己二酸（Adipic Acid）是一种有机化合物，俗称肥酸，分子式为C6H10O4，白色晶体，酸性很弱。微溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮等。己二酸能够发生酯化反应、氨化反应，并能与二元胺或二醇缩聚成有机高分子化合物聚合物等。工业上主要采用3种工艺生产己二酸，即环己工艺、环己烯工艺和苯酚工艺。己二酸在工业上是具有重要应用价值的二元羧酸，其主要用途包括尼龙、非尼龙产品。除此之外己二酸还应用于生物医药、农药、食品酸化剂、不饱和聚树脂等领域。

己二酸中，羧基呈sp2杂化，三条杂化轨道处于同一平面，键角大约为120°，其中一条杂化轨道与羧基上的氧成键，一条与烃基碳呈键，羧基碳上还剩一条p轨道，与羧基上的氧的p轨道经侧面重叠形成键。

己二酸为白色结晶型无臭固体，结构简式为 HOOCCH2CH2CH2CH2COOH，密度1.36g/cm3，摩尔质量为146.14g/摩尔，熔点151-154 °C，沸点265 °C，闪点196°C，微溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮等。

己二酸性质稳定，低毒，酸性很弱，属于可燃物，其粉尘可能与空气形成爆炸性混合物。己二酸能够发生酯化反应、氨化反应，并能与二元胺或二醇缩聚成有机高分子化合物聚合物等。

酯化

己二酸与醇类物质作用时，生成单酯和双酯。

氨化

己二酸与氨作用，先生成己二酸单酰胺，后面相应地生成-己腈酸和己二腈；使用镍钴催化剂又可以将己二还原为己二胺。

缩合

己二酸与己二醇作用时得到下列线性聚合物。

己二酸与己二胺作用得到线型聚酰胺。

环化（脱羧）

在225°C下己二酸慢慢分解为环戊酮，300°C下己二酸定量转换为环戊。

卤代

己二酸与氯化亚砜作用时，会生成己二酸酰氯；后者与氯或溴作用可生成2-氯或2-溴及2，5-二卤代衍生物。碘代衍生物一般不能直接生成，一般通过溴代酯与碘化钠的置换反应得到。

用脂肪酸钴或锰盐作催化剂，于120~140℃和18~24大气压下通入空气，先将环己烷氧化生成KA油，再用60%左右的硝酸，在铜盐和钒盐催化剂存在下进一步氧化生成己二酸。

KA油法工艺技术成熟，应用广泛，碳资源利用率较高，主要副产物有琥珀酸和戊二酸，产品易分离，纯度高，但是该工艺过程复杂，反应条件苟刻，能量消耗较高，合成KA油单程转化率较低，严重制约了该工艺的发展。

在催化剂作用下，苯发生部分加氢反应生成环己稀，苯的转化率和环己稀的选择性分别达到40%和80%以上。在沸石分子筛催化作用下，环己稀水合生成环己醇，环己稀的转化率和环己醇的选择性分别为10%和99%以上。最后，环己醇经硝酸氧化生成己二酸。

与传统的KA油法相比，环己烯法的优势在于提高了产品收率，反应过程具有较高的工艺安全性，并且降低了氢气的消耗量。

苯酚法是先将苯酚氢化生成环己醇，再经硝酸氧化，先生成环己酮，最后得到己二酸。

此法优势在于技术成熟、产品纯度高、设备耗材少。

为扩大原料来源，可用丁二烯为原料，与氯进行1，4加成，得到1，4-二氯-2-丁烯，然后与氰化钠反应，得到二氰化物，水解、加氢，得到己二酸。

利用大肠杆菌可以将D-葡萄糖转化成顺、顺-粘康酸，然后再加氢生成己二酸。在此基础上，又提出用从好氧脱硝菌株中分离出来的一种基因簇对酶进行编码，从而得到环己醇转化成己二酸的合成酶，该合成酶在合适的生长条件下将环己醇选择性转化成己二酸。

D-葡萄糖可以在酶的催化下转变为儿茶酚，儿茶酚进一步转化为顺，顺己二烯二酸（实验室条件下可以用AB2834为催化剂合成DHS；DHS脱水产生原儿茶酸。原儿茶酸去506-87-6基生成儿茶酚，儿茶酚在儿茶酚过氧化酶的催化作用下转化为顺，顺己二烯二酸），顺，顺己二烯二酸再经氢化制备己二酸。

采用酶催化法，可以避免使用对环境有危害的化学品，不产生大气污染物，而且反应条件温和。

己二酸的主要用途是和己二胺缩聚生产聚酰胺类合成纤维聚己二酰己二胺。等物质量的己二酸和己二胺先合成尼龙-66盐，之后在氮气下于200-250°C进行缩聚，进而生成PA66塑料。

己二酸也用于生产各种酯类，其中大部分作为塑化剂，一小部分用作高级润滑油。己二酸的高级酯可作聚氯乙稀及其共聚物、天然和合成橡胶、PS塑料和纤维素衍生物的塑化剂，这类己二酸酯与聚合物有良好相容性与耐低温性能。大量己二酸酯用于食品包装，薄膜和绝缘用的PVC材料；己二酸合成的许多酯是非常重要的合成润滑剂；己二酸还用于生产许多线型聚酯，已二酸聚酯最重要的用途是生产聚氨基甲酸酯弹性体。

己二酸还用于各种食品和饮料的酸化剂（其作用超过柠檬酸和酒石酸等其他酸化剂），皮革工业中的鞣剂，清洁剂生产中的pH调节剂，饮用水消毒药丸中的造粒剂，烟气硫化中的添加剂，洗碗机片剂的涂层以及化学品中的添加剂等。

GHS分类

大鼠经口 LD50 5.05 g/kg。

ADI（Acceptable Daily Intake 每日允许摄入量）为 0~0.005 g/kg（游离酸根）。

弗朗西斯·凯尔西（Food and Drug Administration 国家食品药品监督管理总局）将其认定为一般公认安全物质。

己二酸是一种可燃烧的物质，当该物质以粉末或颗粒状与空气混合可能发生粉尘爆炸。若该物质发生火灾可用水喷灭或者使用二氧化碳和泡沫灭火器灭火。

己二酸对水体和大气会造成污染，对鱼类和藻类有轻微至中度毒性。

吸入己二酸会导致人咳嗽、呼吸困难、咽喉疼痛，此时需将人移至新鲜空气处，就医。

食入己二酸及时漱口，然后就医。

皮肤接触己二酸会使皮肤发红，此时需脱掉被污染的衣服，用大量水清洗。

眼睛接触己二酸会使人眼睛发红，此时用大量水清洗，就医。

己二酸性质稳定，低毒，不潮解，应贮存于阴凉、通风、干燥、清洁的仓库内。运输时应防雨防尘，装卸时不准抛掷和使用铁器，以免破损。