嘧啶
感光剂的原料
是一种杂环化合物化学式为C4H4N2,由两个取代苯分子间位上的两个碳形成,是一种二。嘧啶保留了芳香性,类似于吡啶。在核酸中,嘧啶衍生物有三种核碱基:胞嘧啶(C)、胸腺嘧啶(T)和尿嘧啶(U)。嘧啶是三种二氮杂嘧啶中的一种,另外两种是吡咯嘧啶和吡嗪嘧啶。嘧啶在生物学中具有重要的作用,是核酸的基本组成部分之一。
三种衍生物
形成脱氧核糖核酸核糖核酸的五种碱基中,有三种是嘧啶的衍生物:胞嘧啶(Cytosine),胸腺嘧啶(Thymine),尿嘧啶(Uracil)其中胸腺嘧啶只能出现在脱氧核糖核酸中,尿嘧啶只能出现在核糖核酸中,而胞嘧啶两者均可。在碱基互补配对时,胸腺嘧啶(DNA中)或尿嘧啶(RNA中)与6-氨基嘌呤以2个氢键结合,胞嘧啶与鸟嘌呤以3个氢键结合。
医药中的应用
(1)抗癌药物。抗癌物质的选择,至关重要的是它必须在肿瘤组织和正常组织中有显着的差异,即对靶细胞有一定的识别能力。卟啉化合物以其独特的结构对癌细胞有特殊的亲和作用,它能选择性地滞留于癌组织中。它作为癌的定位剂和诊治药物的研究早已引起化学家、医学家及生物学家的极大兴趣。5-氟尿嘧啶是临床广泛使用的抗代谢、抗肿瘤药物,对多种肿瘤有抑制作用,用于治疗肠癌、胃癌乳腺癌等多种癌症具有较好的临床效果,其单体或是与聚、聚酯烃、聚酯酰胺脱氧核糖核酸呋喃氮氧自由基相连的5-尿嘧啶衍生物都具有抗肿瘤作用。为了减少其毒副作用,人们对5-氟尿嘧啶进行了大量的修饰工作,并取得了一定的效果。如引入短肽、葡萄糖、氮氧自由基等。鉴于卟啉类化合物具有能选择性地滞留于癌细胞中并对恶性肿瘤组织有特殊亲和性等特点,利用其将5-氟尿嘧啶运至癌组织,杀伤癌细胞,减少对正常细胞的损伤。单取代及双取代的氯代苯基卟啉5-氟尿嘧啶化合物,有些5-氟尿嘧啶化合物对体外Hela细胞(宫颈癌细胞)有明显的抑制作用,但水溶性较差。通过单吡啶卟啉的吡啶N与1-(3-溴丙基)-5-氟尿嘧啶连接生成吡啶季盐,合成3种新的吡啶卟啉5-氟尿嘧啶化合物。乌拉莫司丁(vralnustine)是抗肿瘤药,对乳房癌、淋巴肉瘤和多发髓等恶性肿瘤有较好的疗效。美国Meadohnson公司1985年开发上市的盐酸丁螺环(BuspiHydro-ehloride)具有良好的抗焦虑用途,可作为5-HTA部分的激动剂,被用于治疗急、慢性焦虑症。本品具有选择性高疗效确切,成瘾小等特点。日本洪制药株式会1980年开发上市的盐酸尼莫司汀创(mustineHydr -氯代十六烷)是一种疗效较好的抗肿瘤药。用于缓解脑肿瘤,消化道肿瘤(胃癌肝癌、结大肠癌)、肺癌淋巴肉瘤白血病等病症。
(2)抗艾滋病药物。病毒性疾病已成为对人类伤害最大的疾病之一,尤其是艾滋病的蔓延,引起了人们的广泛关注。已被美国食品管理局(美国食品药品监督管理局)批准上市的抗艾滋病药物有很多种,其中很多药物的结构都属于核类化合物。为降低药物的毒性,提高疗效,科学家开始将目光转向对非核苷类化合物的研究,并且该类化合物已成为抗病毒药物研究的重点。已进入艾滋病临床研究阶段的化合物主要有:胺醚(heteroaryl)piperazine,双杂芳嗪类(代表化合物U87261)、TI-BO类、TSAO类(代表化合物TSAO-T)、nevirapine双吡啶类(代表化合物L-697,L-661)、1-[(2-羟乙氧基)甲基]-6-(苯硫基)胸腺嘧啶(HEPT)以及无环鸟苷等。