月桂醇聚醚硫酸钠(Sodium Laureth Sulfate, SLEs)又称十二烷[wán]基聚氧乙醚硫酸钠,是一种
阴离子表面活性剂,化学式为(C₂H₄O)nC₁₂H₂₅NaO₄S,n为环氧乙烷基(EO)的数目。月桂醇聚醚硫酸酯钠为一种低聚物,由直碳链组成,结构简单。带负电荷的极性基团,在水溶液中具有强电解质的性质,可与阳离子
表面活性剂发生缔合反应。
月桂醇聚醚硫酸酯钠生产成本低,并具有较高的乳化性能和发泡性能,因此广泛应用于肥皂、沐浴露、洗面奶和洗发水等日化产品的生产中。月桂醇聚醚硫酸酯钠还具有良好的抗菌性能,可用于生产消毒剂或抗菌剂等,也可在食品工业领域中用于防治微生物污染。其还可在医学中用于制备脱细胞支架,在材料领域中用于金属材料的改性等。
月桂醇聚醚硫酸酯钠对皮肤和眼睛具有刺激性。其本身无毒,但它是一种亚硝化剂,分解或发生其他反应时可能会释放出致癌物质亚硝胺和1,4-二噁[è]。月桂醇聚醚硫酸酯钠对水生生物有严重影响,对陆生植物具有低毒性。
发现历史
公元前2500年~公元前1850年,用羊油和草木灰制造肥皂,这种肥皂可看成是最早的
表面活性剂。19世纪中叶,出现了化学合成的表面活性剂,
第一次世界大战期间,出现了油脂。由于煤化工业的发展,出现了短链烷基、磺酸盐类表面活性剂,1920年~1930年人们发现脂肪醇硫酸化会生成烷基硫酸盐,1930年月桂醇聚醚硫酸酯钠由德国试制成功。
理化性质
月桂醇聚醚硫酸酯钠外观呈黄色透明液体,有特殊气味,具有黏性,可溶于水和乙醇。
熔点为126-136 ℃,10%
水溶液的pH值为7.5-9.0,黏度最大为2500 cps。月桂醇聚醚硫酸酯钠是一种低聚物,由直碳链组成,不含有苯环因而结构简单。月桂醇聚醚硫酸酯钠中有带负电荷的
极性基团,在水溶液中具有强
电解质的性质。
月桂醇聚醚硫酸酯钠作为一种阴离子表面活性剂可与
阳离子表面活性剂发生缔合反应,如与N-
烷基1,3-丙二胺在水溶液中反应。月桂醇聚醚硫酸酯钠首先水解脱去钠离子,如图1所示。N-烷基-1,3-丙二胺与一个
氢离子加合,如图2所示。两者再通过N-O缔合形成新的分子,如图3所示。
月桂醇聚醚硫酸酯钠
分子式为(C₂H₄O)nC₁₂H₂₅NaO₄S,由于其分子中连有
聚乙二醇链,所以溶解性和起泡性均较好。月桂醇聚醚硫酸酯钠性能较温和,抗
电解质和耐硬水性更好,具有良好的增溶性。
月桂醇聚醚硫酸酯钠具有
阴离子亲水基和非极性疏水基,它们与
蛋白质作用可形成
吸附配位化合物。
表面活性剂的带负电荷亲水基与蛋白质分子带正电荷
基团之间相互作用,这是在它们两者之间产生疏水缔合的前提。
应用领域
月桂醇聚醚硫酸酯钠生产成本低,并具有较高的乳化性能和发泡性能,因此广泛应用于肥皂、沐浴露、洗面奶和洗发水等日化产品的生产中。月桂醇聚醚硫酸酯钠还具有良好的抗菌性能,可用于生产
化学消毒剂或抗菌剂等,也可在食品工业领域中用于防治微生物污染。月桂醇聚醚硫酸酯钠还可在医学中用于制备脱
细胞支架,在材料领域中用于
金属材料的改性等。
日化领域
月桂醇聚醚硫酸酯钠是一种
阴离子表面活性剂,因其生产成本低,并具有较高的乳化性能和发泡性能,因此可作为清洁剂、
乳化剂、
稳定剂和
增稠剂广泛应用于肥皂、沐浴露、洗发水、洗面奶、化妆品和护肤品等日化产品的生产中。月桂醇聚醚硫酸酯钠对皮肤具有一定的刺激性,所以在护肤品、沐浴露等与皮肤直接接触的个护产品的生产中可加入海洋胶原蛋白、月桂醇聚醚羧酸钠[suō suān nà]和月桂基葡糖苷等物质以增强月桂醇聚醚硫酸酯钠的温和性,降低其对皮肤的刺激并提高其使用性能。含有月桂醇聚醚硫酸酯钠洗发水可达到深层清洁的目的,但有可能导致头发粗糙。月桂醇聚醚硫酸酯钠与非离子
