《有机化学实验》适合作为普通高校化学、化工、材料、药学、食品、生物、环境、农学等专业以及相近专业本科生的有机化学实验教材。也可供高等师范院校、高职高专学校化学化工专业的学生及教师使用。

本书分为有机化学实验常识、有机化学实验基本操作技术、有机化合物反应及制备实验、综合性实验和实验综合练习5个部分。首先从基本操作技术开始，系统地介绍有机化学实验常用的一些重要操作原理和技术，使学生熟练掌握各项基本操作，从而为后面的实验内容打好基础。有机化合物反应及制备实验是对理论课学习的重要补充，是理解理论课内容的重要手段。综合性实验包括官能团化合物的鉴别、混合物的提取和分离以及设计性实验，是综合各项操作技术的实验内容。其中设计性实验培养学生文献调研、方案设计及实施等科研能力，以提高学生的实践和创新能力。

本书可作为化学、化工及相关专业学生的实验课教材，也可供相关企事业单位的专业技术人员参考。

有机化学实验是一门重要的基础实践课，其内容包括基本实验操作技术，对有机化合物物理性质和化学性质的认识，有机物的制备、提取和分离等。

有机化学实验课程的教学目标是使学生系统地理解有机化学实验基本理论，掌握有机化学实验基本操作技术，学会有机物物理常数测定、化学性质鉴别、基本制备方法和分离技术。

本教材主要分为有机化学实验常识、有机化学实验基本操作技术、有机化合物反应及制备实验、综合性实验和实验综合练习5个部分。首先从基本操作技术开始，系统地介绍有机化学实验常用的一些重要操作原理和技术，使学生能熟练掌握各项基本操作，从而为后面的实验内容打好基础。有机化合物反应及制备实验是对理论课学习的重要补充，是理解理论课内容的重要手段。综合性实验包括官能团化合物的鉴别、混合物的提取和分离及设计性实验，是综合各项操作技术的实验内容，其中设计性实验通过文献调研、方案设计及实施等科研过程，提高学生实践和创新能力。

本书将基本操作技能训练结合在有机化合物反应及制备中，不单独安排基本操作技能训练，在药品的选择上尽量使用对环境污染小、便宜易得的药品。

本书由沈阳工业大学吴晓艺老师主编，并由沈阳理工大学的王铮老师和唐祝兴老师及沈阳科技学院的厉安昕老师共同编写和进行实验校核。参与实验验证和编写工作的还有沈阳工业大学的娄桂艳老师。