经过广泛的构效关系研究、合成和筛选,发现一些HEPT类化合物具有较强的HIV病毒抑制作用,毒副作用小,而且该类化合物具有广泛的抗耐药作用。尽管HEPT作为非核苷类药物具有低毒、高效的作用,但是临床长期大剂量使用仍然会产生湿疹、转氨酶升高等毒副作用,因此为增加药效,减少副作用,避免HIV产生抗药性,常将HEPT分别与临床上常用的抗艾滋病药物如AZT、DDI、DDC和碳环鸟苷等进行联合用药。
安全术语
S16远离火源。
S23切勿吸入蒸汽。
S24/25避免与皮肤和眼睛接触。
合成方法
嘧啶和各种取代的嘧啶有多种方法合成。例如,巴比妥酸(2,4,6-三
羟基嘧啶)可由与丙二酸二乙酯醇钠的作用下缩合而成。巴比妥酸与三氯氧磷一起加热,得2,4,6-三氯嘧啶,它与甲醇钠反应,又可得三甲氧基嘧啶。氯代嘧啶与氨或一级、仲胺反应,生成相应的氨基嘧啶。嘧啶的衍生物胞嘧啶尿嘧啶胸腺嘧啶,是核酸脱氧核酸的组成部分,维生素B1分子中的嘧啶部分是4-氨基-2-甲基-5-嘧啶甲基的基团。许多口服的长效磺胺药是嘧啶及其异构体的衍生物。
一种碱性含氮杂环化合物有机化合物。其衍生物胞嘧啶,尿嘧啶,胸腺嘧啶等是核酸的重要组成成分.
1,3位含2个杂原子的六元杂环化合物。熔点22.5℃。沸点124℃。折射率1.4998。溶于水及乙醇。有臭味。为水溶性弱碱,pKa 1.3。与氯化汞形成微溶性的分子化合物。嘧啶的苦味酸盐,熔点156℃;草酸盐熔点160℃。很难进行亲电取代反应。将2,4-二氯嘧啶在钯、氧化镁和活性炭存在下经还原反应制取。嘧啶的衍生物广泛存在于有机大分子核酸中,许多药物也含有嘧啶环
嘧啶 pyrimidine
1,3位含有两个氮杂原子的六元杂环化合物。分子式C4H4N2。与吡嗪哒嗪互为同分异构体。它的衍生物广泛存在于有机体的核酸内,许多重要的 药物含 有这个环系。低熔点晶体或液体。熔点 22℃ ,沸点 123~124 ℃ 。有臭味。溶于水和乙醇。呈弱碱性,与三硝基苯酚草酸等形成黄色结晶形物质。嘧 啶及其同系物和硝基、卤 代衍 生 物 具有芳香性。氧化和亲电取代反应不活泼。亲核反应也不显着,仅 4 甲基嘧啶可与氨基钠反应生成2或4取代的氨基嘧啶。
详细参数
名称嘧啶
分子式C4H4N2
密度1.016g/ml
熔点20-22°C
沸点123-124°C
CAS号289-95-2
EINECS号206-026-0
SMILESC1=NC=NC=C1
]嘧啶与核酸
尿嘧啶(Uracil)。
尿嘧啶
其中胸腺嘧啶只能出现在脱氧核糖核酸
条目
哒嗪(1,2-二氮杂苯) - 吡嗪(1,4-二氮杂苯)
生态数据
三、生态学数据:
1、其它有害作用:该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。
参考资料
Pyrimidine .PubChem.2024-11-09
嘧啶.嘧啶.2024-08-27
嘧啶.嘧啶.2024-08-27
嘧啶类药物治什么病.嘧啶类药物治什么病.2024-08-27
嘧啶.家庭医生在线.2024-08-27
嘧啶的作用和合成方法.嘧啶的作用和合成方法.2024-08-27
目录
概述
三种衍生物
医药中的应用
安全术语
合成方法
详细参数
条目
生态数据
参考资料