万历六年（1598年）九月，明、朝联军计划同时攻取顺天、泗川、
蔚山三座倭城。十九日，明、朝联军对顺天倭城发起进攻。明军分为水陆两军，陆军由刘綎率领、水军由陈率领；朝鲜军亦分为水陆两军，陆军由权栗率领，水军由李舜臣率领。
守城的
小西行长得知后，向
刘綎求和。刘綎接受了其求和，并约小西行长到顺天旧城附近会面讲和。在会面期间，刘綎试图逮捕小西行长，但被其逃脱。在行动失败后，刘綎便率陆军攻城，被日军击退。十月二日，陆军建造攻城器械完成，再次攻打顺天倭城，又被日军击退。
联军于9月20日发动进攻。最初，他们试图通过诱使小西行长走出城堡，以便将其击毙，但由于他们的
火炮提前发射，计划失败，
日本军队返回了城堡。小西试图通过第二天派遣一个女性同伴来延缓进攻，但联军仍然发动了攻击。联军对城堡进行了三天的炮击。联军进行了一次正面突击，但失败了，日本军队出城反击，造成明军800人伤亡，但未能打破围困。
十月三日，
刘綎约
水军夹攻顺天倭城。
陈璘、
李舜臣率水军迫近顺天倭城，但因战斗期间突然退潮而失利。陆路和水路的战斗都处于僵持阶段。
陈琳和李舜臣试图登陆，但被日本炮火击退。他们于10月21日放弃了进攻。
七日，刘綎得知中路军攻打泗川倭城大败，便率陆军向富有方向撤退。九日，陈璘、李舜臣也被迫解除海上的封锁，撤往古今岛（莞岛郡古今面）。最终，陆军和海军于10月31日进行了联合进攻。不幸的是，陆军进攻未能突破第一道防线。经过三次尝试，进攻被取消。
11月1日，联军舰队对城堡进行了炮击，但一些船只搁浅并遭到袭击。他们损失了39艘船只。
李舜臣第二天继续进行海军进攻，但未取得任何成果。围困于11月2日解除。