杯芳烃 一般是指由
CH2桥连
苯酚单元所构成的
大环,1942年金克(Zinke,
奥地利)首次合成得到,因其结构像一个酒杯而被古奇(C.D.Gutscht,
美国)称为杯芳烃。绝大多数的杯芳烃
熔点较高,在250℃以上。在常用的有机
溶剂中的
溶解度很小,几乎不溶于水。杯芳烃具有大小可调节的“空腔”,能够形成主-客
配位化合物,与
环糊精、
冠醚相比,是一类更具广泛适应性的模拟酶,被称为继冠醚和环糊精之后的第三代主体化合物。
③ 杯芳烃的衍生化反应,不仅在杯芳烃下缘的酚羟基、上缘的
苯环对位,而且连接苯环单元的
CH2都能进行各种选择性功能化,这不仅能改善杯芳烃自身水溶性差的不足,而且还可以改善其分子络合能力和模拟酶活力;
④ 杯芳烃的热稳定性及
化学稳定性好,可溶性虽较差,但通过衍生化后,某些衍生物具有很好的溶解性;
⑤ 杯芳烃能与离子和中性分子形成主一客体包结物,这是集
冠醚和
环糊精两者之长;
迄今为止,杯芳烃的应用,主要基于它可作为离子载体,作离子交换剂、
相转移催化剂及作为涂料、黏合剂等的组分。
杯芳烃是由对叔丁基苯酚和甲醛在碱性条件下发生缩合反应得到的
大环,因其结构类似于
希腊圣杯而被命名为“杯芳烃”。现在,杯芳烃的范围逐渐扩大,
间苯二酚(雷琐辛)与甲醛在酸
催化条件下形成的类似结构物质,也被命名为杯芳烃,甚至是其他的同样类似结构的物质也都被命名为杯芳烃。根据
苯酚单元数,将其命名为杯[n]芳烃。较常见的是杯芳烃、杯芳烃和杯芳烃。如图的化合物,被命名为对
叔丁基杯芳烃。