1996年，陈慧慧参演的《
豆腐街》播出，她凭借此作品提名了
新加坡红星大奖最佳女配角奖。随后在1998-2002年间，陈慧慧凭借出演的《
客家之歌》《出路》《
琼园咖啡香》《真爱无敌》《天使的诱惑》五部作品，分别获得年度新加坡红星大奖最佳女配角提名。2003年，陈慧慧主演的悬疑电影《爱之国仇恨岛》上映。2014年4月25日，陈慧慧出演的动作电影《
冰封：重生之门》在中国大陆上映。2023年7月27日，陈慧慧参演的家庭剧《
只此一家》播出。
2002年，陈慧慧凭借《天使的诱惑》获得2002年度
新加坡红星大奖最佳女配角奖。
1987年，由陈建仪执导、陈慧慧参演的《变迁》播出。1996年，
许美珍、
宏荣主演的《
豆腐街》播出，陈慧慧凭借该部作品提名新加坡红星大奖最佳女配角奖。随后五年，陈慧慧凭借出演的《
客家之歌》《
出路》《
琼园咖啡香》《真爱无敌》《天使的诱惑》作品，分别获得1998-2002年
新加坡红星大奖最佳女配角提名，创造了新加坡红星大奖的一项纪录。2002年，陈慧慧凭借《天使的诱惑》里的胡秀娟一角，获得2002年度新加坡红星大奖最佳女配角奖。
2003年，陈慧慧主演的悬疑电影《爱之国仇恨岛》上映。之后，陈慧慧还出演了《
心网追凶》《
爱·特别的你》等作品。2008年，陈慧慧在
黄光荣、苏妙芳执导的电视剧《心花朵朵开》和《
心花朵朵开2》中饰演“Nancy”。2011年6月28日，陈慧慧参演的《
阿娣》在
新加坡播出，她在剧中饰演“Hong Jin Zhi”一角，同年陈慧慧还出演了另一部作品《生日快乐》。2014年4月25日，由
罗永昌执导，
甄子丹、
王宝强主演的动作电影《
冰封：重生之门》在中国大陆上映，陈慧慧出演此片。2023年1月3日，陈慧慧参加的
真人秀《
小团剧》在新加坡首播。同年7月，陈慧慧参演的家庭剧《
只此一家》播出。此外，陈慧慧还有悬疑作品《谁杀了她》待播。