1994年至1998年,吴倩莲先是凭借专辑《
天下浪子不独你一人》夺得1994年度十大劲歌金曲最受欢迎女新人奖和香港
电视广播劲歌金曲最有前途新人金奖。后又凭借《夜半歌声》和《半生缘》,分别获得第3届长春国际电影节最佳女主角奖、第4届香港电影影评学会最佳女主角奖和
第17届香港电影金像奖颁奖典礼提名。
1999年,吴倩莲转战内地,主演了由
冯小刚导演的喜剧电影《
没完没了》。同年,她开始进行周游世界的旅行,对影视的参与逐渐变少。2005年,电视剧《
阮玲玉》的播出,吴倩莲再度出现在大众视野,成为继
张曼玉之后,第二个出演阮玲玉的演员。
吴倩莲小学起即是学校合唱团团员,
高中时曾获
台北市声乐比赛第二名,因受电影《名扬四海》的影响所以选择进入艺术学院学习,大学在读期间因为一张“看起来很倔强”的照片被导演
张艾嘉相中,获得电影演出的机会。
1990年,恰逢港片全面起飞的时代,电影《
天若有情》开拍,当时还是大二学生的吴倩莲,刚出道就搭档了天王
刘德华,并担纲了女主角。影片讲的是刘德华饰演的黑社会青年华仔和吴倩莲饰演的富家小姐Jojo的爱情故事。在
香港特别行政区上映票房达到1289万港元,该影片不仅在中国市场取得佳绩,在海外市场也是引起巨大轰动,影片在韩国放映半年之久,仅
首尔特别市一座城市就入场了9.9万观众,全韩超30万人观看。吴倩莲亦因此获得第十届
香港电影金像奖最佳新演员奖提名。因为第一部的佳绩,该影片于1993年和1996年又相继出了续集《天若有情Ⅱ之天长地久》和《
天若有情3烽火佳人》,均由吴倩莲担纲女主角,两部作品票房累计共获得超2500万港元,第二部在韩国首尔入场突破10万人次。随着该系列影片的票房甚佳,也让吴倩莲迅速走红,打开了戏路,。随后,吴倩莲先后与
梁朝伟、
周润发、
黎明、
郭富城、
张国荣等大牌演员以及
李安、
杜琪峰、
许鞍华、
王晶等知名导演合作,接拍了《
夜半歌声》《
半生缘》《
等着你回来》《
赌神2》《
饮食男女》《新神雕侠侣》等电影电视剧。其中《饮食男女》截止2017年,在北美票房影史排名第七名,获得730万美元的票房。
1994年至1998年,吴倩莲先是推出首张个人专辑《
天下浪子不独你一人》,并凭借该专辑夺得1994年度十大劲歌金曲最受欢迎女新人奖、香港
电视广播劲歌金曲最有前途新人金奖、
马来西亚热辣中文金曲奖最辣新人奖及全年DJ心意金曲奖。后又凭借与
张国荣合作的《
夜半歌声》,荣获第3届
金鹿奖影后和第3届长春国际电影节最佳女主角奖。1997年吴倩莲搭档
李亚鹏出演的电视剧《
京港爱情线》播出。1998年吴倩莲与
黎明联袂主演的《
半生缘》一片荣获第4届香港电影影评学会最佳女主角奖和
第17届香港电影金像奖颁奖典礼提名。
1999年,港片大衰落,吴倩莲选择转战内地,主演了由
冯小刚导演的喜剧电影《
没完没了》,该影片用夸张的手法反映了普通百姓的生活,表现了人与人之间的真实情感,上映后创下3300万元的票房收入,而吴倩莲在影片中凭借所饰演的小芸的精彩表演博得广大观众的喝彩,此影片亦算是她进军内地的敲门砖。同年,吴倩莲与相恋12年的男友
庹宗华分手后,开始进行周游世界的旅行,随之她对影视的参与逐渐变少。
2005年,电视剧《阮玲玉》的播出,让吴倩莲再度出现在大众视野,为了演好阮玲玉一角,她非常认真地观看了那些与阮玲玉有关的老电影,做足了准备,也是继张曼玉之后,成为第二个出演阮玲玉的演员,该剧截止2015年,在上海地平均收视5.1。同年,吴倩莲在胡军主演的电视剧《楚汉风云》中饰演吕雉。次年,主演了由卫翰韬、张国庆执导的电视剧《北魏冯太后》,在剧中饰演冯淑仪(冯太后)。此后,吴倩莲于2013年客串出演了电视剧《唐朝浪漫英雄》中叶塘莲一角后,再无新影视作品产出,并彻底淡出影视圈。
2000年,
庹宗华在电影《
天公金》的宣传活动上大方承认,他与吴倩莲早在1999年就已分手。
吴倩莲不算美女,但胜在清新(新闻晨报评);相比起其他美得张牙舞爪的
香港特别行政区女星,吴倩莲给人的第一觉得并不算是特别的美艳,但是却越看越有滋味,越看越有魅力(
太原市热线评)。