邻
氯苯甲醛是一种化学品,主要用于制造邻氯苯甲胯,邻氯苯甲胯氯及氯苯唑青霉素钠等医药品主要原料,也广泛用于农药上制造高效杀螨剂,螨死净产品的原料。
风险术语
R34 Causes burns.
引起灼伤。
安全术语
S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of
液态水 and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S45 In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。
合成方法
邻氯苯甲醛有以下合成方法。
由邻氯甲苯经氯化、水解而得。
①氯化:将邻氯甲苯、
三氯化磷、
氯化亚砜加热至150℃,在
紫外线照射下通
氯气至理论量,得邻氯亚基二氯。
②水解:将邻氯亚苄基二氯、
氯化锌混合物加热保持在120~130℃,搅拌滴加1%
三氯化铁水溶液,滴加完毕,加热,带水回流,分出油层即为精制邻氯苯甲醛。
此外,水解操作也可在
硫酸存在下进行。将邻氯亚苄基二氯和工业浓硫酸一起搅拌,至温度自动降低、
氯化氢逸出减缓时,再慢慢加热12h,使温度保持在30~40℃;反应毕,经用冷水分层,分取油状物,再经洗涤、水蒸气蒸馏即得成品。
向带有温度计、搅拌器、
氯气吹入管、回流冷凝器和高压水银灯光照装置的600mL光反应器中,加入邻氯甲苯380g(3.0
摩尔),加热至130℃,在光照下吹入氯气106g/h(1.5mol/h),通入时间3.6h。共通入5.4mol氯气。反应毕,向反应液通入干燥的
氮气,以赶出
氯化氢和氯气,得反应液共558g,其中邻氯
甲苯0.5%(mol),邻氯
氯化苄28%,邻氯二氯甲苯67%,
邻氯三氯甲苯3%,邻氯一氯甲苯的平均氯化度为1.8。
向带有温度计、搅拌器、回流冷凝器的2 L三口烧瓶中,加入上述
邻氯甲苯的氯化
混合物64.7g(0.343
摩尔)、3%(质量分数)的
硝酸1440g和
五氧化二钒2.0g,搅拌下加热回流6h。反应毕,冷却,加入200mL甲苯,分离出油相,
水溶液层加入100mL甲苯抽提2次。合并油相和抽提液,蒸出
甲苯,剩余物进行
蒸馏,收集107~110℃(4.0kPa)馏分,可得产品邻氯苯甲醛36g,以邻氯甲苯计,收率为73.5%。
贮存方法
本品密封阴凉干燥保存。
特征
中文名称:2-氯苯甲醛
英文名称:2-Chlorobenzaldehyde
别名名称:邻氯苯甲醛
更多别名:o-Chlorobenzaldehyde
分子量:140
编号系统
CAS号:89-98-5
MDL号:MFCD00003304
EINECS号:201-956-3
RTECS号:CU5075000
BRN号:385877
PubChem号:24854053
物性数据
1. 性状:无色针状
晶体或无色或淡黄色油状液体,有
苯甲醛气味
2. 密度(g/mL,25℃): 1.2432
3. 相对密度(20℃,4℃):1.2483
7. 折射率: 1.5660
8. 闪点(ºC): 88
9. 常温折射率(n):1.5638
10. 液相标准生成热()( kJ/
摩尔):-118.4
11. 气相标准生成热(焓)( kJ/mol) :-62.7
12. 溶解性:能熔于醇、
乙醚、
丙酮和苯类有机
溶剂,微溶于水。
分子结构数据
1、摩尔折射率:37.90
2、摩尔体积(cm3/mol):113.0
3、等张比容(90.2K):288.2
5、极化率(10-24cm3):15.02
用途
用作医药、
染料中间体。用邻氯苯甲醛生产的农药螨死净可防治旱作物和果树上的
欧洲尘螨。
邻氯苯甲醛肟化可得邻氯苯甲,进一步氯化可得邻氯苯甲肟,都是药物中间体。在医药上主要用于合成氨唑西林(
氯唑西林)。
镀锌光亮剂。
参考资料
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