1997年，李笑来任沈阳博盛科技有限公司总经理。2001年李笑来加入新东方，并于2008年8月创立艾德睿智国际教育咨询有限公司。2011年3月起李笑来花费1.3万美元购买了2100个比特币。2013年李笑来成立北京布劳克晨信息技术有限公司，并于2014年建立情非得已（北京）科技有限公司。2018年7月，李笑来因一起被泄露的录音事件”，招来诸多负面新闻，同时还与币圈另一位名人陈伟星掐架，2018年7月9日，李笑来申请辞去雄岸基金管理合伙人的职务。
李笑来自称“中国比特币首富”，因编写《托福单词21天突破》成名。其代表作为《自学是门手艺》。2018年，李笑来以70亿财富值位列2018年
凌志 · 胡润百富榜第556名，位列2018胡润区块链富豪榜第5名。
1997年，李笑来任沈阳博盛科技有限公司总经理。李笑来2001年加入
新东方，作为新东方教师，曾因编写《托福单词21天突破》成名。2008年李笑来离开新东方，同年8月，其创立艾德睿智国际教育咨询有限公司。2011年3月起，李笑来花费1.3万美元购买了2100个比特币，均价6美元，几周后比特币就涨到24美元，投资收益超过300%。2012年以前，在“挖矿”较为容易的情况下，李笑来以60多万元的投入挖到了100多个比特币。后李笑来在二级市场购买，通过反复地高抛低吸，获得了六位数的比特币，均价为1美元。
2013年他成立北京布劳克晨信息技术有限公司，推出比特币交易平台“币付宝”。2014年，李笑来建立情非得已（北京）科技有限公司，先后投资了趁早、分答、值乎、在行、
正和岛智库、得到和
Linkedin等20款知识分享社交APP。2016年，李笑来出版了两本书《七年就是一辈子》和《财务自由之路》。同年7月起出版的《财务自由之路》在罗振宇的得到app上开设付费专栏，199元/年的价格，仅两个月后，他的进账就超过1500万元。截至2017年9月5日，“得到”客户端显示，李笑来的《通往财富自由之路》专栏已有176552人订阅，收益约为3513.4万元左右。2017年1月，原本由李笑来和天津真格天弘资产管理合伙企业（有限合伙）作为投资人，变更为山南派生科技有限公司。
2017年8月30日，李笑来投资平台ICOINFO暂停ICO业务；同年9月4日，ICO遭遇强监管，李笑来站台的EOS项目开发团队，在当晚也紧急发出声明，撇清与李笑来的一切关系。2018年，李笑来以70亿财富值位列2018年
凌志 · 胡润百富榜第556名，位列2018胡润区块链富豪榜第5名。同年7月，李笑来因一起被泄露的录音事件”，招来诸多负面新闻，同时还与币圈另一位名人
陈伟星掐架，2018年7月9日，李笑来申请辞去雄岸基金管理合伙人的职务。同年9月30日，李笑来突然发微博表示个人不会做任何项目投资（不管是不是区块链，不管是不是早期）。2019年7月3日，李笑来纪念录音门创“73韭菜节”。2020年，出版《
让时间陪你慢慢变富》。据2023年10月
天眼查显示，李笑来担任无花果大冒险（北京）科技有限公司董事，北京思法德科技有限公司监事，云南派生投资管理有限公司执行董事，深圳大眼鱼科技有限公司监事，同礼堂（北京）日用品有限公司董事长、经理。
2018年
春节前后，几位币圈从业者向大牛李笑来请教经验，李笑来不吝啬，毫不隐晦地大谈
区块链“割韭菜”之道；此外，他还自曝多个币圈明星项目是空气币。
2018年7月4日，一段时长50分钟的谈话录音在
微信疯传，李笑来在录音里大谈自己利用网红身份和概念炒作“割韭菜”的经验，并把散户称为“傻X”。其中李笑来还以目空一切的姿态对多位币圈名人疯狂吐槽。面对该录音，有人统计，50分钟的录音里，李笑来24处提到“傻X”、24处提到“妈的”。
在
新浪微博和
微信朋友圈，李笑来间接确认了录音的真实性，甚至还试图对其“正向解读”，他表示大多数地方被曲解。
2018年6月，陈伟星发朋友圈追问李笑来EOS透明度，爆料称李笑来是伪首富，欠下他人3万个比特币，更将募集来的部分比特币打入博彩网站，进行洗钱或者赌博。后陈伟星在朋友圈举证李笑来欠下3万个比特币并连发11点干货爆料。6月14日凌晨，李笑来发微博对陈伟星的指控做出回应，此后两人骂战持续升级。7月李笑来表示已起诉陈伟星。
2013年，李笑来为
5·2芦山地震募捐善款，这次募集是以比特币为募捐形式，将募集到的比特币兑换为人民币，捐赠给受灾地区。