正健幼年家贫而好学求上进,入塾就读,聪敏过人。
康熙帝二十二年(1683年)考取县学第一名,康熙二十五年乡试解元,翌年连捷
进士,选翰林
庶吉士。康熙四十四年任历代诗余馆修,康熙四十七年秋钦差
河南省副主考,康熙四十九年连升左春坊
中允、翰林院侍读、
国子监祭酒。康熙五十三年五月迁江南提督学政,康熙五十五年二月顺天
府尹,同年十月又擢都察院左副
都御史兼顺天府尹。
康熙帝五十六年余正健受命
云南省学政时,因病告假回籍,途经
临清市(今
山东省)病卒。
余正健为官清廉,任河南副主考与江南提督政时,注重整顿科场纪律,杜绝弊端,堵塞贿途,对携馈品求者不予接见,且不辞辛劳,躬亲评卷,鉴别诸生文章功底,精心选拔人才。于顺天府尹任内,致力剔奸弊,督囹,减狱讼,察城池,处事恭慎正直,人称其“于卑职无所,于权贵无所贬”。从宦十余年,颇得朝廷器重,
康熙帝曾多次御旨赐以《
古文渊鉴》、“松花石砚”等物,
雍正元年(1723年)御赐余正健为“天下师表