甘露醇(mannitol),又称甘露糖醇、六己醇、木蜜醇,是一种糖醇,是山梨糖醇的同分异构体。其
分子式为C6H14O6,相对分子量为182.17,
熔点166-168°C,外观呈白色结晶性粉末,有类似
蔗糖的甜味,易溶于水,不溶于
乙醚,可溶于
吡啶、碱性
水溶液,
化学稳定性好;本品是良好的
脱水药、利尿药,可用提取法、化学合成法和生物法制得,也是一种常见的甜味剂,能够广泛应用于食品、工业、医药等领域。
结构
甘露醇的
分子结构中含有6个
羟基,是一种右旋
己六醇单糖,被用作
渗透性利尿药。
存在形式
甘露醇广泛存在于植物的叶、茎、根中,如褐海藻、南瓜、洋葱、食用菌类、
地衣类、
胡萝卜等,
柿子饼表面的白粉即为甘露醇,主要天然来源为海藻类植物海带。
理化性质
物理性质
甘露醇为右旋体,是甘露糖的六元醇,山梨醇的同分异构体。外观为白色结晶性粉末,味甜,无臭,
熔点166 ~ 168 ℃,闪点大于 300 °F,小于150 ℃;加热分解会释放出刺鼻的烟雾,易溶于水、热
乙醇、稀酸及稀碱溶液,难溶于冷乙醇,不溶于
乙醚,14 ℃时100 g水能溶解13 g的甘露醇,温度升高,其
溶解度也随之增大。
化学性质
甘露醇与烃基可发生化反应,用乙酰氯酰化后生成
乙酰化物。
甘露醇与
三氯化铁和
氢氧化钠试液反应生成棕黄色沉淀,振荡不消失,再滴加过量的氢氧化钠试液会因生成甘露醇-铁
配位化合物而溶解成棕色溶液。
制备方法
提取法
甘露醇可从海带中提取,也可从海藻中提取。从海带中提取的方法是:以海带为原料,将提碘后的海带浸液,用碱和酸调至适宜的pH值,经反复浓缩得粗品,将其溶于水中,再经
活性炭脱色、除杂、蒸发浓缩、冷却结晶,制得成品。
化学合成法
以果糖和葡萄糖为原料,加水溶解后用酸调节pH,在特定
催化剂存在下加热进行
水解及异构化反应得到
甘露糖,再经活性炭脱色、过滤、除杂,然后用碱调节pH,在特定催化剂存在下加热进行
氢化反应制得甘露醇与山梨醇
混合物,再经活性炭脱色、过滤、除杂,反复
重结晶制得成品。
生物合成法
制备甘露醇的菌种,将其接种于斜面
培养基中培养4 ~ 5天,取经活化培养的菌种转接于种子培养基中,再经发酵、提取、分离、浓缩结晶等,制得成品。
应用领域
食品领域
甘露醇在糖及
糖醇中的
吸水性小,且有甜味,可用于
麦芽糖、
口香糖、
年糕等食品的防粘,以及用作一般糕点的防粘粉,还可用作健美食品等低热值、低糖的甜味剂。
工业生产
以甘露醇为起始剂加压制成的聚甘露醇-氧化丙烯醚广泛应用于塑料行业中;由
硬脂酸与甘露醇化反应制得硬脂酸甘露醇广泛应用于精细化工行业;甘露醇常用来防止制酸剂
氢氧化铝悬浮液的增稠,还可用于制
脂松香酸酯及人造
丙三醇树脂、炸药、
雷管,在塑料工业中用作
聚氯乙稀的
塑化剂。
医药领域
甘露醇是良好的利尿剂,用于降低颅内压、眼内压和治疗肾病的药物、
脱水药、
蔗糖代用品,也用于治疗囊性纤维化;甘露醇无吸湿性、
化学稳定性好,还具有爽口、造粒性好的特点,可用于抗癌药、抗菌药及
维生素等大部分片剂的制造;甘露醇溶解时吸热,有甜味,可广泛用于制造醒酒药、口中清凉剂等咀嚼片,其颗粒型作为压片的
赋形剂。
临床应用及作用机理
组织脱水药:用于各种原因引起的脑水肿,降低颅内压;
降低眼内压:可应用于其他降眼内压药无效时或眼内手术的术前准备;
渗透利尿药:应用于预防各种原因引起的急性肾小管、肾小球坏死,并可用于鉴别肾前性因素或急性肾衰竭引起的少尿;
作为辅助性利尿措施治疗肾病综合征、
肝硬化腹水,尤其是当伴有低蛋白血症时;
可作为冲洗剂,应用于经尿道前列腺切除术;还可用于术前肠道准备。
甘露醇是一种渗透性利尿剂,在人体中具有代谢惰性,经肾小球滤过后,几乎不被肾小管重吸收,从而增加肾小球滤液的
渗透压,促进水的排泄并抑制肾小管对钠、氯化物和其他溶质的重吸收。临床常用其20 %的高渗溶液,口服不吸收,必须静注给药,而且甘露醇进入体内后可提高血浆渗透压,使组织脱水,从而降低颅内压和眼内压。
安全事宜
储存与运输
甘露醇应储存于干燥、通风的库房,注意防潮。搬运时要轻装轻卸,切勿摔抛,以免包装破碎,感染菌体。
药物禁忌
甘露醇不可与血液配伍,否则会引起血液凝聚及红细胞不可逆皱缩;也不宜与无机盐类药物配伍,以免甘露醇结晶析出。严重肾病或肾功不全者,
肺水肿或严重
充血性心力衰竭者、
心力衰竭、严重脱水者、颅内手术外的活动性颅内出血、
妊娠者慎用。
健康安全
甘露醇加热分解时,它会释放出刺鼻的烟雾以及
一氧化碳和
二氧化碳的有毒烟雾;甘露醇可能会对皮肤、眼睛和
呼吸道造成刺激,吸入可能导致咳嗽,摄入可能引起胃刺激,皮肤接触可能导致敏感皮肤变色,眼睛接触可能会导致发红和疼痛。
急救措施
眼睛接触:用水或
生理盐水冲洗20 ~ 30 min,就医处理;
皮肤接触:立即用水浸润皮肤,同时去除并隔离所有受污染的衣服,用肥皂和水清洗,并就医处理;
吸入:立即离开污染区域,移至新鲜空气处,必要时给氧或进行人工呼吸;
摄入:不要诱导呕吐,就医处理。