李晓挺，出生于1989年1月3日，辽宁省大连市人，中国职业足球运动员，场上主要位置为中场。

1989年，李晓挺出生在西岗区。尽管少年时期正逢万达集团鼎盛时代，但四年级以前的李晓挺很少接触足球。

2000年，11岁的李晓挺在同学的怂下一同去体校踢球，从此便开始了与足球的不解之缘。

2004年，李晓挺随大连铁路队在决赛中点球4:2击败北京现代队获得耐克超级杯（U14）中国赛区冠军。这使他和队友得以代表中国参加全球总决赛。在英国，李晓挺不仅见到了名帅亚历克斯·弗格森，更与当时同为青年球员的马里奥·巴洛特利、亚历山大·帕托同场竞技。与外国同龄球员的对抗，使得晓挺深刻的体会到了中国足球与欧洲足球五大联赛的巨大差距。最终在决赛圈的20支队伍里获得13名。

李晓挺曾两次代表绍兴柯桥越甲足球俱乐部冲甲成功，一次代表黑龙江火山鸣泉足球俱乐部冲甲成功。

2006年，17岁的李晓挺随大连毅腾迁移主场来到了哈尔滨市哈尔滨市，出征中国足球协会乙级联赛。该年他第一次亮相中国职业联赛的赛场，并与球队一同获得中国足球乙级联赛亚军，冲甲成功。

2007年，李晓挺成为哈尔滨毅腾主力球员。2008年，李晓挺继续以主力身份代表烟台毅腾飓风队参赛，但最终球队降级。

2008年，哈尔滨毅腾易名烟台毅腾飓风队，并且将主场迁移至山东省烟台市。李晓挺继续以主力身份参赛。帮助毅腾队在上半赛季得了第二名的好成绩，但是下半赛季失败不断，最终球队降级。

2009年，李晓挺与球队搬回老家大连市，球队也将名字改回绍兴柯桥越甲足球俱乐部征战中国足球协会乙级联赛。

2010年，李晓挺作为主力球员征战中国足球乙级联赛，只差5分钟就冲甲成功，但最后时刻被天津松江2:1逆转，冲甲失败。

2011年，大连毅腾易名哈尔滨市毅腾，并且再次迁回哈尔滨作为主场。李晓挺作为主力球员征战整个赛季，并且与球队一同获得中国足球乙级联赛冠军，冲甲成功。

2012年，李晓挺职业生涯中最表现最为出色的一个赛季，作为中场，代表哈尔滨毅腾队在2012中国足球甲联赛中共打入9球，获得本土射手榜榜眼。

2013年，在中国足球协会超级联赛第一阶段转会的最后截止日，李晓挺离开哈尔滨毅腾队，以创造了长春亚泰足球俱乐部足球俱乐部国内球员历史第一身价记录的300万转会费加盟长春亚泰队，并代表长春亚泰参加中超联赛。这是李晓挺首次参加中国足球顶级联赛的比赛并在3月16日，在主队对阵山东泰山足球俱乐部的比赛里替补出场。其后在4月13日长春亚泰主场对阵武汉长江足球俱乐部的比赛中，下半场替补登场不在上场后仅1分钟便打入一球，完成了个人中超首粒进球。6月1日在长春亚泰主场迎战广州富力足球俱乐部的比赛中，在长春亚泰队1:2落后情况下，替补出场的李晓挺在第86分钟头球破门，助球队2:2战平，上演替补救主的好戏。

2014年，李晓挺在长春亚泰队踢球的的第二个赛季并没有什么上佳表现，作为中场全年出场24次颗粒无收，表现差强人意，也致使李晓挺在长春亚泰队22个裁员名单里。在中国足球协会超级联赛赛场，李晓挺参加过37场比赛，贡献1球1助攻。

2015年，李晓挺以租借身份重回中国足球协会甲级联赛哈尔滨毅腾队并身披18号战袍。在联赛前20轮比赛里共为毅腾队打入4个进球。

2016年，李晓挺租借深圳雷曼人人足球俱乐部。

2017年3月13日，黑龙江火山鸣泉足球俱乐部官方宣布，新援李晓挺加入球队。

2018年，四川安纳普尔那足球俱乐部官宣，新援李晓挺正式加盟球队。

2020年6月4日，江西联盛足球俱乐部宣布引进前四川FC球员李晓挺。

2022年3月，李晓挺加盟中甲新军广西平果哈嘹足球俱乐部。

2022年5月13日，入选中国足球协会甲级联赛广西宝韵足球俱乐部俱乐部公布了新赛季的大名单。

2022赛季，李晓挺代表广西平果哈嘹出战过14场中甲比赛，上场时间总计959分钟，贡献1次助攻。

2022年8月31日，李晓挺加盟丹东腾跃足球俱乐部。

2023年4月，李晓挺入选丹东腾跃足球俱乐部参加2023赛季中国足球协会甲级联赛的大名单。

李晓挺加盟长春亚泰足球俱乐部后，其灵敏的门前嗅觉得到了教练组的认可。作为替补球员的李晓挺，没有气馁，而是保持最佳状态积极面对。（长春晚报评）

李晓挺是一名很有特点的球员，进攻是他的特长。（2003年初长春亚泰队主帅李树斌评）