兴平元年(194年),许汜在
曹操帐下担任从事中郎。同年,曹操再次征讨徐州牧
陶谦之际,
兖州发生叛乱,许汜与
张超、
陈宫等人一同背叛曹操,迎接吕布担任兖州牧。兴平二年(195年),吕布于兖州被曹操击败后前往
徐州市投靠
刘备,许汜也随之而去。
建安三年(198年),曹操攻打吕布,水淹下邳,吕布派许汜和
王楷向
袁术求救。吕布兵败被杀后,许汜投奔荆州牧
刘表。后来,刘备被曹操击败来到荆州,在一次宴会上,许汜对
陈登颇有微词,指责陈登为人嚣张高傲,在其家中做客时,陈登不与自己交谈,还让自己睡小床,而他自己却睡大床。刘备反驳许汜,称他空有国士之名却不思报国,整日只知求田问舍,成语“求田问舍”便来源于此。此后,史料中再无许汜的相关记载。