苯甲是重要的
有机化合物,也可称之为
苯甲酰氰,分子式为C8
H5NO、
化学式为C6H5COCN,
苯环上的一个氢被腈
甲酰基(——COCN)取代后就是苯甲酰腈。纯品苯甲酰腈无为色鳞状
晶体,
熔点32℃,
沸点207℃,闪点84℃。溶于
乙醇和
乙醚,不溶于水。
苯甲酰腈,别称为苯甲酰,英文名称为Benzoyl
氰化物,CHCOCN,是重要的有机化合物。苯甲酰腈一般是无为色鳞状晶体,熔点32℃,沸点207℃,闪点84℃。它能溶于乙醇和乙醚,不溶于水。
苯甲酰氯与
氰化铜高温条件下反应可以得到苯甲酰腈。苯甲酰腈结构中含有
氰基、
酰基、苯基等,所以其化学性质比较活泼,能参与许多反应,例如
芳基上的亲电取代反应、
羰基的还原、酰化反应以及氰基水解成
羧基等反应,是很重要的
化工原料。
苯甲酰氰是一重要的精细化工中间体, 由它衍生得到苯乙酸及其是合成某些农药和医药如除草剂苯草酮、苯嗪净、医药产品胃长宁等的重要中间体。
该化合物的合成有很多报道。经典的方法是由
苯甲酰氯与
氰化亚铜高温反应来制取,但反应温度高(210 ℃)反应时间长,收率为 60%。其改进的方法是加入超细粒径的
氰化钠及一定量的
乙腈,可减少氰化亚铜的用量,降低反应温度。采用铜的氧化物如
氧化亚铜替代氰化亚铜可得到相似的结果。上述诸方法均存在铜盐的回收和重金属污染问题,工业化生产价值不大。另一种广泛报道的方法是使用
苯甲酸酐和苯甲酰氯的
混合物与氰化钠(剧毒品,使用时应严格按照实验指导老师或者相关说明操作!)反应来制备产品,但存在着产品与苯甲酸酐分离困难的问题。专利 DE2717075 报道了使用
氢氰酸在
叔胺如二甲胺催化下制备
苯甲酰氰。此法由于使用氢氰酸,因而对设备要求严格,操作危险性大。较新的合成方法是使用固体氰化钠在
芳烃溶剂中与
苯甲酰氯反应来制备苯甲酰氰,体系中加入
相转移催化剂如
聚乙二醇和少量极性物质,如水或
丙三醇,可以大大加快反应速度,提高收率,降低反应温度。此法的优点在于反应条件温和且无重金属污染物排出。
苯甲酰氯、
甲苯、甘油、
氰化钠、聚乙二醇等均为试剂,水为蒸馏水,02G 型气相色谱仪。
将氰化钠压碎于表皿内于105 ~110 ℃烘3h后放入干燥器中冷却,得无水氰化钠。在三颈瓶中加入60ml甲苯、12.4g(0 .24
摩尔)95 %的无水氰化钠、 0.20g
聚乙二醇(PEG)600 、0.20g水,搅拌0.5h后升温至105 ℃,滴加 28.5g(0 .20mol)98.5 %的
苯甲酰氯,1h 加完。加完后于105℃下反应 3h,再升至回流温度下回流搅拌2h 。冷却、过滤,滤渣用2×20ml
甲苯洗涤,合并滤液并称量。气相色谱内标法分析含量,计算收率。
实验条件:色谱柱Inertsil ODS-SP(250mm×4.6mm,5μm),流动相为
乙腈水(体积比为85/15),波长为272nm,流速为0.8ml/min,进样量20μL。
结果表明,苯甲酰腈在0.02~0.24mg/mL范围内,线性相关系数为0.999 6,标准偏差为0.044~0.072,变异系数为0.056%~0.086%,平均回收率为100.06%,最低检测限为0.01mg/L。该方法操作简单,快速,准确;分析结果重现性好、精密度高,实用性强,易于广泛使用。