异腈
含异氰基的有机化合物
异腈(Isocyanide),又名胩(Carbylamine),是一种含有异氰基(-NC)的有机化合物,通式为RNC。这类化合物具有强烈的恶臭气味,且毒性较大。异腈可以通过多种途径制备,包括伯胺三氯甲烷碱液中的反应以及卤代烃氰化银的作用。其中,甲胩(CH3NC)是最简单的异腈。
化学构造与命名
异腈是腈的同分异构体,其结构特征在于与烃基(R)相连,形成-RNC的结构。这种结构使得异腈分子中的氮原子带有部分正电荷,而则带有部分负电荷。异腈的命名规则与腈类似,但在命名时不需要考虑异氰基的碳原子位置。例如,甲胩或异氰基甲烷(CH3NC),以及丙胩或1-异氰基丙烷。
物理性质
异腈是一类具有特殊强烈恶臭的化合物,其气味独特且持久。纯净的腈本身可能带有香味,但由于通常含有杂质异腈,因此也会产生不同程度的臭味。异腈的物理状态通常是液体,其沸点低于对应的腈。一些异腈分子甚至存在于生物体内,如黄苄青霉素,这是一种含有两个异氰基的分子,最初于1957年由Westling从产黄青霉菌中提取出来,目前作为抗生素使用。
制备
异腈可通过多种方法制备。一种常见的方式是将伯胺三氯甲烷碱液中反应,或者利用卤代烃氰化银的相互作用来生产异腈。此外,还可以通过N-烃基甲酰胺的脱水过程来制备异腈。
应用
异腈在多个领域有着广泛的应用。它们可以用于Ugi反应和帕瑟里尼反应这两个多组分反应中,这些反应均涉及到异腈作为底物。此外,异腈还可用于合成其他化合物,如邻苯甲腈酯,这是一种具有温和车厘子气味的物质。
反应特性
异腈对强碱稳定,但在酸性条件下会迅速水解,释放出相应的甲酰胺衍生物。这一特性也被用来消除异腈的恶臭气味。
参考资料
甲胩.化学信息搜索.2024-08-12
氯仿.物竞数据库.2024-08-12
氢化银.物竞数据库.2024-08-12
目录
概述
化学构造与命名
物理性质
制备
应用
反应特性
参考资料