3,4-二羟基苯甲醛
3,4-二羟基苯甲醛
3,4-二羟基苯甲醛,又称为原儿茶醛,是一种酚醛类化合物,广泛存在于自然界中,如鳞始蕨科植物乌蕨的叶、冬青科植物四季青叶以及唇形科植物丹参等。此外,它也是烟草制品和烤烟烟叶中的常见物质。在中国,山西津津公司是其主要生产商,每月产量可达6吨。
化学性质
3,4-二羟基苯甲醛的物理状态为片状结晶,熔点约为153-154℃。该化合物能溶于热水,且极易溶解于乙醇乙醚。其相对密度为1.409。
应用
3,4-二羟基苯甲醛在有机合成领域有广泛应用。作为一种有效的药物成分,它具有抗炎药作用并能够增加冠脉血流量,在四季青叶中被证实对心绞痛有显著疗效。此外,它还是老头草治疗肾炎的重要组成部分。除了药用价值外,3,4-二羟基苯甲醛还常用于香料合成。
毒理学
针对3,4-二羟基苯甲醛的毒理学研究表明,小鼠经腹腔注射的半数致死剂量(LD50)为205毫克/千克体重,而通过静脉注射时的LD50则为56毫克/千克体重。
分子结构
3,4-二羟基苯甲醛的摩尔折射率为36.76,摩尔体积为97.9立方厘米/摩尔。其等张比容在90.2开尔文下为282.3平方厘米·克-1,表面张力为69达因/厘米,极化率为14.57×10-24平方厘米·秒-1。
计算化学
在计算化学方面,3,4-二羟基苯甲醛的疏水参数计算参考值为1.3,氢键供体数量为2,氢键受体数量为3,可旋转的化学键数量为1。其互变异构体数量为12,拓扑分子极性表面积为57.5平方埃,重原子数量为10,表面电荷为0,复杂度为124,同位素原子数量为0,确定原子立构中心数量为0,不确定原子立构中心数量为0,确定化学键立构中心数量为0,不确定化学键立构中心数量为0,共价键单元数量为1。
生物活性
3,4-二羟基苯甲醛在生物学上也有重要影响。它能够调节G蛋白偶联雌激素受体-1(GPER-1),并对血管内皮功能障碍和动脉粥样硬化产生保护作用。
目录
概述
化学性质
应用
毒理学
分子结构
计算化学
生物活性
参考资料