1986年,伍思凯初现乐坛与
郑怡合唱了歌曲《我和你》,并于两年后创作首张专辑《爱,要怎么说》。1989年,发布专辑《我最爱的朋友》。1990年,凭借该专辑荣获第一届台湾金曲奖最佳新人奖。同年,制作并发布新专辑《特别的爱给特别的你》,其中收录歌曲《寂寞公路》被评为第三届台湾金曲奖最佳录音奖,专辑同名歌曲则入围第3届台湾金曲奖最佳年度歌曲奖,还获得了香港第十三届
十大中文金曲、1990年度十大劲歌金曲最受欢迎普通话歌曲铜奖和台湾广播电视金钟奖1990年代最受欢迎歌曲。1994年,伍思凯发布专辑《爱与愁》,收录了《有梦有朋友》《爱全给了你》《害人精》等歌曲。在此后8年间,发布了《心动了》《舞月光》《怎么做朋友》等专辑。2004年,伍思凯凭借专辑《爱的钢琴手》获得了第十五届台湾金曲奖最佳男演唱人奖,而此前15年间伍思凯曾八次入围台湾金曲奖最佳
越南语男歌手奖。同年,与
张信哲共同举办”双声带“演唱会和”张牙伍爪“演唱会。
2006年,伍思凯担任《梦想中国》评委。于2007年发布专辑《伍思凯的音乐天空》,同年出演电视剧《晴天日记》中的“大牌歌手”一角。2009年,伍思凯受邀为上海世博会创作歌曲《Better City Better Life》,并获得上海世博会2008年度优秀歌曲奖。同年,发布专辑《小伍歌,故事的第一行》,收录歌曲《故事的第一行》《浅蓝深蓝》等。2012年,伍思凯和
黄品源等人举办“MEN烧”全国大巡演。2013年,伍思凯参加综艺《我为歌狂》并获得专业评委最爱男歌手奖。同年,参演首部电影《
被偷走的那五年》。2022年,伍思凯在综艺节目《来看我们的演唱会》中与
张信哲搭档,组成“开张伍哲”。2023年6月29日,伍思凯参加《“湾区升明月”2023大湾区电影音乐晚会》。
伍思凯8岁时学习钢琴,16岁开始写歌,17岁就读于
台北县私立复兴高级商工职业学校并组建乐队,开始在大学校园中巡回演唱。19岁加入可登唱片,开始走唱各大餐厅,每天演唱6小时,伍思凯的努力吸引到他的伯乐
陈复明,被其带领进入唱片界,开启音乐事业。
1986年,伍思凯与
郑怡合唱《我和你》,首次在歌坛发声。同年2月份,灌录了翻唱合辑《可登流行45》,年销量达30万张。1988年,伍思凯发行了首张专辑《爱,要怎么说》。同时,凭借该专辑获得中国时报最佳新人奖亚军、年度十大金曲排行亚军的成就。同年,伍思凯与
马玉芬合唱《关于爱情》。1989年3月,伍思凯发行专辑《
等着你爱着你》,专辑中歌曲《
爱到最高点》成为《心中有国旗》主题曲。1989年5月,伍思凯发行群星合集《
我们II-生日快乐》。
1990年,伍思凯凭借专辑《我最爱的朋友》获得第一届台湾金曲奖最佳新人奖,同年3月发布专辑《
特别的爱给特别的你》。其中,歌曲《寂寞公路》获第三届台湾金曲奖最佳录音奖。此外,专辑同名歌曲《特别的爱给特别的你》在
新加坡933电台保持12周连续冠军,还获得了台湾广播电视金钟奖1990年代最受欢迎歌曲和香港第十三届
十大中文金曲。1991年4月,伍思凯发行电影原声带专辑《少年张三丰》。1991年至1993年,赴美国
洛杉矶学习键盘,并于1994年到
波士顿学习编曲。1993年1月1日,伍思凯发行新歌精选集《
我真的很不错》。同年,伍思凯发布新专辑《真爱精选辑》;加入点将
唱片公司,发布新专辑《最爱是你》,凭借该专辑入围第六届台湾金曲奖年度歌曲、最佳
越南语男演唱人、最佳演唱专辑制作人。1994年到1997年期间,连续发布《
爱与愁》《心动了》《你爱谁?》《舞月光》四张专辑。其中,收录于《舞月光》中的单曲《玩火》成为
新加坡戒烟活动主题曲。
2003年,伍思凯发布歌曲《爱的钢琴手》,凭借该歌曲于次年获得第十五届台湾金曲奖最佳男演唱人奖。2004年,伍思凯与
