异腈(Isocyanide),又名胩(Carbylamine),是一种含有异
氰基(-NC)的
有机化合物,通式为RNC。这类化合物具有强烈的恶臭气味,且毒性较大。异腈可以通过多种途径制备,包括
伯胺与
三氯甲烷在
碱液中的反应以及
卤代烃与
氰化银的作用。其中,甲胩(CH3NC)是最简单的异腈。
异腈是腈的同分异构体,其结构特征在于
氮与烃基(R)相连,形成-RNC的结构。这种结构使得异腈分子中的氮原子带有部分正电荷,而
碳则带有部分负电荷。异腈的命名规则与腈类似,但在命名时不需要考虑异
氰基的碳原子位置。例如,甲胩或异氰基
甲烷(CH3NC),以及丙胩或1-异氰基丙烷。
异腈是一类具有特殊强烈恶臭的化合物,其气味独特且持久。纯净的腈本身可能带有香味,但由于通常含有杂质异腈,因此也会产生不同程度的臭味。异腈的物理状态通常是液体,其
沸点低于对应的腈。一些异腈分子甚至存在于生物体内,如黄
苄青霉素,这是一种含有两个异氰基的分子,最初于1957年由Westling从产黄青霉菌中提取出来,目前作为抗生素使用。
异腈在多个领域有着广泛的应用。它们可以用于
Ugi反应和帕瑟里尼反应这两个多组分反应中,这些反应均涉及到异腈作为底物。此外,异腈还可用于合成其他化合物,如邻
苯甲腈酯,这是一种具有温和
车厘子气味的物质。
异腈对
强碱稳定,但在酸性条件下会迅速
水解,释放出相应的甲酰胺衍生物。这一特性也被用来消除异腈的恶臭气味。