 编号
200-616-1
MDL 编号
MFCD00006026
MOL 文件
65-71-4.mol
历史
1893年,阿尔布雷希特·科塞尔与阿尔伯特·纽曼首次从小牛的胸腺中分离出了胸腺嘧啶,因而得其名。
介绍
简写为斯泰尔TMP冲锋枪或者T。为碱基,是脱氧核糖核酸中的A-T核苷酸碱基对6-氨基嘌呤胸腺嘧啶)的一部分。用于药物制造。胸腺嘧啶是脱氧核糖核酸中的碱基之一。可与脱氧核糖结合形成胸腺嘧啶的脱氧核,其5-位甲基上的氢为取代后的产物称为三氟代胸腺嘧啶脱氧核苷,用做抗核酸代谢类抗肿瘤药物。紫外线照射可使DNA分子中同一条链两相邻的胸腺嘧啶碱基之间形成二聚体,影响了DNA的双螺旋结构,使其复制和转录功能均受到阻碍。DNA分子中的一条链上的胸腺嘧啶(T)与另一条链的腺嘌呤(A)相配对,形成2个氢键,是DNA双螺旋结构稳定的重要作用力之一。
物理化学性质
分子式:C5H6N2O2
分子量:126.11
熔点:316 °C
储存条件:Store at RT.
Merck:14,9398
检测方法:HPLC,NMR
BRN:607626
外观性状:白色结晶粉末,常温难溶于水,微溶于醇,溶于碱液、酸、甲胺,DMF及吡啶
应用领域
胸腺嘧啶是遗传物质的重要组成部分,是合成抗艾滋病药物AZT、滴滴涕及相关药物的关键中间体,也是合成抗肿瘤,抗病毒药物β-胸苷的起始原料。
它是合成抗艾滋病药物AZT、DDT及相关药物的关键中间体。上游原料:乙酸、醋酸丁、甲醇甲基丙烯酸甲酯尿素盐酸乙醇。也可用化学方法合成。用于药物制造。胸腺嘧啶是脱氧核糖核酸中的碱基之一。可与脱氧核糖结合形成胸腺嘧啶的脱氧核苷,其5-位甲基上的氢为氟取代后的产物称为三氟代胸腺嘧啶脱氧核苷,用做抗核酸代谢类抗肿瘤药物。
胸腺嘧啶核苷为生化试剂,用于制备生物培养基,例如HAT选择性培养基的制备。胸腺嘧啶核苷的原理:在单抗制备中,由于需要进行选择性杀死非目标细胞,所以使用添加HAT的选择性培养基,其依据是细胞中的DNA合成有两条途径:一条途径是生物合成途径(“D途径”),即由氨基酸及其他小分子化合物合成核苷酸,为DNA分子的合成提供原料。在此合成过程中,叶酸作为重要的辅酶参与这一过程,而HAT培养液氨基蝶呤是一种叶酸的拮抗物,可以阻断脱氧核糖核酸合成的“D途径”。另一条途径是应急途径或补救途径(“S途径”),它是利用次黄嘌呤—鸟嘌呤磷酸核苷转移酶(HGPRT)和胸腺嘧啶核苷激酶(TK)催化次黄嘌呤和胸腺嘧啶核苷生成相应的核苷酸,两种酶缺一不可。因此,在HAT培养液中,未融合的效应B细胞和两个效应B细胞融合的“D途径”被氨基蝶呤阻断,虽“S途径”正常,但因缺乏在体外培养液中增殖的能力,一般10d左右会死亡。对于骨髓瘤细胞以及自身融合细胞而言,由于通常采用的骨髓瘤细胞是次黄嘌呤—鸟嘌呤磷酸核苷转移酶缺陷型(HGPRT)细胞,因此自身没有“S途径”,且“D途径”又被氨基蝶呤阻断,所以在HAT培养液中也不能增殖而很快死亡。只有骨髓瘤细胞与效应B细胞相互融合形成的杂交瘤细胞,既具有效应B细胞的“S途径”,又具有骨髓瘤细胞在体外培养液中长期增殖的特性,因此能在HAT培养液中选择性存活下来,并不断增殖。通常HAT中,H(次黄嘌呤)的浓度为1×10-4M,A(氨基蝶呤)为4×10-7M,T(胸腺嘧啶)为1.6×10-5M,在HT培养基中,只需要不加氨基蝶呤,其它都同HAT。HAT培养基的配制:100×A(氨基喋呤)贮存液:称取1.76mg氨基喋呤溶于90ml超纯水中,滴加1mol/L的氢氧化钠 0.5ml助溶,待完全溶解后,加1mol/LHCL 0.5ml 中和,再补加超纯水到100ml。0.22um膜过滤除菌,小量分装,-20℃保存。
合成方法
胸腺嘧啶可由FADH2参与脱氧尿苷单磷酸(dUMP)和5,10-CH2四氢叶酸的反应,将脱氧尿苷单磷酸甲基化形成胸苷单磷酸(dTMP)与四氢叶酸。此外,胸腺嘧啶也可通过化学方法合成,如从天然来源的核苷酸水解得到,或通过甲基化尿嘧啶的反应制备。
安全数据
危险品标志:Xi
危险类别码:R36
安全说明:S22-S24/25
WGK Germany:2
RTECS:XP2100000
MSDS 信息:5-Methyluracil(65-71-4).msds
图谱信息
5-甲基脲嘧啶(65-71-4)质谱(MS)
5-甲基脲嘧啶(65-71-4)红外图谱(IR2)
5-甲基脲嘧啶(65-71-4)核磁图(1HNMR)
5-甲基脲嘧啶(65-71-4)Raman光谱
5-甲基脲嘧啶(65-71-4)红外图谱(IR1)
5-甲基脲嘧啶(65-71-4)核磁图(13CNMR)
上游原料
参考资料
胸腺嘧啶.PubChem.2024-10-26
ChemicalBook:65-71-4.www.chemicalbook.com.2012-08-28
目录
概述
简介
中文名称
英文名称
CAS
EINECS 编号
MDL 编号
MOL 文件
历史
介绍
物理化学性质
应用领域
合成方法
安全数据
图谱信息
上游原料
参考资料