表面活性剂如烷基聚葡萄糖苷(APG)的混合物的性能与单独的月桂醇聚醚硫酸酯钠相比,具有更低的表面张力和更好的洗涤性能、发泡性能及稳定性,且对高碳氢化合物具有良好的溶解性,所以可用于生产洗碗机洗涤剂等。
生物领域
月桂醇聚醚硫酸酯钠具有良好的抗菌性能,作为一种表面活性剂,其疏水的一面可以溶解病毒和细菌的外壳,而亲水的一面可以溶解在水中。因此月桂醇聚醚硫酸酯钠可用于生产
化学消毒剂或抗菌剂等。月桂醇聚醚硫酸酯钠和等离子体活化水(PAW)联用可灭活
酿酒酵母菌,因此可在食品工业中用于防治微生物污染。
医学领域
月桂醇聚醚硫酸酯钠在医学中可用于制备脱
细胞支架。其能显著降低移脱细胞心脏和肾脏的炎症和血栓形成性,更好地保存了
蛋白聚糖、
细胞因子和ECM(细胞外基质)微结构,包括ECM
层流阵列和血管周围的基底膜。由月桂醇聚醚硫酸酯钠处理的脱细胞支架可作为
干细胞分化的
生态位。如经月桂醇聚醚硫酸酯钠制备的
卵巢脱细胞支架可用于治疗卵巢功能衰竭等疾病。
农业领域
在农药助剂中,阴离子型表面活性剂是仅次于非离子的类型,品种多、应用广、用量大,可用作分散剂、乳化剂、润湿剂、渗透剂、喷雾助剂、悬浮剂助剂和化学稳定剂等。表面活性剂的加入,大大降低了溶液的
表面张力,减少了
接触角,增加了在植物体表或害虫体表的润湿、展布以及附着能力,同时又有对药液有
吸附、渗透和输导作用,从而提高了药效。
材料领域
月桂醇聚醚硫酸酯钠可与PbO₂等物质制成
表面活性剂氧化物复合
电化学涂层,改善金属表面并提高其强度特性,还可以提高涂层的耐腐蚀性,改善其电催化活性和
电导率等。
建筑领域
月桂醇聚醚硫酸酯钠在建筑领域中可用作TBM-EPB(双模式
盾构机)
机械化隧道掘进的
润滑剂。
制备方法
月桂醇聚醚硫酸酯钠可以由
月桂醇(工业上从
棕榈油和
椰子油提取)与
环氧乙烷为原料制得。将十二醇与环氧乙烷在
氢氧化钾和
催化剂作用下发生
乙氧基化反应,再经
三氧化硫或
氯磺酸磺化后,与碱中和即形成月桂醇聚醚硫酸酯钠,反应过程如下:
用氯磺酸作为硫酸化剂
在该法制备中,氯磺酸只要用作间歇工艺得硫酸剂。该方法在于便于操作,可以液体形式使用,不必稀释,反应完全,产品色泽较浅;但是反应放出
氯化氢,不但严重腐蚀设备,还会使产品中不可避免得混入
氯化物盐类和引起副反应发生。
用三氧化硫作为硫酸化剂
三氧化硫价格低廉,即可用于间接工艺,也可用于连续化工艺;作为硫酸化剂,活性高,反应时间短,所得产品中
无机盐含量较低,无氯化氢产生,故无废气排出。
安全事宜
毒理学数据
大鼠 LD₅₀ 口服:1995 mg/kg
健康危害
月桂醇聚醚硫酸酯钠本身无毒,但其是一种亚硝化剂,分解或发生其他反应时可能会释放出致癌物质亚硝胺和1,4-二噁烷月桂醇聚醚硫酸酯钠对皮肤和眼睛具有刺激性,但不会导致过敏反应,其刺激性随浓度增加而增强。使用含月桂醇聚醚硫酸酯钠的牙膏有导致口腔溃疡的风险。其GHS安全信息如下图所示:
环境危害
月桂醇聚醚硫酸酯钠对水生生物有严重影响。但其在土壤中很容易被天然微生物群生物降解,所以对陆生植物具有低毒性,能对陆生植物的光合作用和生长造成微弱的影响。
治理措施
化妆品等工厂排放的工业
废水中通常含有较高浓度的月桂醇聚醚硫酸酯钠,可采用好氧菌如布氏柠檬酸杆菌、乙酸钙
不动杆菌属、产酸克雷伯氏菌和气味沙雷菌或厌氧菌如单胞菌、假单胞菌等对其进行微生物降解,其降解过程如下图所示。月桂醇聚醚硫酸酯钠作为假单胞菌、不动杆菌、窄食单胞菌和假黄单胞菌的唯一的碳源,在几小时内就可以被降解。