由于编者水平有限，书中难免有错误和不妥之处，敬请读者批评和指正。

编 者2011年12月

第1章 有机化学实验常识 /1

1.1 有机化学实验及其分类 /1

1.2 有机化学实验室的安全知识及常见事故的预防

和处置 /2

1.2.1 有机化学实验室的安全知识 /2

1.2.2 实验室事故的预防 /2

1.2.3 事故的处理和急救 /4

1.2.4 急救用具 /6

1.3 实验室学生守则 /6

1.4 实验预习、实验记录和实验报告 /6

1.4.1 实验预习 /6

1.4.2 实验记录 /7

1.4.3 实验报告 /7

1.4.4 实验报告示例 /7

1.5 有机化学实验的常用仪器和装置 /10

1.5.1 有机化学实验常用的玻璃仪器 /10

1.5.2 玻璃仪器的连接与装配 /11

1.5.3 有机化学实验常用装置 /13

1.5.4 仪器的选择、装配与拆卸 /16

1.5.5 常用玻璃器皿的洗涤和干燥 /16

1.5.6 常用仪器的保养 /17第2章 有机化学实验基本操作技术 /19

2.1 化学试剂的取用 /19

2.1.1 试剂规格 /19

2.1.2 固体试剂的称取 /19

2.1.3 液体试剂的量取 /20

2.2 物质的加热 /20

2.2.1 水浴 /20

2.2.2 油浴 /20

2.2.3 空气浴 /21

2.2.4 砂浴 /21

2.2.5 微波加热 /21

2.3 物质的冷却 /22

有机化学实验目 录2.3.1 冰水冷却 /22

2.3.2 冰盐冷却 /22

2.3.3 干冰或干冰与有机溶剂混合冷却 /22

2.3.4 液氮 /23

2.3.5 低温浴槽 /23

有机化学实验目 录 2.4 物质的干燥 /23

2.4.1 基本原理 /23

2.4.2 液体有机化合物的干燥 /24

2.4.3 固体有机化合物的干燥 /26

2.4.4 气体的干燥 /26

2.5 蒸馏和分馏 /27

2.5.1 基本原理 /27

2.5.2 蒸馏装置 /27

2.5.3 蒸馏操作 /28

2.5.4 分馏装置 /29

2.5.5 分馏操作 /29

2.6 水蒸气蒸馏 /29

2.6.1 基本原理 /29

2.6.2 水蒸气蒸馏装置 /30

2.6.3 水蒸气蒸馏操作 /31

2.7 减压病蒸馏 /31

2.7.1 基本原理 /31

2.7.2 减压蒸馏装置 /31

2.7.3 减压蒸馏操作 /33

2.8 萃取 /34

2.8.1 基本原理 /34

2.8.2 萃取操作 /35

2.9 重结晶 /36

2.9.1 溶剂的选择 /37

2.9.2 固体的溶解 /37

2.9.3 脱色 /37

2.9.4 热过滤 /37

2.9.5 结晶 /38

2.9.6 抽气过滤（减压过滤） /38

2.10 升华 /39

2.11 色谱分离技术 /39

2.11.1 柱色谱 /40

2.11.2 薄层色谱 /42

2.11.3 纸色谱 /45

2.12 熔点的测定 /47

2.12.1 基本原理 /47

2.12.2 基本操作 /48

2.13 微量法沸点测定 /50

2.13.1 基本原理 /50

2.13.2 微量法测定沸点的步骤 /50

2.14 折光率的测定 /51

2.14.1 基本原理 /51

2.14.2 折光率的测定 /52

2.15 旋光度的测定 /53

2.15.1 基本原理 /53

2.15.2 旋光仪的构造和测试原理 /54

2.15.3 旋光度的测定 /56第3章 有机化合物反应及制备实验 /57

3.1 有机化学基本实验 /57

实验一 工业乙醇的简单蒸馏和分馏 /57

3.2 烃类 /59

实验二 环己烯的制备 /59

3.3 卤代烃 /61

实验三 溴乙烷的制备 /61

实验四 1-溴丁烷的制备 /63

3.4 醚 /65

实验五 正丁醚的制备 /65

3.5 酸 /67

实验六 己二酸的制备 /67

实验七 肉桂酸的制备 /68

3.6 羧酸衍生物 /71

实验八 乙酸正丁酯的制备 /71

实验九 乙酸乙的制备 /73

实验十 乙水杨酸的制备 /75

实验十一 3-丁酸乙酯的制备 /78

实验十二 增塑剂邻苯二甲酸二正丁酯的合成及其酸值的测定 /80

实验十三 乙酸乙烯酯的乳液聚合 /83

3.7 有机含氮化合物 /85

实验十四 乙酰苯胺的制备 /85第4章 综合性实验 /88

4.1 官能团化合物的鉴别实验 /88

实验十五 氢氧化二氨合银实验 /88

实验十六 硝酸银实验 /88

实验十七 黄旭熙实验 /89

实验十八 三氯化铁实验 /89

实验十九 75-47-8实验 /90

实验二十 亚硫酸氢钠实验 /90

实验二十一 氢氧化亚铁实验 /90

4.2 混合物的提取和分离 /91

实验二十二 菠菜叶色素的分离 /91

实验二十三 红辣椒中色素的分离 /93

实验二十四 从茶叶中提取咖啡因 /95

4.3 设计及研究性实验 /96

设计题目一 由环己醇制备己二酸二酯 /97

设计题目二 制备乙酸异戊酯的实验条件研究 /97

设计题目三 微波辐射法合成药物 /98第5章 实验综合练习 /100

综合练习一 /100

综合练习二 /102

综合练习三 /104

综合练习四 /105

综合练习五 /107附录A 常用试剂的配制 /109附录B 乙醇溶液的密度和百分组成 /112附录C 常用洗涤液的配制 /113参考文献 /114