张信哲在
台北市举办“双声带”演唱会,随后于9月在
新加坡室内体育馆举行“张牙伍爪”演唱会。
2006年,伍思凯参演音乐剧《北京女孩》并担任主演,首演时意外受伤仍坚持演完全程。同年,受邀担任《梦想中国》的评委,又于次年担任《
我型我秀》的评委。伍思凯于2007年10月份赴
郑州市举办“爱在MYRADIO伍思凯给你特别的爱”歌友会,带来新专辑《伍思凯的音乐天空》。同时,客串内地首部新媒体连续剧《晴天日记》,饰演大牌歌手。
2008年,伍思凯决定加入
丰华唱片发展自己的音乐事业。同年,出席由《
同一首歌》栏目创办的“
奥运会倒计时100天”晚会,演唱《
兄弟干杯》。并于4月份参加了由
中国中央电视台主办的《
同一首歌》“365相约新北京”晚会,与劳动行业的工作者们合唱歌曲《
特别的爱给特别的你》。
2009年,伍思凯参加上海世博会,亲自作词、作曲并演唱歌曲《Better City Better Life》,获得2008年度世博会优秀歌曲大奖。同年,担任《
快乐女声》
沈阳市赛区的评委。2010年,伍思凯发行了专辑《小伍歌,故事的第一行》。2011年,伍思凯担任了《天下达人秀》的评委。同年,获得“新加坡金曲奖流行乐坛荣誉大奖”。2012年,伍思凯同
黄品源等人在深圳、
成都市、北京开办“
MEN烧”全国大巡演。
2013年,伍思凯参加中国首档华语唱将音乐队站节目《我为歌狂》,带领团队夺得冠军,并获得专业评委最爱男歌手奖。于7月份首次参演电影《被偷走的那五年》,饰演心理医生。2015年,伍思凯开展“特别的爱给特别的你”巡回演唱会,一个月内完成了11场巡回演出。2017年,伍思凯参加由
四川卫视推出的音乐故事秀节目《围炉音乐会》,演唱《一个人跳舞》《
分享》《
爱要怎么说》等多首经典曲目,并进入
四川师范大学担任音乐导师。同年,伍思凯在新加坡星宇表演中心举办“重逢15伍思凯‘最爱是你’新加坡演唱会”,随后担任星马版《The Voice决战好声》导师。2018年,伍思凯正式与中国内地经纪公司奇鑫娱乐签约。2021年,伍思凯登上《流淌的歌声 第三季》,演唱《来生缘》《因为爱情》《后来》等歌曲。次年,伍思凯参加综艺节目《
来看我们的演唱会》,与
张信哲搭档组成“开张伍哲”。2023年6月29日,伍思凯参加《“湾区升明月”2023大湾区电影音乐晚会》。2023年12月31日,伍思凯参加《2023-2024浙江卫视跨年晚会》。2024年9月22日,伍思凯参加的“湾区升明月”
2024大湾区电影音乐晚会在CCTV6电影频道及全网平台播出。
2006年,伍思凯出席第四届“BAZAAR明星慈善夜”,演唱慈善夜主题曲,助力青少年实现梦想。次年,参加为
8·3云南鲁甸地震受灾儿童捐献活动的晚会,为受灾儿童筹款。并于9月份参加慈善节目《
闪电星感动》,为女大学生白玛筹集善款。
1994年,伍思凯与妻子连丽在
庾澄庆的生日会上相遇,二人在美国秘密结婚,婚后生下一儿一女。
伍思凯有着深厚的学院化根底、儒雅的书生形象、高亢干净又富有感染力的声音和东西方音乐结合的独特表现方式,他作为全能型的音乐人可以在一群实力派与偶像派的夹缝
中将歌声留给那些懂他的人,并被台湾歌坛誉为“爱的歌手”。他的歌曲曲调和意境都极具标签性,曲调易记、唱腔独特,尤其是他偏爱在紧凑的旋律中数度攀升音高。伍思凯情歌的关键词是耐听、浓情、够味,他总是能创作出感动人心的旋律,再用他高亢的嗓音唱出令人激昂的情绪。就算没有文字,他的音乐,仍然是完整的。而配上文字的他的音乐,在爱情和友情两部分的表现,给人截然不同的感观:爱情中的他,隐讳而飘忽;谈起朋友的他,跳动着希望。他的歌声总能轻易跨越时间的痕迹轻轻敲打我们那根感性的心弦。(南都娱乐周刊评)